2-[2-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]but-3-enoxy]acetic acid | 257949-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[2-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]but-3-enoxy]acetic acid
• CAS: 257949-83-0
• 化学式: C₁₃H₂₆O₄Si
• 分子量: 274.433
• InChiKey: SFBZPJGZASBITO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]but-3-enoxy]acetic acid 在 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3aR,4S,7aR)-1-Benzyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-hexahydro-pyrano[3,4-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Gravestock, Michael B.; Knight, David W.; Lovell, Jennifer S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 13, p. 1661 - 1664

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  monosodium iodoacetate 、 tert-butyldimethyl-((Z)-4-tributylstannylmethoxybut-2-enyloxy)silane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以39%的产率得到2-[2-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]but-3-enoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity of intramolecular cyclisations of nitrones derived from 3-oxahept-6-enals

  摘要：

  分子内[1,3]-双极环加成的亚硝基 33 来自 3-oxahept-6-enals 7，在 4 位或 5 位被取代，采用多种方法制备，可得到收率很高甚至非常好的环加成物 34-37，具有良好的立体选择性，尤其是当取代基邻近烯时。环化似乎是通过定义明确的过渡态构象进行的，这应该具有预测价值。

  DOI：

  10.1039/a905802h

文献信息

• Gravestock, Michael B.; Knight, David W.; Lovell, Jennifer S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 13, p. 1661 - 1664
  作者：Gravestock, Michael B.、Knight, David W.、Lovell, Jennifer S.、Thornton, Steven R.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselectivity of intramolecular cyclisations of nitrones derived from 3-oxahept-6-enals
  作者：Michael B. Gravestock、David W. Knight、Jennifer S. Lovell、Steven R. Thornton

  DOI：10.1039/a905802h

  日期：——

  Intramolecular [1,3]-dipolar cycloadditions of nitrones 33, derived from 3-oxahept-6-enals 7, substituted at either the 4- or 5-position and prepared using a variety of approaches, give good to excellent yields of the cycloadducts 34–37, with good levels of stereoselectivity, especially when the substituent is adjacent to the alkene. The cyclisations appear to proceed via well-defined transition state conformations which should be of predictive value.

  分子内[1,3]-双极环加成的亚硝基 33 来自 3-oxahept-6-enals 7，在 4 位或 5 位被取代，采用多种方法制备，可得到收率很高甚至非常好的环加成物 34-37，具有良好的立体选择性，尤其是当取代基邻近烯时。环化似乎是通过定义明确的过渡态构象进行的，这应该具有预测价值。