5-[2-(1,10-phenanthrolin-5-ylamino)ethyl]phenanthridinium bromide | 1364083-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 5-[2-(1,10-phenanthrolin-5-ylamino)ethyl]phenanthridinium bromide
• 英文别名: N-(2-phenanthridin-5-ium-5-ylethyl)-1,10-phenanthrolin-5-amine;bromide
• CAS: 1364083-25-9
• 化学式: Br*C₂₇H₂₁N₄
• 分子量: 481.395
• InChiKey: HHMIHFKIFVZSHY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromoethylphenanthridinium bromide 、 1,10-菲罗啉-5-氨基 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 以32%的产率得到5-[2-(1,10-phenanthrolin-5-ylamino)ethyl]phenanthridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  基于5-（2-溴乙基）菲啶鎓溴化物，在具有可调节电荷和模块化反应性的闭环和开环N结合杂环之间切换。

  摘要：

  5-（2-溴乙基）菲啶鎓溴化物（BEP）与伯胺进行3步一锅式环化反应，可轻松合成庞大的杂环文库。探索了各种伯芳基胺作为反应物，以了解由于芳基前体的空间和电子效应而分离出的产物。使用UV-vis和NMR光谱进行的分析和反应监测表明，吸电子基团和位阻胺过多，无法分离出常见的中性四氢咪唑并菲基吡啶（TIP）结构，但可以分离出带电的二氢咪唑并菲基吡啶（DIP）或氨基乙基菲基吡啶鎓（ AEP）产品。

  DOI：

  10.1039/c2ob06708k

文献信息

• Switching between ring closed and open N-incorporated heterocycles with tuneable charges and modular reactivity based upon 5-(2-bromoethyl)phenanthridinium bromide
  作者：Roslyn Eadie、Craig Richmond、Samantha Moreton、Leroy Cronin

  DOI：10.1039/c2ob06708k

  日期：——

  5-(2-bromoethyl)phenanthridinium bromide (BEP) undergoes a 3-step-one-pot cyclisation reaction with primary amines allowing the facile synthesis of a vast library of heterocycles. A diverse range of primary aryl amines were explored as reactants to gain insight into the product isolated as a result of the steric and electronic effects of the aryl precursors. Analysis and reaction monitoring with UV-vis

  5-（2-溴乙基）菲啶鎓溴化物（BEP）与伯胺进行3步一锅式环化反应，可轻松合成庞大的杂环文库。探索了各种伯芳基胺作为反应物，以了解由于芳基前体的空间和电子效应而分离出的产物。使用UV-vis和NMR光谱进行的分析和反应监测表明，吸电子基团和位阻胺过多，无法分离出常见的中性四氢咪唑并菲基吡啶（TIP）结构，但可以分离出带电的二氢咪唑并菲基吡啶（DIP）或氨基乙基菲基吡啶鎓（ AEP）产品。