dimethyl 4-phenylthiophene-2,3-dicarboxylate | 61206-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: dimethyl 4-phenylthiophene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: 4-phenylthiophene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester；4-Phenyl-2,3-thiophendicarbonsaeuremethylester；Dimethyl-4-phenyl-2,3-thiophen-dicarboxylat；2,3-Thiophenedicarboxylic acid, 4-phenyl-, dimethyl ester
• CAS: 61206-94-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄S
• 分子量: 276.313
• InChiKey: IHOCKYNEQLNHKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-phenylthiophene-2,3-dicarboxylate 、 氢氧化钾 、 甲醇 生成 4-Phenyl-2,3-thiophendicarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  RODIONOVA L. S.; PETROV M. L.; PETROV A. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1978, 14, HO 10, 2050-2054

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4-phenyl-4,5-dihydrothiophene-2,3-dicarboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以90 %的产率得到dimethyl 4-phenylthiophene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化 1,4-两性离子硫醇吡啶鎓与烯烃的 [3 + 2]-环化反应：二氢噻吩的合成

  摘要：

  吡啶鎓 1,4-两性离子硫醇盐通常用于开发离子环化反应。然而，激进反应很少见。我们开发了光氧化还原催化的1,4-两性离子硫醇吡啶鎓与烯烃的[3+2]环化反应，揭示了1,4-两性离子硫醇吡啶鎓的新反应活性，并提供了二氢噻吩的新合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02068

文献信息

• PETROV M. L.; CHISTOKLETOV V. N.; PETROV A. A., ZH. ORGAN. XIMII <ZORK-AE>, 1976, 12, HO 9, 2035-2036
  作者：PETROV M. L.、 CHISTOKLETOV V. N.、 PETROV A. A.

  DOI：——

  日期：——
• RODIONOVA L. S.; PETROV M. L.; PETROV A. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1978, 14, HO 10, 2050-2054
  作者：RODIONOVA L. S.、 PETROV M. L.、 PETROV A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Photoredox Catalyzed [3 + 2]-Annulation Reaction of Pyridinium 1,4-Zwitterionic Thiolates with Alkenes: Synthesis of Dihydrothiophenes
  作者：Yong-Chun Luo、Yang Wang、Run Shi、Xu-Gang Zhang、Huan-Huan Zhang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02068

  日期：2023.8.25

  Pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates are usually used to develop ionic annulation reactions. However, radical reactions were rare. We developed a photoredox catalyzed [3 + 2]-annulation reaction of pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates with alkenes, disclosed the new reactivity of pyridinium 1,4-zwitterionic thiolate, and provided a new synthetic method for dihydrothiophene.

  吡啶鎓 1,4-两性离子硫醇盐通常用于开发离子环化反应。然而，激进反应很少见。我们开发了光氧化还原催化的1,4-两性离子硫醇吡啶鎓与烯烃的[3+2]环化反应，揭示了1,4-两性离子硫醇吡啶鎓的新反应活性，并提供了二氢噻吩的新合成方法。