(Z)-4'-[(Z)-2-bromoethenyl]-2,5-dioctyloxystilbene | 885118-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-4'-[(Z)-2-bromoethenyl]-2,5-dioctyloxystilbene
• 英文别名: (Z,Z)-2,5-dioctyloxy-4'-(2-bromoethenyl)stilbene；2-[(Z)-2-[4-[(Z)-2-bromoethenyl]phenyl]ethenyl]-1,4-dioctoxybenzene
• CAS: 885118-35-4
• 化学式: C₃₂H₄₅BrO₂
• 分子量: 541.612
• InChiKey: DRMLJOLIRBIJHB-HSRFISPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4'-[(Z)-2-bromoethenyl]-2,5-dioctyloxystilbene 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-2,5-dioctyloxy-4'-[(E)-2,5-dioctyloxy-4-[(E)-styryl]styryl]-stilbene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的交叉偶联反应立体选择性合成顺式和反式（亚苯基亚乙烯基）

  摘要：

  顺式-低聚（亚苯基亚乙烯基）（OPV）是通过芳族硼酸与（Z）-溴代烯烃的Suzuki-Miyaura偶联以96％以上的几何纯度合成的。另一方面，反式-低聚（亚苯基亚乙烯基）可以通过芳基碘化物与（E）-烯基硅烷的Hiyama偶联以几乎完美的纯度来合成。描述了π共轭链长度对OPVs光异构化行为的影响。

  DOI：

  10.1021/jo052602c
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙炔基苯 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 [RuCl₂(CO)(DPCB-OMe)]2 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (Z)-4'-[(Z)-2-bromoethenyl]-2,5-dioctyloxystilbene
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis and Optical Properties of All-cis Poly(phenylene vinylenes) (PPVs):  A Method for Direct Patterning of PPVs

  摘要：

  Geometrically pure, all-cis poly(phenylene vinylenes) (PPVs) are synthesized by Suzuki-Miyaura-type polycondensation of 2,5-dioctyloxy-1,4-benzenediboronic acid with (Z, Z)-bis(2-bromoethenyl)benzenes, which are prepared by ruthenium-catalyzed (Z)-selective double hydrosilylation of diethynylbenzenes, followed by bromodesilylation of the resulting (Z, Z)-bis(2-silylethenyl)benzenes with N-bromosuccinimide. The all-cis PPVs thus obtained undergo one-way photoisomerization to the corresponding trans-PPVs both in solution and in the solid. This phenomenon is applied to direct microscale patterning of PPVs onto a quartz substrate.

  DOI：

  10.1021/ja042853n

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis and Optical Properties of All-cis Poly(phenylene vinylenes) (PPVs):  A Method for Direct Patterning of PPVs
  作者：Hiroyuki Katayama、Masato Nagao、Tatsuro Nishimura、Yukio Matsui、Kazutoshi Umeda、Kensuke Akamatsu、Takaaki Tsuruoka、Hidemi Nawafune、Fumiyuki Ozawa

  DOI：10.1021/ja042853n

  日期：2005.3.1

  Geometrically pure, all-cis poly(phenylene vinylenes) (PPVs) are synthesized by Suzuki-Miyaura-type polycondensation of 2,5-dioctyloxy-1,4-benzenediboronic acid with (Z, Z)-bis(2-bromoethenyl)benzenes, which are prepared by ruthenium-catalyzed (Z)-selective double hydrosilylation of diethynylbenzenes, followed by bromodesilylation of the resulting (Z, Z)-bis(2-silylethenyl)benzenes with N-bromosuccinimide. The all-cis PPVs thus obtained undergo one-way photoisomerization to the corresponding trans-PPVs both in solution and in the solid. This phenomenon is applied to direct microscale patterning of PPVs onto a quartz substrate.
• Stereoselective Synthesis of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-Oligo(phenylenevinylene)s via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Hiroyuki Katayama、Masato Nagao、Fumiyuki Ozawa、Masashi Ikegami、Tatsuo Arai

  DOI：10.1021/jo052602c

  日期：2006.3.31

  cis-Oligo(phenylenevinylene)s (OPVs) are synthesized by Suzuki−Miyaura coupling of arylboronic acids with (Z)-bromoalkenes in over 96% geometrical purity. On the other hand, trans-oligo(phenylenevinylene)s can be synthesized by Hiyama coupling of aryl iodide with (E)-alkenylsilanes in almost perfect purities. Effect of π-conjugation chain length on photoisomerization behavior of OPVs is described.

  顺式-低聚（亚苯基亚乙烯基）（OPV）是通过芳族硼酸与（Z）-溴代烯烃的Suzuki-Miyaura偶联以96％以上的几何纯度合成的。另一方面，反式-低聚（亚苯基亚乙烯基）可以通过芳基碘化物与（E）-烯基硅烷的Hiyama偶联以几乎完美的纯度来合成。描述了π共轭链长度对OPVs光异构化行为的影响。