trans-2,3-Dibromchroman | 58264-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: trans-2,3-Dibromchroman
• 英文别名: (2S,3R)-2,3-dibromo-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 58264-72-5
• 化学式: C₉H₆Br₂O₂
• 分子量: 305.953
• InChiKey: YKVQBTHYIZUDOA-VXNVDRBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C
• 沸点：
  355.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色酮 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MERLE A.; DESCOTES G., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1975, 12, NO 5, 981-984

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective <i>anti</i>-Dihalogenation of Electron-Deficient Olefin: A Triplet Halo-Radical Pylon Intermediate
  作者：Dong Zhang、Maoping Pu、Zhenzhong Liu、Yuqiao Zhou、Zhendong Yang、Xiaohua Liu、Yun-Dong Wu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jacs.2c13810

  日期：2023.3.1

  The textbook alkene halogenation reaction establishes straightforward access to vicinal dihaloalkanes. However, a robust catalytic method for dihalogenizing electron-deficient olefins in an enantioselective manner is still under development, and its mechanism remains controversial. Herein, we disclose efficient regio-, anti-diastereo-, and enantioselective dibromination, bromochlorination, and dichlorination

  教科书烯烃卤化反应建立了直接获得邻位二卤代烷烃的途径。然而，以对映体选择性的方式对缺电子烯烃进行二卤化的稳健催化方法仍在开发中，其机理仍存在争议。在此，我们公开了由手性N , N' -二氧化物/Yb(OTf) 3催化的烯酮的有效区域选择性、反非对映选择性和对映选择性二溴化、溴氯化和二氯化反应复杂的。通过结合亲电卤素和卤化物盐作为卤化剂，可以以中等到良好的对映选择性获得一系列均二卤化和杂二卤化衍生物。此外，DFT 计算表明，一种新型的三重态晕-自由基塔中间体很可能解释了排他性的区域选择性和反非对映选择性。
• MERLE A.; DESCOTES G., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1975, 12, NO 5, 981-984
  作者：MERLE A.、 DESCOTES G.

  DOI：——

  日期：——