7-methoxy-4-phenylchroman-2-one | 109475-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 7-methoxy-4-phenylchroman-2-one
• 英文别名: 7-Methoxy-4-phenyl-chroman-2-on；7-Methoxy-4-phenyl-3,4-dihydrochromen-2-one；7-methoxy-4-phenyl-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 109475-18-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: BLZHVRRFHBLIBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  376.5±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-4-phenylchroman-2-one 在 四磷十氧化物 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 7-methoxy-2,4-diphenyl-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  异原子引导，钯催化，位点选择性C ？H 4H-Chromenes的芳基化：通过对偶C对肉豆蔻素B核心结构的非对映选择性组装？H功能化

  摘要：

  据报道，它具有高位点选择性，杂原子导向，钯催化的4 H-色烯的直接芳基化作用。与c  ħ官能不仅由取代基和基片的结构，而且还由耦合伙伴正在使用驱动。Myristinin B的核心结构的非对映组件已经通过使用双C ++实现 ħ官能战略区域选择性直接芳基化。

  DOI：

  10.1002/chem.201500755
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基香豆素 、 苯硼酸 在 palladium(II) trifluoroacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 7-methoxy-4-phenylchroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的对映选择性 Hayashi-Miyaura 反应用于药学上重要的 4-Aryl-3,4-dihydrocoumarins

  摘要：

  成功地建立了第一个钯催化的芳基硼酸不对称加成香豆素，为获得药学上重要的 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins 提供了一种直接的不对称方法。该方法的特点是易于获得和稳定的配体、广泛的底物范围、温和的条件以及吸电子芳基硼酸的适应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04366

文献信息

• Highly Efficient and Single Step Synthesis of 4-Phenylcoumarins and 3,4-Dihydro-4-phenylcoumarins Over Montmorillonite K-10 Clay, Under Microwave Irradiation†
  作者：Jasvinder Singh、Jasamrit Kaur、Sandeep Nayyar、Goverdhan L. Kad

  DOI：10.1039/a708103k

  日期：——

  A simple, elegant and one-pot synthesis of 3,4-dihydro-4-phenylcoumarins, 4-phenylcoumarins and their derivatives by making use of solid support, montmorillonite K-10 clay in conjunction with microwave irradiation is described.

  描述了通过使用固相载体蒙脱石K-10粘土与微波辐射一起简单，优雅且一锅合成3,4-二氢-4-苯基香豆素，4-苯基香豆素及其衍生物。
• Short Synthesis of Cytotoxic 4‐Arylcoumarins
  作者：Eleonora Rizzi、Sabrina Dallavalle、Lucio Merlini、Graziella Pratesi、Franco Zunino

  DOI：10.1080/00397910500501235

  日期：2006.5

  Abstract A short synthesis of cytotoxic 4‐arylcoumarins via condensation of phenols with cinnamic acids in the presence of CF3COOH, followed by dehydrogenation with DDQ, is described.

  摘要描述了在 CF3COOH 存在下，通过酚类与肉桂酸缩合，然后用 DDQ 脱氢，快速合成细胞毒性 4-芳基香豆素。
• Balaiah et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1942, # 16, p. 68,77
  作者：Balaiah et al.

  DOI：——

  日期：——
• Highly Active Rhodium Catalyst with Electron-Poor Diphosphine Enables Efficient Synthesis of Chiral 4-Aryl-δ-lactones
  作者：Toshinobu Korenaga、Takashi Sakai、Ryota Maenishi、Kazutaka Osaki

  DOI：10.3987/com-09-s(s)40

  日期：——

  Chiral 4-aryl-delta-lactones could be synthesized efficiently with high enantioselectivity through asymmetric 1,4-addition of arylboronic acid to alpha,beta-unsaturated lactones using Rh catalyst including electron-poor diphosphine (MeO-F-12-BIPHEP) at room temperature for 1 h. In particular, our catalytic system proved to be applicable to relatively large coumarin analogues, giving optically pure 4-phenylchroman-2-one analogues in a short time.
• Arylalkylation of Phenols and Naphthols with Derivatives of styrene
  作者：Ng. Ph. Buu-Hoi、Henri Le. Bihan、Fernand Binon、Pierre Maleyran

  DOI：10.1021/jo50008a011

  日期：1952.8