(+/-)-2-(4-chlorophenyl)-2-[4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl]-2-phenylethanol | 927690-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (+/-)-2-(4-chlorophenyl)-2-[4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl]-2-phenylethanol
• 英文别名: (+/-)-2-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-{4-[(pyrrolidin-1-yl)methyl]phenyl}ethanol；2-(4-Chlorophenyl)-2-phenyl-2-[4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl]ethanol
• CAS: 927690-12-8
• 化学式: C₂₅H₂₆ClNO
• 分子量: 391.941
• InChiKey: SRCNBVBVWBXYCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(4-chlorophenyl)-2-[4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl]-2-phenylethanol 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 1-[2-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-[4-pyrrolidin-1-ylmethyl-phenyl]-ethyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Potent Antimalarial Agents Based on Clotrimazole Scaffold:  Exploring an Innovative Pharmacophore

  摘要：

  Identification of new molecular scaffolds structurally unrelated to known antimalarials may represent a valid strategy to overcome resistance of P. falciparum (Pf) to currently available drugs. We describe herein the investigation of a new polycyclic pharmacophore, related to clotrimazole, to develop innovative antimalarial agents. This study allowed us to discover compounds characterized by a high in vitro potency, particularly against Pf CQ-resistant strains selectively targeting free heme, which are easy to synthesize by low-cost synthetic strategies.

  DOI：

  10.1021/jm061429p
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-4-甲基苯甲酮 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 碘 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 (+/-)-2-(4-chlorophenyl)-2-[4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl]-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Potent Antimalarial Agents Based on Clotrimazole Scaffold:  Exploring an Innovative Pharmacophore

  摘要：

  Identification of new molecular scaffolds structurally unrelated to known antimalarials may represent a valid strategy to overcome resistance of P. falciparum (Pf) to currently available drugs. We describe herein the investigation of a new polycyclic pharmacophore, related to clotrimazole, to develop innovative antimalarial agents. This study allowed us to discover compounds characterized by a high in vitro potency, particularly against Pf CQ-resistant strains selectively targeting free heme, which are easy to synthesize by low-cost synthetic strategies.

  DOI：

  10.1021/jm061429p

文献信息

• WO2007/104696
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] ANTIMALARIAL AGENTS HAVING POLYAROMATIC STRUCTURE<br/>[FR] AGENTS ANTIMALARIAUX DE STRUCTURE POLYAROMATIQUE
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2007104696A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  [EN] Antimalarial agents having a novel pharmacophore of formula (I) are herein described. These polycyclic compounds are able to inhibit chloroquine-sensitive and chloroquine-resistant strains ofPlasmodium falciparum (Pf). Furthermore, the synthesis of these compounds involves few steps from commercial products with low cost of production.
  [FR] La présente invention concerne des agents antimalariaux comportant un nouveau pharmacophore de formule (I). Ces composés polycycliques sont susceptibles d'inhiber les souches sensibles à la chloroquine et résistantes à la chloroquine de Plasmodium falciparum (Pf). En outre, la synthèse de ces composés est peu onéreuse et implique peu d'étapes à partir des produits commerciaux.