2,2,2-trideuterio-N-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]acetamide | 321856-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2,2-trideuterio-N-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]acetamide
• CAS: 321856-62-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 216.255
• InChiKey: RFWQKLFRYNTMOB-XBKOTWQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 、 N-(trifluoromethylsulfonyl)-N-[(1R,2R)-2-(trifluoromethylsulfonylamino)cyclohexyl]acetamide 、 (1S,2S)-N-acetyl(d3)-1,2-bis(trifluoromethanesulfonamido) cyclohexane 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2,2-trideuterio-N-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]acetamide 、 (-)-(S)-1-(1-(N-乙酰氨基)乙基)萘
  参考文献：
  名称：

  使用动力学分辨率策略对伯胺进行纳米级配置分配

  摘要：

  使用 Mioskowski 的对映选择性 1-(R,R) 和 2-(S,S) 酰化剂的动力学拆分策略指定伯胺的绝对构型。开发了一个简单的助记符来确定配置。制备了一对假对映体试剂 1-(R,R) 和 2-(S,S)-d(3)，并用于在微摩尔级测定伯胺。所得乙酰胺产物的 ESI-MS 读数再现了动力学实验中的选择性因素。该方法可用于胺的混合物，并已用小至 50 nmol 的胺样品进行了验证。

  DOI：

  10.1021/ja310620c