1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-(2S)-(N-tert-butyloxycarbonyl)amino-3-oxo-4-pentene | 905266-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-(2S)-(N-tert-butyloxycarbonyl)amino-3-oxo-4-pentene
• 英文别名: (S)-tert-butyl (1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-oxopent-4-en-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxopent-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 905266-75-3
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₄Si
• 分子量: 329.512
• InChiKey: IDPUKEUNOSHASK-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-(2S)-(N-tert-butyloxycarbonyl)amino-3-oxo-4-pentene 在 tri(cycloxexyl)phosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene][benzylidene]ruthenium(IV) dichloride 吡啶 、 盐酸 、 四溴化碳 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 tert-butyl ((2S,3R,E)-1-((dimethoxyphosphoryl)oxy)-3-hydroxyoctadec-4-en-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃交叉复分解的多功能合成方法，用于鞘脂和功能化鞘氨醇衍生物。

  摘要：

  通过烯烃交叉复分解反应的两种组合，建立了一种高效且通用的合成各种鞘脂的方法，如鞘磷脂，神经酰胺，鞘氨醇，1-磷酸鞘氨醇和功能化鞘氨醇衍生物。一个反应是在相同的烯烃部分与合适的氨基醇之间，它们从N-Boc-L-丝氨酸开始制备，另一个反应在合适的烯烃与相同的氨基醇之间。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062258l
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propanoate 在 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-(2S)-(N-tert-butyloxycarbonyl)amino-3-oxo-4-pentene
  参考文献：
  名称：

  线性和手性β-氨基-α-羟基醛的立体选择性烯丙基化：四乙酰基d-lyxo-，d-ribo-和d-阿拉伯糖基-鞘氨醇的总合成

  摘要：

  摘要 描述了β-氨基-α-羟基醛的立体选择性烯丙基化。在烯丙基化中使用了几种路易斯酸（BF 3 ·OEt 2，SnCl 4，TiCl 4，ZnCl 2和MgBr 2 · OEt 2 ）。SnCl 4介导的抗-β-NHCbz-α-OTBS底物的烯丙基化提供了顺选择性产物，而BF 3 ·OEt 2介导的其烯丙基化则提供了抗选择性产物。的烯丙基化顺通过介导的SnCl-β-NHCbz的制备-α-OTBS 4得到的反-选择性产品。其机理涉及SnCl 4酰胺基与醛氧的螯合，以及BF 3 ·OEt 2的Felkin-Anh模型。将得到的烯丙基化产物用于四乙酰基的总合成d - L-来苏- ， - d -核糖- ，和d -阿拉伯-phytosphingosines。 描述了β-氨基-α-羟基醛的立体选择性烯丙基化。在烯丙基化中使用了几种路易斯酸（BF 3 ·OEt 2，SnCl 4，TiCl 4，ZnCl 2和MgBr

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609343

文献信息

• Exploring Leishmania major Inositol Phosphorylceramide Synthase (LmjIPCS): Insights into the ceramide binding domain
  作者：John G. Mina、Jackie A. Mosely、Hayder Z. Ali、Paul W. Denny、Patrick G. Steel

  DOI：10.1039/c0ob00871k

  日期：——

  The synthesis of set of ceramide analogues exploring hydrophobicity in the acyl chains and the degree and nature of hydroxylation is described. These have been assayed against the parasitic protozoan enzymeLmjIPCS. These studies showed that whilst the C-3 hydroxyl group was not essential for turnover it provided enhanced affinity. Reflecting the membrane bound nature of the enzyme a long (C13) hydrocarbon ceramide tail was necessary for both high affinity and turnover. Whilst the N-acyl chain also contributed to affinity, analogues lacking the amide linkage functioned as competitive inhibitors in both enzyme and cell-based assays. A model that accounts for this observation is proposed.

  本文描述了一组神经酰胺类似物的合成，这些类似物探讨了酰基链的疏水性、羟基化的程度和性质。它们已被用于检测寄生原生动物酶LmjIPCS。这些研究表明，尽管C-3羟基团对酶的代谢转化不是必需的，但它提供了增强的亲和力。鉴于该酶的膜结合性质，需要一个长（C13）碳氢神经酰胺尾部以实现高亲和力和代谢转化。虽然N-酰基链也对亲和力有所贡献，但缺乏酰胺键连接的类似物在酶和细胞基础测试中作为竞争性抑制剂发挥了作用。针对这一观察结果，我们提出了一个理论模型。
• The first fluorogenic sensor for sphingosine-1-phosphate lyase activity in intact cells
  作者：Pol Sanllehí、Mireia Casasampere、José-Luis Abad、Gemma Fabriàs、Olga López、Jordi Bujons、Josefina Casas、Antonio Delgado

  DOI：10.1039/c7cc01659j

  日期：——

  The first fluorogenic sensor for the quantification of S1PL activity in intact cells is reported.

  报道了用于在完整细胞中定量测定S1PL活性的第一个荧光传感器。
• Azidosphinganine enables metabolic labeling and detection of sphingolipid <i>de novo</i> synthesis
  作者：Julian Fink、Fabian Schumacher、Jan Schlegel、Philipp Stenzel、Dominik Wigger、Markus Sauer、Burkhard Kleuser、Jürgen Seibel

  DOI：10.1039/d0ob02592e

  日期：——

  spectrometry as a powerful tool to elaborate the sphingolipid metabolism. The azide probe was efficiently synthesized over 13 steps starting from L-serine in an overall yield of 20% and was used for live-cell fluorescence imaging of the endoplasmic reticulum in living cells by bioorthogonal click reaction with a DBCO-labeled fluorophore revealing that the incorporated analogue is mainly localized in

  报道了ω-叠氮基神经鞘氨醇的生物相容点击化学与荧光显微镜和质谱的结合，这是阐述鞘脂代谢的有力工具。叠氮化物探针从L-丝氨酸开始以13个步骤有效合成，总产率为20％，并通过与DBCO标记的荧光团的生物正交点击反应用于活细胞内质网的活细胞荧光成像。掺入的类似物主要像内源性物种一样位于内质膜中。基于LC-MS（/ MS）的体外微粒体分析证实，ω-叠氮鞘氨醇可模仿天然物种，从而能够鉴定和分析鞘氨醇的代谢分解产物，将其作为复杂鞘脂生物合成途径中的关键起始中间体。此外，点击反应后的鞘氨醇-荧光团缀合物被酶促耐受以形成其二氢神经酰胺和神经酰胺代谢产物。因此，ω-叠氮鞘氨醇代表了用于代谢研究的有用的生物功能工具，既可以通过对内质网中鞘脂亚细胞定位的体内荧光成像，也可以通过体外高分辨率质谱分析来进行研究。这应该揭示的分子机制鞘脂及其加工酶有新的见解，例如感染。
• 스핑고신 인산화효소의 검출용 화합물, 형광 프로브 및 이의 용도
  申请人：UNIST(ULSAN NATIONAL INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY) 울산과학기술원(120150812047) Corp. No ▼ 230171-0011595BRN ▼620-82-06236

  公开号：KR20220128724A

  公开（公告）日：2022-09-22

  본 발명은 하기 화학식 1 로 표시되는 화합물, 이의 제조 방법, 상기 화합물을 함유하는 스핑고신 인산화효소(sphingosine kinase) 검출용 형광 프로브, 상기 형광 프로브를 시료와 접촉시키는 단계를 포함하는 스핑고신 인산화효소의 검출 방법, 및 상기 형광 프로브를 스핑고신 인산화효소의 저해제 후보물질 및 스핑고신 인산화효소와 접촉시키는 단계를 포함하는, 스핑고신 인산화효소 저해제의 스크리닝 방법이 제공된다: [화학식 1] 화학식 1에 있어서, L 은 단일 결합, 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기를 나타내고,R 및 R 는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 알킬기를 나타내고, x는 1 내지 10의 정수이다.

  本发明涉及以下化学式1所表示的化合物、其制备方法、用于检测鞘氨醇激酶(sphingosine kinase)含有该化合物的荧光探针、检测鞘氨醇激酶的方法，包括将荧光探针与样品接触的步骤，以及用于筛选鞘氨醇激酶抑制剂的荧光探针及将其与鞘氨醇激酶接触的步骤，提供了鞘氨醇激酶抑制剂的筛选方法。[化学式1] 在化学式1中，L表示单键或1至5个碳原子的烷基，R和R各自独立地表示1至5个碳原子的烷基，x是1至10的整数。
• Novel Raman-tagged sphingomyelin that closely mimics original raft-forming behavior
  作者：Jin Cui、Shigeru Matsuoka、Masanao Kinoshita、Nobuaki Matsumori、Fuminori Sato、Michio Murata、Jun Ando、Hiroyuki Yamakoshi、Kosuke Dodo、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.05.014

  日期：2015.7

  Three Raman probes of sphingomyelin (SM) were synthesized and evaluated for their applicability to imaging experiments. One probe containing a hydroxymethyl-1,3-butadiyne moiety in the polar head group showed strong scattering. The solid-state H-2 NMR spectra of this probe in oriented bilayer membrane revealed excellent compatibility with natural SM in phase behavior since the probe undergoes phase separation to form raft-like liquid ordered (L-o) domains in the raft-mimicking mixed bilayers. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.