1,4-anhydro-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-(methoxyethoxymethylene)-D-erythro-pent-1-enitol | 161758-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,4-anhydro-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-(methoxyethoxymethylene)-D-erythro-pent-1-enitol
• 英文别名: tert-butyl-[[(2R,3S)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-2,3-dihydrofuran-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 161758-89-0
• 化学式: C₂₅H₃₄O₅Si
• 分子量: 442.627
• InChiKey: ZTRJDTJLQYTPNG-BJKOFHAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 1,4-anhydro-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-(methoxyethoxymethylene)-D-erythro-pent-1-enitol 、 2,4-二(三甲硅氧基)嘧啶 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 生成 、 、 、 1-[(2R,3R,4R,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-3-phenylselanyl-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  使用亲电子硒试剂从糖类合成2'-脱氧-2'-苯基硒烯基-呋喃糖基核苷。转化为2'-脱氧核苷

  摘要：

  已经使用硒试剂从糖中立体选择性地合成了2'-脱氧-2'-苯基硒烯基-呋喃糖基核苷，并通过氢化三丁基锡处理将其转化为2'-脱氧核苷。影响反应的立体选择性的一些因素是3位的立体化学，保护基团的性质，苯基硒烯基试剂和溶剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00697-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-ribo-furanoside 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 丁基氢过氧化物 、 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,4-anhydro-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-(methoxyethoxymethylene)-D-erythro-pent-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  由2-脱氧核糖合成赤型和苏式呋喃类糖的有效方法

  摘要：

  从2-脱氧核糖开始，通过亚硒酸盐的消除，合成了受不同保护的赤藓和苏糖类呋喃糖，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73538-6

文献信息

• Synthesis of erythro and threo furanoid glycals from 1- and 2-phenylselenenyl–carbohydrate derivatives
  作者：Fernando Bravo、Mohamed Kassou、Yolanda Dı́az、Sergio Castillón

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00256-7

  日期：2001.11

  Differently protected erythro and threo furanoid glycals were synthesized by selenoxide elimination when phenyl 1-selenoglycosides were treated in oxidizing conditions ((BuOOH)-Bu-i, Ti((OPr)-Pr-i)(4), (Et2PrN)-Pr-i). The phenyl 1-selenoglycosides were obtained from methyl 2-deoxy-D-erythro-pentofuranoside by protection of the primary hydroxyl or both hydroxyls and further reaction with PhSeH in the presence of BF3. Et2O. Erythro and threo furanoid glycals were also prepared by treating 2-deoxy-2-phenylselenenyl-1,4-anhydrocyclitols under similar conditions. The 2-deoxy-2-phenylselenenyl-1,4-anhydrocyclitols were obtained from 4-pentene-1,2,3-triols by a 5-endo selenium electrophilic induced cyclization. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.
• Efficient procedure for the synthesis of erythro and threo furanoid glycals from 2-deoxyribose
  作者：Mohamed Kassou、Sergio Castillón

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73538-6

  日期：1994.7

  Differently protected erythro and threo furanoid glycals have been synthesised starting from 2-deoxyribose, via selenoxide elimination as the key step.

  从2-脱氧核糖开始，通过亚硒酸盐的消除，合成了受不同保护的赤藓和苏糖类呋喃糖，这是关键步骤。
• Synthesis of 2′-deoxy-2′-phenylselenenyl-furanosyl nucleosides from glycals using electrophilic selenium reagents. Conversion into 2′-deoxynucleosides
  作者：Yolanda Díaz、Anas El-Laghdach、Sergio Castillón

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00697-2

  日期：1997.8

  nucleosides have been synthesized stereoselectively from glycals using selenium reagents, and converted into 2′-deoxynucleosides by treatment with tributyltin hydride. Some of the factors which affect the stereoselectivity of the reaction are the stereochemistry at position 3, the nature of the protecting groups, the phenylselenenyl reagent and the solvent.

  已经使用硒试剂从糖中立体选择性地合成了2'-脱氧-2'-苯基硒烯基-呋喃糖基核苷，并通过氢化三丁基锡处理将其转化为2'-脱氧核苷。影响反应的立体选择性的一些因素是3位的立体化学，保护基团的性质，苯基硒烯基试剂和溶剂。