(E)-1-methoxy-2- (2-phenylprop-1-en-1-yl)benzene | 1160112-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-methoxy-2- (2-phenylprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-2-[(E)-2-phenylprop-1-enyl]benzene
• CAS: 1160112-01-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: MPWWCBVHHMHESL-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基苯甲醚 、 苯基三氟甲烷磺酸酯 在 C₆H₁₄Cl₂Ni₂ 、 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-1-methoxy-2- (2-phenylprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  烯烃官能化/异构化使立体选择性烯烃合成成为可能

  摘要：

  尽管在设计立体选择性烯烃合成方法方面付出了巨大努力，但仍有待解决的关键挑战。通过来自现成的 α-烯烃底物的催化歧管直接获得各种 1-芳基（硼基）-1-甲基官能化的三和四取代的反式烯烃（在许多重要分子中普遍存在的实体）仍然难以捉摸。在这里，我们证明催化量的非贵重N-杂环卡宾-Ni(I) 配合物与空间庞大的碱基结合促进位点和反式单取代烯烃与多种亲电子试剂的选择性结合，以高达 92% 的产率和 >98% 的区域和立体选择性提供三取代和四取代烯烃。该协议适用于制备碳和杂原子取代的 C=C 键，与现有的转换相比具有明显的优势。通过生物活性化合物的简洁立体选择性合成突出了实用性。

  DOI：

  10.1038/s41929-021-00658-2

文献信息

• Dual ligand-promoted palladium-catalyzed nondirected C–H alkenylation of aryl ethers
  作者：Biao Yin、Manlin Fu、Lei Wang、Jiang Liu、Qing Zhu

  DOI：10.1039/d0cc00940g

  日期：——

  Direct C-H functionalization of aryl ethers remains challenging owing to their low reactivity and selectivity. Herein, a novel strategy for nondirected C-H alkenylation of aryl ethers promoted by a dual ligand catalyst was demonstrated. This catalytic system readily achieved the highly efficient alkenylation of alkyl aryl ethers (anisole, phenetole, n-propyl phenyl ether, n-butyl phenyl ether and benzyl

  芳基醚的直接CH官能化由于其低反应性和选择性而仍然具有挑战性。在本文中，证明了由双配体催化剂促进的芳基醚的非定向CH烯基化的新策略。该催化体系可轻松实现烷基芳基醚（苯甲醚，苯酚，正丙基苯基醚，正丁基苯基醚和苄基苯基醚），环状芳基醚（1,4-苯并二恶烷，2,3-二氢苯并呋喃）的高效烯基化，二苯并呋喃）和二苯氧化物。此外，所提出的方法已成功地用于含有芳基醚基序的复杂药物的后期修饰。有趣的是，本文开发的化合物显示出荧光性质，这将有助于其生物学应用。
• Carbonyl–Olefin Cross‐Metathesis Through a Visible‐Light‐Induced 1,3‐Diol Formation and Fragmentation Sequence
  作者：Lena Pitzer、Frederik Sandfort、Felix Strieth‐Kalthoff、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201810221

  日期：2018.12.3

  cross‐metathesis is described. Photoinduced hole catalysis was used to promote the formation of 1,3‐diols from aldehydes and styrenes, which were then readily fragmented under acidic conditions to form the cross‐metathesis products. The use of 1,3‐diols as intermediates, rather than the energetically more demanding oxetanes, provides a new, orthogonal mechanistic strategy for carbonyl–olefin cross‐metathesis.

  描述了可见光介导的羰基烯烃交叉复分解方法。光诱导空穴催化用于促进醛和苯乙烯形成1,3-二醇，然后在酸性条件下容易裂解形成交叉复分解产物。使用1,3-二醇作为中间体，而不是对能量要求更高的氧杂环丁烷，为羰基烯烃交叉复分解提供了一种新的正交机理。此外，这种方法不需要任何金属，配体或添加剂，并为产品提供了高水平的E。 选择性。提供了一种机械原理，并得到了理论计算和实验的支持。此外，还介绍了一种新的基于a啶的光催化剂的实用合成方法，包括完整的表征。
• Cobalt-Catalyzed Arylzincation of Alkynes
  作者：Kei Murakami、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol900883j

  日期：2009.6.4

  alkynes with arylzinc iodide•lithium chloride complexes in acetonitrile. The scope of the arylzincation is wide enough to use unfunctionalized alkynes, such as 6-dodecyne, as well as arylacetylenes. The inherent functional group compatibility of arylzinc reagents allows preparation of various functionalized styrene derivatives. The reaction is applicable to the efficient and stereoselective synthesis

  溴化钴（II）催化乙炔中的芳基碘化锌•氯化锂络合物与炔烃的芳基化。芳基锌的范围很宽，足以使用未官能化的炔烃，例如6-十二碳炔以及芳基乙炔。芳基锌试剂固有的官能团相容性允许制备各种官能化的苯乙烯衍生物。该反应适用于合成雌激素及其衍生物的有效和立体选择性合成。
• Olefin functionalization/isomerization enables stereoselective alkene synthesis
  作者：Chen-Fei Liu、Hongyu Wang、Robert T. Martin、Haonan Zhao、Osvaldo Gutierrez、Ming Joo Koh

  DOI：10.1038/s41929-021-00658-2

  日期：——

  Despite tremendous efforts aimed at devising methods for stereoselective alkene synthesis, critical challenges are yet to be addressed. Direct access to a diverse range of 1-aryl(boryl)-1-methyl-functionalized tri- and tetrasubstituted trans alkenes, entities that are prevalent in many important molecules, through a catalytic manifold from readily available α-olefin substrates remains elusive. Here

  尽管在设计立体选择性烯烃合成方法方面付出了巨大努力，但仍有待解决的关键挑战。通过来自现成的 α-烯烃底物的催化歧管直接获得各种 1-芳基（硼基）-1-甲基官能化的三和四取代的反式烯烃（在许多重要分子中普遍存在的实体）仍然难以捉摸。在这里，我们证明催化量的非贵重N-杂环卡宾-Ni(I) 配合物与空间庞大的碱基结合促进位点和反式单取代烯烃与多种亲电子试剂的选择性结合，以高达 92% 的产率和 >98% 的区域和立体选择性提供三取代和四取代烯烃。该协议适用于制备碳和杂原子取代的 C=C 键，与现有的转换相比具有明显的优势。通过生物活性化合物的简洁立体选择性合成突出了实用性。