(Z)-2-(2-oxoacenaphthylen-1-(2H)-ylidene)hydrazinecarbothioamide | 95264-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-2-(2-oxoacenaphthylen-1-(2H)-ylidene)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: acenaphthenequinone monothiosemicarbazone；acenaphthene-1,2-dione-mono thiosemicarbazone；Acenaphthen-1,2-dion-mono-thiosemicarbazon；[(Z)-(2-oxoacenaphthylen-1-ylidene)amino]thiourea
• CAS: 95264-76-9
• 化学式: C₁₃H₉N₃OS
• 分子量: 255.3
• InChiKey: RZUVYJOXGYOQIO-PTNGSMBKSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-224 °C
• 沸点：
  501.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(2-oxoacenaphthylen-1-(2H)-ylidene)hydrazinecarbothioamide 、 丁炔二酸二甲酯 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到(Z)-methyl 2-((Z)-4-oxo-2-((E)-(2-oxoacenaphthylen-1-(2H)-ylidene)hydrazono)thiazolidin-5-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  来自 2-Oxo-Acenaphthoquinylidene- 和 [2.2]Paracyclophanylidene-Thiosemicarbazones 的功能化 1,3-Thiazolidin-4-Ones

  摘要：

  研究了乙炔二羧酸二烷基酯与各种 2-氧代-苊醌基和 4-乙酰基 [2.2] 对环亚基亚氨基硫脲的反应。使用简单的实验程序，从苊醌或 [2.2] 对环烷衍生的 1,3-噻唑烷-4-酮作为主要产品以良好的收率获得。在苊基并亚萘基-缩氨基硫脲的烯丙基衍生物的情况下，四甲基 5-(2-(((Z,E)-N-烯丙基-N'-(2-oxoacenaphthylen-1(2H)-ylidene)carbamohydrazonoyl) 的复杂结构)形成硫代)-1,2,3-三-(甲氧基羰基)-环丙基)-4-甲氧基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-1,2,3,6-四羧酸酯。单晶 X 射线分析被用作确认合成化合物结构以及不同光谱数据（1H-NMR、13C-NMR、2D-NMR、质谱和元素分析）。讨论了所得产物的机理。

  DOI：

  10.3390/molecules24173069
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 苊醌 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到(Z)-2-(2-oxoacenaphthylen-1-(2H)-ylidene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  来自 2-Oxo-Acenaphthoquinylidene- 和 [2.2]Paracyclophanylidene-Thiosemicarbazones 的功能化 1,3-Thiazolidin-4-Ones

  摘要：

  研究了乙炔二羧酸二烷基酯与各种 2-氧代-苊醌基和 4-乙酰基 [2.2] 对环亚基亚氨基硫脲的反应。使用简单的实验程序，从苊醌或 [2.2] 对环烷衍生的 1,3-噻唑烷-4-酮作为主要产品以良好的收率获得。在苊基并亚萘基-缩氨基硫脲的烯丙基衍生物的情况下，四甲基 5-(2-(((Z,E)-N-烯丙基-N'-(2-oxoacenaphthylen-1(2H)-ylidene)carbamohydrazonoyl) 的复杂结构)形成硫代)-1,2,3-三-(甲氧基羰基)-环丙基)-4-甲氧基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-1,2,3,6-四羧酸酯。单晶 X 射线分析被用作确认合成化合物结构以及不同光谱数据（1H-NMR、13C-NMR、2D-NMR、质谱和元素分析）。讨论了所得产物的机理。

  DOI：

  10.3390/molecules24173069

文献信息

• Anion induced azo-hydrazone tautomerism for the selective colorimetric sensing of fluoride ion
  作者：A. Satheshkumar、E.H. El-Mossalamy、R. Manivannan、C. Parthiban、L.M. Al-Harbi、S. Kosa、Kuppanagounder P. Elango

  DOI：10.1016/j.saa.2014.02.200

  日期：2014.7

  The design, synthesis, characterization and their anion sensing properties of two receptors capable of exhibiting azo-hydrazone tautomerism are reported. The anion sensing properties have been investigated using electronic, fluorescence and nuclear magnetic spectral studies in addition to electrochemical and visual detection experiments. Both the receptors selectively bind fluoride ion with >100 nm

  报道了两种能够显示偶氮hydr互变异构现象的受体的设计，合成，表征及其阴离子传感特性。除了电化学和视觉检测实验以外，还使用电子，荧光和核磁谱研究了阴离子感测特性。两种受体都选择性地结合氟离子，在电子光谱中红移> 100 nm，并且颜色从黄色变为红色。光谱研究的结果表明，传感机制涉及氟化物离子诱导这些受体中发色团从C = N（hydr形式）变为N = N（偶氮形式）的变化，从而导致可见的颜色变化。进行密度泛函理论计算以合理化受体的光学响应。
• Human androgen receptor DNA-binding domain (DBD) compounds as therapeutics and methods for their use
  申请人：The University of British Columbia

  公开号：US10011573B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  A compound having the structure of Formula I, wherein A is a substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl group, D is a substituted or unsubstituted 5- or 6-membered heteroaryl or heterocyclyl group and E is a substituted or unsubstituted aryl, heteroaryl, cycloalkyl or heterocyclyl group. The compounds are used for the treatment of androgen modulated indications including cancer (prostate, breast, ovarian, endometrial or bladder cancer), hair loss, acne, hirsutism, ovarian cysts, polycystic ovary disease, precocious puberty and age related macular degeneration. The use of the compounds for the manufacture of a medicament for modulating AR activity, a method of treatment using such compounds and a pharmaceutical composition and a commercial package comprising said compounds are also described.

  具有式 I 结构的化合物，其中 A 是取代或未取代的芳基或杂芳基，D 是取代或未取代的 5 或 6 元杂芳基或杂环基，E 是取代或未取代的芳基、杂芳基、环烷基或杂环基。这些化合物可用于治疗雄激素调节适应症，包括癌症（前列腺癌、乳腺癌、卵巢癌、子宫内膜癌或膀胱癌）、脱发、痤疮、多毛症、卵巢囊肿、多囊卵巢病、性早熟和老年性黄斑变性。此外，还描述了这些化合物在制造调节 AR 活性的药物中的用途、使用这些化合物的治疗方法以及包含上述化合物的药物组合物和商业包装。