N-(2-carbomethoxythien-3-yl)-N'-(2-chloroethyl)urea | 110164-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-(2-carbomethoxythien-3-yl)-N'-(2-chloroethyl)urea
• 英文别名: methyl 3-thiophene-2-carboxylate；Methyl 3-(2-chloroethylcarbamoylamino)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 110164-57-3
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O₃S
• 分子量: 262.717
• InChiKey: FXPCIRPEDFFTCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-142 °C
• 沸点：
  386.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-carbomethoxythien-3-yl)-N'-(2-chloroethyl)urea 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 ethyl 3-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-2,4-dioxothieno[3,2-d]pyrimidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻吩系统。9.硫代嘧啶二酮衍生物作为潜在的降压药。

  摘要：

  一系列在N-3处被（苯基哌嗪基）烷基取代的噻吩并[3,4-d]-，噻吩并[3,2-d]-和噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮具有合成并评估自发性高血压大鼠（SHR）的降压作用。将这49种化合物与血管扩张剂标准prazosin和等排性喹唑啉-2,4-二酮SGB 1534进行了比较。研究了苯环在2、3或4位上的取代，以及在2位上的取代。比4-取代更有效，而异构的3-取代化合物的效力最低。与氢相比，N-1位的烷基化或酰化均未改善抗高血压作用。三个thienopyrimidine-2，发现在SHR中，剂量为（mg / kg，口服）的强效口服降压药为在N-3处含有[（2-甲氧基苯基）哌嗪基]乙基部分且在N-1处含有氢的4-二酮（3-5）。 ），以使收缩压（SBP）分别降低0.21、0.19和1.0的50 mmHg（ED-50SBP）。通过测量使SHR中的去氧肾上腺素升压反应拮抗50％（ED50）

  DOI：

  10.1021/jm00117a019
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯 生成 N-(2-carbomethoxythien-3-yl)-N'-(2-chloroethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  SUGIYAMA, MITSUO;SAKAMOTO, TOSHIAKI;TABATA, KEIICHI;ENDO, KAZUO;ITO, KEII+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1987) N, C. 2091-2102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel heterocyclic compound. Synthesis and reactivities of an oxazolo(3,2-a)thieno(3,2-d)-pyrimidine derivative.
  作者：Hiroshi FUKUMI、Mitsuo SUGIYAMA、Toshiaki SAKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.37.1197

  日期：——

  arboxylate in two steps was developed. The addition reactions of various nucleophiles to 2 were investigated and oxazole-ring-opened compounds were produced (5, 6, 12, 13 and 14). Desulfurization reaction of 2 with Raney Ni gave an oxazolo[3,2-a]pyrimidine derivative (15). It was found that 2 showed potent anti-gastric secretion activity.

  分两步开发了由3-氨基噻吩-2-羧酸甲酯制备2,3-二氢-5H-恶唑并[3,2-a]噻吩并[3,2-d]嘧啶-5-酮（2）的实用方法。 。研究了各种亲核试剂与2的加成反应，并生成了恶唑开环的化合物（5、6、12、13和14）。2与阮内镍的脱硫反应得到恶唑啉[3,2-a]嘧啶衍生物（15）。发现2显示出有效的抗胃分泌活性。
• Thienopyrimidine-2,4-dione derivatives and intermediates thereof
  申请人：ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0244176A2

  公开（公告）日：1987-11-04

  The synthesis of thienopyrimidine-2,4-dione derivatives and their urea intermediates is described. The novel urea intermediates and thienopyrimidine-2,4-dione derivatives are general vasodilating agents and anti-hypertensive agents. The compounds are useful as cardiovascular agents.

  介绍了噻吩嘧啶-2,4-二酮衍生物及其脲中间体的合成。新型脲中间体和噻吩嘧啶-2,4-二酮衍生物是一般的血管扩张剂和抗高血压剂。这些化合物可用作心血管药物。
• Thiophene systems. 12. Analogues of ketanserin and ritanserin as selective 5-HT2 antagonists
  作者：JB Press、RK Russell、JJ McNally、RA Rampulla、R Falotico、C Scott、JB Moore、SJ Offord、J Tobia

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90007-a

  日期：1991.11

  A series of thieno[3,2-d]-, [3,4-d]- and [2,3-d]pyrimidinedione derivatives was prepared with N-3 substitution containing the side chains of ketanserin and ritanserin. The best of these thiophene analogues were the isosteres of ketanserin which were up to 20-fold more potent than the standards in 5-HT2 binding assays. More importantly, in addition to their increased potency, these derivatives were more selective than the standards in that they had less affinity for 5-HT1A and alpha-1 binding sites. This selectivity is especially noted as the ratio of alpha-1/5-HT2 wherein the most interesting thiophene isostere (2) in this study had a binding selectivity > 12-fold of ketanserin or ritanserin.
• PRESS, JEFFREY B.;RUSSELL, RONALD K.
  作者：PRESS, JEFFREY B.、RUSSELL, RONALD K.

  DOI：——

  日期：——
• SUGIYAMA, MITSUO;SAKAMOTO, TOSHIAKI;TABATA, KEIICHI;ENDO, KAZUO;ITO, KEII+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1987) N, C. 2091-2102
  作者：SUGIYAMA, MITSUO、SAKAMOTO, TOSHIAKI、TABATA, KEIICHI、ENDO, KAZUO、ITO, KEII+

  DOI：——

  日期：——