6-bromo-2,3-dihydro-2-methylchromen-4-one | 111478-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-bromo-2,3-dihydro-2-methylchromen-4-one
• 英文别名: 6-Bromo-2-methyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 111478-13-8
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: ZTSZVEOFLABNFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C
• 沸点：
  336.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2,3-dihydro-2-methylchromen-4-one 在 氢氧化钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (6-Bromo-4-hydroxy-2-methyl-chroman-4-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  乙内酰脲生物等排体。体内活性螺羟基乙酸醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  醛糖还原酶抑制剂（ARI）山梨醇的临床副作用与其乙内酰脲环有关的假说导致了生物立体分析并用螺羟基乙酸部分取代乙内酰脲，如40所示。与乙内酰脲相比，这些羟酸在苯并二氢吡喃2-甲基取代时，效价增加相似，酸性与芳族部分的正交关系相似，ARI对映选择性也相似。在该系列中，六元螺羟基乙酸乙酸阴离子阵列是螺乙内酰脲阴离子的生物等排体，可导致ARI具有出色的体内活性。像第4步那样，通过苯并二氢吡喃-2-甲基化和通过芳香族6,7-卤素取代，使体外和体内活性提高了40倍以上。将大鼠体内具有最佳急性体内活性的化合物的慢性体内活性进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jm00090a004
• 作为产物：
  描述：

  4-Bromo-2-(1-hydroxy-but-3-enyl)-phenol 在 palladium diacetate 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以43%的产率得到6-bromo-2,3-dihydro-2-methylchromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  苯并二氢吡喃酮的合成：一种新型的钯催化的Wacker型氧化环化反应，涉及1,5-氢化物烷基到钯的迁移。

  摘要：

  通过使用新型的钯催化的Wacker型氧化环化反应制备了一系列的2-甲基苯并二氢吡喃酮衍生物，其中涉及1,5-氢化物烷基向钯的迁移和直接的手性转移。

  DOI：

  10.1039/b711613f

文献信息

• [EN] DIAZA-BENZOFLUORANTHRENE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DIAZA-BENZOFLUORANTHRÈNE<br/>[ZH] 二氮杂-苯并荧蒽类化合物
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2016124129A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  本发明公开了一系列二氮杂-苯并荧蒽类化合物，具体涉及式(Ⅰ)所示化合物、其药学上可接受的盐或其互变异构体。
• 10.1016/j.tet.2024.134087
  作者：Chen, Yongdan、Deng, Tongtong、Zhu, Shuwei、Yin, Fumeng、Zhu, Hongjun

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134087

  日期：——

  divergent synthesis of chromones and chromanones from a common substrate via reductive coupling cyclization by switching hydrosilanes has been developed. Results of mechanistic studies revealed that under PhMeSiH conditions, the reaction initially undergone cyclization to form chromones , which can subsequently be reduced to yield chromanones . When the hydrosilane was switched to EtSiH, the reaction route

  开发了一种使用AgOTf/[Si]H通过切换氢硅烷的还原偶联环化从共同底物高效且发散地合成色酮和色满酮的方法。机理研究结果表明，在PhMeSiH条件下，反应最初发生环化形成色酮，随后可被还原生成色酮。当氢硅烷换成EtSiH时，反应路线在色酮处停止，CC不能进一步还原。这种新颖、温和的方案具有广泛的官能团兼容性、高产品多样性以及在构建生物相关色酮或色满酮衍生物方面的实用性。
• DIAZA-BENZOFLUORANTHRENE COMPOUNDS
  申请人：Harbin Pharmaceutical Group Co., Ltd. General Pharmaceutical Factory

  公开号：EP3255044B1

  公开（公告）日：2020-04-01
• BENZOFURAN ANALOGUE AS NS4B INHIBITOR
  申请人：CHANGZHOU YINSHENG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20170240519A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  Provided is a benzofuran analogue having a structure represented by formula (I) and used as an NS4B inhibitor, or a pharmaceutically acceptable salt of the benzofuran analogue. The benzofuran analogue has anti-hepatitis C virus activity.
• US2023/167080
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——