1,4-bis[(Z)-4-[(Z)-2,5-dioctyloxystyryl]styryl]-2,5-dioctyloxybenzene | 885118-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,4-bis[(Z)-4-[(Z)-2,5-dioctyloxystyryl]styryl]-2,5-dioctyloxybenzene
• 英文别名: 1,4-bis[(Z)-2-[4-[(Z)-2-(2,5-dioctoxyphenyl)ethenyl]phenyl]ethenyl]-2,5-dioctoxybenzene
• CAS: 885118-37-6
• 化学式: C₈₆H₁₂₆O₆
• 分子量: 1255.94
• InChiKey: IPLKMTDFDFUDDO-SJIZXIQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  31.3
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  56
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis[(Z)-4-[(Z)-2,5-dioctyloxystyryl]styryl]-2,5-dioctyloxybenzene 以 苯 为溶剂， 以100%的产率得到1,4-bis[(E)-4-[(E)-2,5-dioctyloxystyryl]styryl]-2,5-dioctyloxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的交叉偶联反应立体选择性合成顺式和反式（亚苯基亚乙烯基）

  摘要：

  顺式-低聚（亚苯基亚乙烯基）（OPV）是通过芳族硼酸与（Z）-溴代烯烃的Suzuki-Miyaura偶联以96％以上的几何纯度合成的。另一方面，反式-低聚（亚苯基亚乙烯基）可以通过芳基碘化物与（E）-烯基硅烷的Hiyama偶联以几乎完美的纯度来合成。描述了π共轭链长度对OPVs光异构化行为的影响。

  DOI：

  10.1021/jo052602c
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(octyloxy)benzene-2-boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 1,4-bis[(Z)-4-[(Z)-2,5-dioctyloxystyryl]styryl]-2,5-dioctyloxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的交叉偶联反应立体选择性合成顺式和反式（亚苯基亚乙烯基）

  摘要：

  顺式-低聚（亚苯基亚乙烯基）（OPV）是通过芳族硼酸与（Z）-溴代烯烃的Suzuki-Miyaura偶联以96％以上的几何纯度合成的。另一方面，反式-低聚（亚苯基亚乙烯基）可以通过芳基碘化物与（E）-烯基硅烷的Hiyama偶联以几乎完美的纯度来合成。描述了π共轭链长度对OPVs光异构化行为的影响。

  DOI：

  10.1021/jo052602c

文献信息

• Stereoselective Synthesis of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-Oligo(phenylenevinylene)s via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Hiroyuki Katayama、Masato Nagao、Fumiyuki Ozawa、Masashi Ikegami、Tatsuo Arai

  DOI：10.1021/jo052602c

  日期：2006.3.31

  cis-Oligo(phenylenevinylene)s (OPVs) are synthesized by Suzuki−Miyaura coupling of arylboronic acids with (Z)-bromoalkenes in over 96% geometrical purity. On the other hand, trans-oligo(phenylenevinylene)s can be synthesized by Hiyama coupling of aryl iodide with (E)-alkenylsilanes in almost perfect purities. Effect of π-conjugation chain length on photoisomerization behavior of OPVs is described.

  顺式-低聚（亚苯基亚乙烯基）（OPV）是通过芳族硼酸与（Z）-溴代烯烃的Suzuki-Miyaura偶联以96％以上的几何纯度合成的。另一方面，反式-低聚（亚苯基亚乙烯基）可以通过芳基碘化物与（E）-烯基硅烷的Hiyama偶联以几乎完美的纯度来合成。描述了π共轭链长度对OPVs光异构化行为的影响。
• Photoisomerization Mechanism of All-<i>Z</i>-Oligo(phenylenevinylene)s
  作者：Masashi Ikegami、Masato Nagao、Hiroyuki Katayama、Fumiyuki Ozawa、Tatsuo Arai

  DOI：10.1246/bcsj.80.1833

  日期：2007.9.15

  Photoisomerization mechanism of para-substituted oligo(phenylenevinylene)s (OPVs) was dependent on the number of olefin units. While mono-olefin OPV1 underwent two-way photoisomerization, other OPVs (OPV2, OPV3, and OPV4) underwent photochemical one-way Z-to-E isomerization. As the number of olefin units increased, contribution of the triplet excited state to the Z-to-E isomerization becomes larger.

  对位取代低聚苯乙撑 (OPV) 的光异构化机制取决于烯烃单元的数量。单烯烃 OPV1 经历双向光异构化，而其他 OPV（OPV2、OPV3 和 OPV4）则经历光化学单向 Z 至 E 异构化。随着烯烃单元数量的增加，三重激发态对Z-E异构化的贡献变得更大。