6-bromohomogentisic acid lactone | 59277-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-bromohomogentisic acid lactone
• 英文别名: 6-bromo-5-hydroxy-3H-benzofuran-2-one；6-bromo-5-hydroxy-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 59277-36-0
• 化学式: C₈H₅BrO₃
• 分子量: 229.03
• InChiKey: UKYGDCXSFTZZSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromohomogentisic acid lactone 、 溴 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KROHN K., TETRAHEDRON LETT. , 1975, NO 52, 4667-4668

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯基乙酸GAMMA内酯 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到6-bromohomogentisic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  克拉维他定A的全合成

  摘要：

  描述了有效的和选择性的人类凝血因子XIa抑制剂Clavatadine A（1）的第一个全合成。直接，早期的胍基化使得能够快速，收敛地获得即时的克拉法他汀A前体。伴随的内酯水解和胍基与酸水溶液的脱保护仅需四个步骤即可干净地得到克拉法他汀A（1）（最长的线性序列，总产率为41–43％）。

  DOI：

  10.1021/np500772u

文献信息

• Total Synthesis of Clavatadine A
  作者：Stephanie J. Conn、Shannon M. Vreeland、Alexandra N. Wexler、Rebecca N. Pouwer、Ronald J. Quinn、Stephen Chamberland

  DOI：10.1021/np500772u

  日期：2015.1.23

  The first total synthesis of the potent and selective human blood coagulation factor XIa inhibitor clavatadine A (1) is described. Direct, early-stage guanidinylation enabled rapid, convergent access to an immediate clavatadine A precursor. Concomitant lactone hydrolysis and guanidine deprotection with aqueous acid cleanly provided clavatadine A (1) in only four steps (longest linear sequence, 41–43%

  描述了有效的和选择性的人类凝血因子XIa抑制剂Clavatadine A（1）的第一个全合成。直接，早期的胍基化使得能够快速，收敛地获得即时的克拉法他汀A前体。伴随的内酯水解和胍基与酸水溶液的脱保护仅需四个步骤即可干净地得到克拉法他汀A（1）（最长的线性序列，总产率为41–43％）。
• KROHN K., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1975, NO 52, 4667-4668
  作者：KROHN K.

  DOI：——

  日期：——