7-[(trimethylsilyl)oxy]heptan-2-one | 501932-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 7-[(trimethylsilyl)oxy]heptan-2-one
• 英文别名: 1-trimethylsiloxy-heptane-6-one；7-Trimethylsilyloxyheptan-2-one
• CAS: 501932-58-7
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂Si
• 分子量: 202.369
• InChiKey: KNLSHTXPHFCLOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[(trimethylsilyl)oxy]heptan-2-one 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 9-chloro-1,8-dihydroxydodecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过银（I）促进的半缩醛烷基化的对映体合成螺缩醛：头孢菌素E和F的全合成

  摘要：

  已经开发了银（I）促进的分子内半缩醛烷基化，其将容易获得的酮-氯二醇转化为含有5,5-，5,6-和5,7-元环系统的官能化的螺缩醛。此过程的效率在真菌代谢产物头孢菌内酯E和F的简明全合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ol302694s
• 作为产物：
  描述：

  6-己内酯 、 三甲基氯硅烷 、 甲基锂 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.75h， 以49%的产率得到7-[(trimethylsilyl)oxy]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过银（I）促进的半缩醛烷基化的对映体合成螺缩醛：头孢菌素E和F的全合成

  摘要：

  已经开发了银（I）促进的分子内半缩醛烷基化，其将容易获得的酮-氯二醇转化为含有5,5-，5,6-和5,7-元环系统的官能化的螺缩醛。此过程的效率在真菌代谢产物头孢菌内酯E和F的简明全合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ol302694s

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Spiroacetals via Silver(I)-Promoted Alkylation of Hemiacetals: Total Synthesis of Cephalosporolides E and F
  作者：Stanley Chang、Robert Britton

  DOI：10.1021/ol302694s

  日期：2012.12.7

  A silver(I)-promoted intramolecular hemiacetal alkylation has been developed that converts readily available keto-chlorodiols into functionalized spiroacetals containing 5,5-, 5,6-, and 5,7-membered ring systems. The efficiency of this process is demonstrated in a concise total synthesis of the fungal metabolites cephalosporolides E and F.

  已经开发了银（I）促进的分子内半缩醛烷基化，其将容易获得的酮-氯二醇转化为含有5,5-，5,6-和5,7-元环系统的官能化的螺缩醛。此过程的效率在真菌代谢产物头孢菌内酯E和F的简明全合成中得到了证明。