1-([N,N-diisopropylamino]-2-cyanoethylphosphite)-2-O-benzyl-3-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-sn-glycerol | 1235579-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-([N,N-diisopropylamino]-2-cyanoethylphosphite)-2-O-benzyl-3-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-sn-glycerol
• 英文别名: 3-[[(2S)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-2-phenylmethoxypropoxy]-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 1235579-72-2
• 化学式: C₄₀H₄₉N₂O₆P
• 分子量: 684.813
• InChiKey: BYECADRCJPXTLR-CTOBVBNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([N,N-diisopropylamino]-2-cyanoethylphosphite)-2-O-benzyl-3-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-sn-glycerol 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 二氯乙酸 、 4,5-二氰基咪唑 、 水 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-[(perfluorooctylpropysulfonylethyl)-(2-cyanoethyl)-phosphate]-2-O-benzyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Light fluorous synthesis of glucosylated glycerol teichoic acids

  摘要：

  We here describe the synthesis of glucosylated teichoic acid (TA) fragments using two complementary fluorous scaffolds. The use of a perfluorooctylpropylsulfonylethyl (F-Pse) linker in combination with (glucosyl) glycerol phosphoramidite building blocks allows for the assembly of TA fragments with a terminal phosphate mono-ester, whereas the use of a perfluorooctylsuccinyl spacer delivers TA oligomers featuring a terminal alcohol functionality. These complementary linker systems have been developed because the nature of the TA chain terminus can play a role in the biological activity of the synthetic TAs. A novel alpha-glucosylated glycerolphosphoramidite building block is introduced to allow for a robust light fluorous synthetic protocol. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.02.023
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-3-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-sn-glycerol 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到1-([N,N-diisopropylamino]-2-cyanoethylphosphite)-2-O-benzyl-3-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  α-Kojibiosyl取代的甘油次氯酸六聚体的合成

  摘要：

  本文介绍了肠球菌粪便中的chochochoic acid（TA）六聚体的合成。关键的曲霉生物基-甘油亚磷酰胺结构单元是通过硫代葡萄糖供体的缩合获得的，该供体在C2羟基官能团上具有多个受正交保护的甘油受体，并具有各种保护基团。选择性脱保护后，得到的1,2-顺式-连接的假二糖受体与α-定向的硫代葡萄糖供体偶联，得到相应的假三糖，然后将其转化为亚磷酰胺合成子。使用可以被修改以用于将来的自动化合成的化学方法，将曲二糖基甘油亚磷酰胺与甘油亚磷酰胺，氨基己基亚磷酰胺和二苄基甘油结合到完全保护的甘油TA六聚体上。全局脱保护得到目标六聚体曲霉生物基甘油，含TA（1）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.071

文献信息

• Automated solid phase synthesis of teichoic acids
  作者：Wouter F. J. Hogendorf、Nico Meeuwenoord、Herman S. Overkleeft、Dmitri V. Filippov、Diana Laverde、Andrea Kropec、Johannes Huebner、Gijsbert A. Van der Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1039/c1cc13132j

  日期：——

  This communication describes the first automated solid phase synthesis of teichoic acids (TAs) and the preparation by this method of a number of well-defined TA structures, which were probed for their antigenicity. An opsonophagocytic killing assay revealed a clear TA-length-activity relationship and indicated a promising candidate for future vaccine development.

  该交流描述了先壁固硫酸（TAs）的第一个自动化固相合成，以及通过这种方法制备的许多明确定义的TA结构，并对其抗原性进行了研究。调理吞噬细胞杀伤试验显示出明确的TA长度与活性的关系，并为未来疫苗的开发提供了有希望的候选药物。
• Streamlined Synthesis and Evaluation of Teichoic Acid Fragments
  作者：Daan van der Es、Francesca Berni、Wouter F. J. Hogendorf、Nico Meeuwenoord、Diana Laverde、Angela van Diepen、Herman S. Overkleeft、Dmitri V. Filippov、Cornelis H. Hokke、Johannes Huebner、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1002/chem.201800153

  日期：2018.3.15

  immunological evaluation cannot be obtained from natural sources. We present here a streamlined automated solid-phase synthesis approach for the rapid generation of well-defined glycosylated, glycerol-based TA oligomers. Building on the use of a "universal" linker system and fluorous tag purification strategy, a library of glycerolphosphate pentadecamers, decorated with various carbohydrate appendages

  Teichoic acid（TAs）是革兰氏阳性细菌细胞壁的关键组成部分，其由丙二酸或碳水化合物附属物修饰的糖醇磷酸酯重复单元组成。由于它们具有微异质性，因此无法从自然资源中获得用于生物学或免疫学评估的纯净TA。我们在这里提出了一种流线型的自动化固相合成方法，用于快速生成明确定义的糖基化的，基于甘油的TA低聚物。在使用“通用”接头系统和荧光标记纯化策略的基础上，生成了装饰有各种碳水化合物附件的磷酸甘油五酯的文库。这些用于创建结构多样的TA芯片，用于首次揭示
• Light fluorous synthesis of glucosylated glycerol teichoic acids
  作者：W.F.J. Hogendorf、A. Kropec、D.V. Filippov、H.S. Overkleeft、J. Huebner、G.A. van der Marel、J.D.C. Codée

  DOI：10.1016/j.carres.2012.02.023

  日期：2012.7

  We here describe the synthesis of glucosylated teichoic acid (TA) fragments using two complementary fluorous scaffolds. The use of a perfluorooctylpropylsulfonylethyl (F-Pse) linker in combination with (glucosyl) glycerol phosphoramidite building blocks allows for the assembly of TA fragments with a terminal phosphate mono-ester, whereas the use of a perfluorooctylsuccinyl spacer delivers TA oligomers featuring a terminal alcohol functionality. These complementary linker systems have been developed because the nature of the TA chain terminus can play a role in the biological activity of the synthetic TAs. A novel alpha-glucosylated glycerolphosphoramidite building block is introduced to allow for a robust light fluorous synthetic protocol. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of an α-kojibiosyl substituted glycerol teichoic acid hexamer
  作者：Wouter F.J. Hogendorf、Leendert J. Van den Bos、Herman S. Overkleeft、Jeroen D.C. Codée、Gijsbert A. Van der Marel

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.071

  日期：2010.6.1

  of an Enterococcus Faecalis teichoic acid (TA) hexamer is presented. The key kojibiosyl-glycerol phosphoramidite building block was obtained by condensation of thioglucose donors, provided with various protecting groups at the C2 hydroxyl function with an orthogonally protected glycerol acceptor. After selective deprotection, the resulting 1,2-cis-linked pseudodisaccharide acceptor was coupled to an

  本文介绍了肠球菌粪便中的chochochoic acid（TA）六聚体的合成。关键的曲霉生物基-甘油亚磷酰胺结构单元是通过硫代葡萄糖供体的缩合获得的，该供体在C2羟基官能团上具有多个受正交保护的甘油受体，并具有各种保护基团。选择性脱保护后，得到的1,2-顺式-连接的假二糖受体与α-定向的硫代葡萄糖供体偶联，得到相应的假三糖，然后将其转化为亚磷酰胺合成子。使用可以被修改以用于将来的自动化合成的化学方法，将曲二糖基甘油亚磷酰胺与甘油亚磷酰胺，氨基己基亚磷酰胺和二苄基甘油结合到完全保护的甘油TA六聚体上。全局脱保护得到目标六聚体曲霉生物基甘油，含TA（1）。
• Fluorous Linker Facilitated Synthesis of Teichoic Acid Fragments
  作者：Wouter F. J. Hogendorf、Lucien N. Lameijer、Thomas J. M. Beenakker、Herman S. Overkleeft、Dmitri V. Filippov、Jeroen D. C. Codée、Gijsbert A. Van der Marel

  DOI：10.1021/ol2033652

  日期：2012.2.3

  The use of perfluorooctylpropylsulfonylethanol as a new phosphate protecting group and fluorous linker is evaluated in the stepwise solution phase synthesis of a number of biologically relevant (carbohydrate substituted) glycerol teichoic acid fragments. Teichoic acid fragments, up to the dodecamer level, were assembled by means of phosphoramidite chemistry, using a relatively small excess of the building blocks and a repetitive efficient purification procedure of the protected intermediates by fluorous solid phase extraction (F-SPE).