(Z)-2,3-bis(5-bromo-2-methylthiophen-3-yl)maleonitrile | 875148-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (Z)-2,3-bis(5-bromo-2-methylthiophen-3-yl)maleonitrile
• 英文别名: 2-(2-bromo-5-methylthiophen-3-yl)-acetonitrile；(Z)-2,3-bis(5-bromo-2-methylthiophen-3-yl)but-2-enedinitrile
• CAS: 875148-49-5
• 化学式: C₁₄H₈Br₂N₂S₂
• 分子量: 428.171
• InChiKey: HMTBGDWRFRUCOZ-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 沸点：
  478.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.761±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,3-bis(5-bromo-2-methylthiophen-3-yl)maleonitrile 、 4-[bis(4-butylphenyl)amino]phenylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以24%的产率得到2-(5-{4-[bis(4-butylphenyl)amino]phenyl}-2-methylthiophen-3-yl)-3-(5-bromo-2-methylthiophen-3-yl)maleonitrile
  参考文献：
  名称：

  含三苯胺的新型光致变色双噻吩乙烯的可调谐发光

  摘要：

  方便地制备了两种含三苯胺的新型光致变色1,2-二噻吩基乙烯；观察到大的环化量子产率和由光异构化调节的明显荧光变化。基于这些体系讨论了替代对光致变色过程的影响。

  DOI：

  10.1071/ch04238
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-3-chloromethyl-2-methylthiophene 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (Z)-2,3-bis(5-bromo-2-methylthiophen-3-yl)maleonitrile
  参考文献：
  名称：

  含三苯胺的新型光致变色双噻吩乙烯的可调谐发光

  摘要：

  方便地制备了两种含三苯胺的新型光致变色1,2-二噻吩基乙烯；观察到大的环化量子产率和由光异构化调节的明显荧光变化。基于这些体系讨论了替代对光致变色过程的影响。

  DOI：

  10.1071/ch04238

文献信息

• Dual-controlled dithienylmaleimide switch containing ferrocene units
  作者：Lei Sun、He Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.146

  日期：2006.12

  A novel photochromic dithienylmaleimide (TMF) appended with two ferrocene units was synthesized from 2,3-bis(5bromo-2-methylthiophen-3-yl)fumaronitrile. Its photochromic properties, electrochemical properties and magnetism were studied. Both fluorescence emission and redox potential were reversibly changed accompanying the open and closed-ring photoisomerization of TMF with UV/vis light irradiation and electrochemical redox. TMF may be used for fluorescent switch and electrochemical switch controlled by both light and electrochemical redox. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tunable Luminescence of New Photochromic Bisthienylethenes Containing Triphenylamine
  作者：Qianfu Luo、Saihong Sheng、Saihe Cheng、He Tian

  DOI：10.1071/ch04238

  日期：——

  Two new photochromic 1,2-bisthienylethenes containing triphenylamine were conveniently prepared; large cyclization quantum yields and obvious fluorescent changes regulated by the photoisomerization were observed. The substitution effect on the photochromic process is discussed based on these systems.

  方便地制备了两种含三苯胺的新型光致变色1,2-二噻吩基乙烯；观察到大的环化量子产率和由光异构化调节的明显荧光变化。基于这些体系讨论了替代对光致变色过程的影响。