1-((5-bromothiophen-2-yl)methylene)thiosemicarbazide | 40104-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1-((5-bromothiophen-2-yl)methylene)thiosemicarbazide
• 英文别名: 5-Brom-2-formyl-thiophen-thiosemicarbazon；5-bromo-thiophene-2-carbaldehyde-thiosemicarbazone；5-Brom-thiophen-2-carbaldehyd-thiosemicarbazon；{[(5-Bromothiophen-2-yl)methylidene]amino}thiourea；[(5-bromothiophen-2-yl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 40104-33-4
• 化学式: C₆H₆BrN₃S₂
• mdl: MFCD00975974
• 分子量: 264.17
• InChiKey: YNGNVBDKJLKURJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((5-bromothiophen-2-yl)methylene)thiosemicarbazide 在 FeCl₃*12H₂O 、 盐酸羟胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N¹-[5-(5-bromothiophen-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-N⁸-hydroxyoctanediamide
  参考文献：
  名称：

  5-Aryl-1,3,4-Thiadiazole-Based Hydroxamic Acids as Histone Deacetylase Inhibitors and Antitumor Agents: Synthesis, Bioevaluation and Docking Study

  摘要：

  对新型组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂的研究引起了全球药物化学家的极大兴趣，尤其是在2006年首个HDAC抑制剂（Zolinza®，广泛称为SAHA或亚油酰苯胺羟肟酸）获得FDA批准用于治疗T细胞淋巴瘤之后。作为我们在该领域持续研究的延续，我们设计并合成了一系列基于5-芳基-1,3,4-噻二唑的羟肟酸，作为SAHA的类似物并评估其生物活性。在这一系列化合物中，大多数，如5-芳基取代基为2-呋喃基（5a）、5-溴呋喃-2-基（5b）、5-甲基呋喃-2-基（5c）、噻吩-2-基（5d）、5-甲基噻吩-2-基（5f）和吡啶基（5g-i）的化合物，发现具有强效的抗癌细胞毒性，其IC50值通常比SAHA在4种人类癌细胞系中的值低5到10倍。这些具有强效细胞毒性的化合物也被发现具有显著的HDAC抑制作用。对接研究表明，化合物5a和5d对HDAC2和HDAC8表现出高亲和力。

  DOI：

  10.2174/1573406410666140925153128
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-(氯甲基)噻吩 生成 1-((5-bromothiophen-2-yl)methylene)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Thiosemicarbazones of Thiophene Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01100a507

文献信息

• Facile synthesis of novel fluorescent thiazole coumarinyl compounds: Electrochemical, time resolve fluorescence, and solvatochromic study
  作者：Rabail Ujan、Ali Bahadur、Ghulam Shabir、Shahid Iqbal、Aamer Saeed、Pervaiz Ali Channar、Qaiser Mahmood、Muhammad Shoaib、Ifzan Arshad、Muhammad Saifullah、Guocong Liu、Rana Muhammad Irfan、Zahoor Ahmad、Mohsin Javed、Muhammad Raheel、Muhammad Abdul Qayyum、Bilal Khalid、Komal Rizwan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129422

  日期：2021.3

  spectroscopic studies. Thiazole coumarinyl derivatives were subjected to UV-Visible studies in different solvents such as ethanol, ethyl acetate, and DMF for solvatochromic studies. The synthesized coumarinyl thiazole compounds showed absorption in the range of 332-390 nm. Electrochemical studies were performed in DMSO and redox behavior was offered by thiazoles. Fluorescence of coumarinyl thiazole compounds

  摘要 本研究合成并表征了具有生物活性支架的苯香豆素-噻唑-偶氮甲碱衍生物。本研究涉及噻唑香豆素衍生物 (5a-k) 的多步合成，该衍生物由萘醛、乙酰乙酸乙酯和氨基硫脲完成。1H NMR 和 13C NMR 光谱研究证实了新合成衍生物的形成。噻唑香豆素衍生物在不同溶剂（如乙醇、乙酸乙酯和 DMF）中进行紫外-可见研究，用于溶剂化变色研究。合成的香豆素基噻唑化合物在 332-390 nm 范围内显示出吸收。电化学研究在 DMSO 中进行，氧化还原行为由噻唑提供。在乙醇中检测香豆素基噻唑化合物的荧光，乙酸乙酯和 DMF 以可视化溶剂对化合物发射能力的影响。香豆素基噻唑的荧光光谱在 436-550 nm 范围内表现出尖锐的发射。
• Biological evaluation and in silico molecular docking study of a new series of thiazol-2-yl-hydrazone conglomerates
  作者：Mahima Bhat、P. M. Gurubasavaraja Swamy、Boja Poojary、B. C. Revanasiddappa、M. Vijay Kumar、Vasantha Kumar

  DOI：10.1007/s11164-018-3261-z

  日期：2018.4

  Abstract A new series of hybridized thiazol-2-yl-hydrazone derivatives having diverse substituents were designed, synthesized, and screened for their anti-inflammatory property by a carrageenan-induced paw edema method. The compounds 11a, 11b, 11c, 11d, 11e, 11g, 11m and 11p revealed significant inhibition when compared to Diclofenac sodium. Subsequently, two highly potent compounds ( 11d and 11e )

  摘要 设计，合成了一系列具有不同取代基的杂杂噻唑-2-基hybrid衍生物，并通过角叉菜胶诱导的爪水肿方法筛选了它们的抗炎特性。与双氯芬酸钠相比，化合物 11a，11b，11c，11d，11e，11g，11m 和 11p表现 出显着的抑制作用。随后，两种高效化合物（ 11d 和 11e 评估了它们对肿瘤细胞系的细胞毒性作用。噻唑-2-基-与环氧合酶2（COX-2）蛋白（PDB：3LN1）的结合相互作用表现出与Arg-120，Tyr-385和Tyr-355氨基酸的有效相互作用，这是该酶的主要标准COX-2抑制剂。此外，所有化合物均显示出中等至良好的体外抗菌活性。还测试了大多数活性苄氧基衍生物，以通过2，2-二苯基-1-吡啶并肼基方法了解自由基清除功效。 图形概要
• Design, synthesis and biological evaluation of trinary benzocoumarin-thiazoles-azomethines derivatives as effective and selective inhibitors of alkaline phosphatase
  作者：Pervaiz Ali Channar、Hina Irum、Abid Mahmood、Ghulam Shabir、Sumera Zaib、Aamer Saeed、Zaman Ashraf、Fayaz Ali Larik、Joanna Lecka、Jean Sévigny、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103137

  日期：2019.10

  and h-IAP. Molecular docking studies were performed to explore the putative binding mode of interactions of selective inhibitors. Moreover, the synthesized derivatives were evaluated against cervical cancer cell line, HeLa and a few compounds exhibited significant inhibition in the range of 21.0–69.7%. The derivatives can be potential and selective alkaline phosphatase inhibitors for future studies.

  设计，合成和表征了在单个结构单元中具有三个生物活性支架的新三元苯并香豆素-噻唑-偶氮甲胺衍生物。研究了新合成的分子对人体组织非特异性碱性磷酸酶（h -TNAP）和人体肠道碱性磷酸酶（h -IAP）同工酶的抑制活性。所有测试的化合物均对碱性磷酸酶的两个同工酶，即h -TNAP和h-IAP。进行了分子对接研究，以探索选择性抑制剂相互作用的推定结合模式。此外，评估了合成的衍生物对宫颈癌细胞，HeLa的抑制作用，一些化合物在21.0–69.7％的范围内表现出显着的抑制作用。所述衍生物可以是潜在的和选择性的碱性磷酸酶抑制剂，用于将来的研究。
• Appraisal of novel azomethine–thioxoimidazolidinone conjugates as ecto-5′-nucleotidase inhibitors: synthesis and molecular docking studies
  作者：Pervaiz Ali Channar、Sehrish Bano、Sidra Hassan、Fouzia Perveen、Aamer Saeed、Parvez Ali Mahesar、Imtiaz Ali Khan、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1039/d2ra02675a

  日期：——

  Azomethine–thioxoimidazolidinone conjugates as ecto-5′-nucleotidase inhibitors.

  作为外-5′-核苷酸酶抑制剂的偶氮甲烷-硫酮咪唑烷酮共轭物。
• Usnic Acid Derivatives Inhibit DNA Repair Enzymes Tyrosyl-DNA Phosphodiesterases 1 and 2 and Act as Potential Anticancer Agents
  作者：Alexandra L. Zakharenko、Nadezhda S. Dyrkheeva、Olga A. Luzina、Aleksandr S. Filimonov、Evgenii S. Mozhaitsev、Anastasia A. Malakhova、Sergey P. Medvedev、Suren M. Zakian、Nariman F. Salakhutdinov、Olga I. Lavrik

  DOI：10.3390/genes14101931

  日期：——

  phosphodiesterase 1 and 2 (Tdp1 and Tdp2) are DNA repair enzymes that repair DNA damage caused by various agents, including anticancer drugs. Thus, these enzymes resist anticancer therapy and could be the reason for resistance to such widely used drugs such as topotecan and etoposide. In the present work, we found compounds capable of inhibiting both enzymes among derivatives of (-)-usnic acid. Both

  酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 和 2（Tdp1 和 Tdp2）是 DNA 修复酶，可修复各种药物（包括抗癌药物）引起的 DNA 损伤。因此，这些酶会抵抗抗癌治疗，并可能是对拓扑替康和依托泊苷等广泛使用的药物产生耐药性的原因。在本工作中，我们在(-)-松萝酸衍生物中发现了能够抑制这两种酶的化合物。化合物的 (+)- 和 (-)- 对映体对 Tdp1 的作用相同，IC50 值在 0.02-0.2 μM 范围内；仅 (-)-对映体抑制 Tdp2，IC50 值在 6-9 μM 范围内。令人惊讶的是，这些化合物可以保护 HEK293FT 野生型细胞免受依托泊苷的细胞毒性作用（化合物存在时，CC50 3.0-3.9 μM，DMSO 存在时，CC50 2.4 μM），但可增强其对抗 Tdp2 敲除细胞的作用（化合物存在时，CC50 1.2-1.6 μM） DMSO 存在下的化合物对照 2.3 μM）。