isopropyl 2-((trimethylsilyl)oxy)acrylate | 162290-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: isopropyl 2-((trimethylsilyl)oxy)acrylate
• 英文别名: Propan-2-yl 2-trimethylsilyloxyprop-2-enoate；propan-2-yl 2-trimethylsilyloxyprop-2-enoate
• CAS: 162290-07-5
• 化学式: C₉H₁₈O₃Si
• 分子量: 202.326
• InChiKey: HTFQRNYIIXNKKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.9±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.928±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-((trimethylsilyl)oxy)acrylate 在 BF₄*C₈H₁₂CuN₄⁽¹⁺⁾ 、 (S)-2-((2-(hydroxydi-p-tolylmethyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)-6-(trifluoromethyl)phenol 、 三氟化硼乙醚 、 silica gel 、 lithium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3R)-1-ethyl 6-isopropyl 3-(2-chlorophenyl)-2-nitro-5-oxohexanedioate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜（I / II）催化的硝基酯与β，γ-不饱和α-酮酸酯的共轭加成反应

  摘要：

  通过使用手性铜催化剂，开发了硝基乙酸向β，γ-不饱和α-酮酸酯的高对映选择性迈克尔加成反应。迈克尔加成产物可以以高达99％ee的高收率获得 。利用这些致密官能化的产物，可以一步获得手性环状硝酮，它们是重要的合成中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201303512
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-氧代丙酸异丙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 isopropyl 2-((trimethylsilyl)oxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜（I / II）催化的硝基酯与β，γ-不饱和α-酮酸酯的共轭加成反应

  摘要：

  通过使用手性铜催化剂，开发了硝基乙酸向β，γ-不饱和α-酮酸酯的高对映选择性迈克尔加成反应。迈克尔加成产物可以以高达99％ee的高收率获得 。利用这些致密官能化的产物，可以一步获得手性环状硝酮，它们是重要的合成中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201303512

文献信息

• Enantioselective Copper(I/II)-Catalyzed Conjugate Addition of Nitro Esters to β,γ-Unsaturated α-Ketoesters
  作者：Sheng Zhang、Kun Xu、Fengfeng Guo、Yanbin Hu、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1002/chem.201303512

  日期：2014.1.20

  A highly enantioselective Michael addition of nitroacetates to β,γ‐unsaturated α‐ketoesters was developed by using chiral copper catalysts. The Michael addition products can be obtained in high yields with up to 99 % ee. With these densely functionalized products, the chiral cyclic nitrones, which are important synthetic intermediates, can be obtained in one step.

  通过使用手性铜催化剂，开发了硝基乙酸向β，γ-不饱和α-酮酸酯的高对映选择性迈克尔加成反应。迈克尔加成产物可以以高达99％ee的高收率获得 。利用这些致密官能化的产物，可以一步获得手性环状硝酮，它们是重要的合成中间体。