(R)-3-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxyl)propanal | 1253283-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-3-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxyl)propanal
• 英文别名: (2R)-3-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxypropanal
• CAS: 1253283-21-4
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂
• 分子量: 289.418
• InChiKey: BKBZZHXWGVVPOX-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxyl)propanal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(R)-3-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于联萘基的手性胺催化醛的无金属直接不对称氨氧化

  摘要：

  而且我是自由的，没有金属的迷恋：TEMPO和过氧化苯甲酰（BPO）原位生成的含氧铵盐1的醛与金属的无金属直接不对称氨氧化被发现是由基于二萘基的仲丁基催化的。胺（S）-2。这种方法提供了一种新的方法，可将稳定的旋光性α-氨氧基醛用作有用的手性结构单元。TMS ＝三甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201002965
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 在 C₅₄H₅₃NO₂Si₂ 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(R)-3-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  基于联萘基的手性胺催化醛的无金属直接不对称氨氧化

  摘要：

  而且我是自由的，没有金属的迷恋：TEMPO和过氧化苯甲酰（BPO）原位生成的含氧铵盐1的醛与金属的无金属直接不对称氨氧化被发现是由基于二萘基的仲丁基催化的。胺（S）-2。这种方法提供了一种新的方法，可将稳定的旋光性α-氨氧基醛用作有用的手性结构单元。TMS ＝三甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201002965

文献信息

• Asymmetric α-oxyamination of aldehydes by synergistic catalysis of imidazolethiones and metal salts
  作者：Xianrui Liang、Na Li、Xinlei Chen、Weike Su

  DOI：10.1039/c4ra08556f

  日期：——

  Novel and efficient imidazolethione catalysts combined with metal salts were successfully introduced to the asymmetric α-oxyamination of aldehydes. The desired products with high yields and good to excellent enantioselectivities were obtained via a one-pot oxidation–oxyamination reaction system.

  新型高效的咪唑硫酮催化剂与金属盐的结合已成功引入醛类的不对称α-氧胺化反应中。通过一锅氧化-氧化胺化反应系统，可以得到所需的高收率和良好至优异对映选择性的产物。
• Organocatalyzed α-Oxyamination of Aldehydes Using Anodic Oxidation
  作者：Nhat-Nguyen Bui、Xuan-Huong Ho、Sun-il Mho、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/ejoc.200900871

  日期：2009.11

  Electrochemical oxidation was performed during the organocatalyzed α-oxyamination of aldehydes by using a one-compartment electrolytic cell under galvanostatic conditions. In the presence of substoichiometric amounts of sec-amines, the desired coupling products were formed in good yield. The asymmetric variant of the α-oxyamination of aldehydes was examined by using chiral sec-amines. Control experiments

  通过在恒电流条件下使用单室电解池在醛的有机催化 α-氧胺化过程中进行电化学氧化。在亚化学计量量的仲胺存在下，所需的偶联产物以良好的产率形成。通过使用手性仲胺检查醛的 α-氧胺化的不对称变体。对照实验和循环伏安法证实该反应的关键中间体是衍生自仲胺催化剂和醛的烯胺的阳离子自由基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Metal-Free Direct Asymmetric Aminoxylation of Aldehydes Catalyzed by a Binaphthyl-Based Chiral Amine
  作者：Taichi Kano、Haruka Mii、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201002965

  日期：2010.9.3

  And I'm free, metal‐free fallin': A metal‐free direct asymmetric aminoxylation of aldehydes with the oxoammonium salt 1, generated in situ from TEMPO and benzoyl peroxide (BPO), was found to be catalyzed by a binaphthyl‐based secondary amine (S)‐2. This method provides a new approach to bench‐stable optically active α‐aminoxy aldehydes as useful chiral building blocks. TMS=trimethylsilyl.

  而且我是自由的，没有金属的迷恋：TEMPO和过氧化苯甲酰（BPO）原位生成的含氧铵盐1的醛与金属的无金属直接不对称氨氧化被发现是由基于二萘基的仲丁基催化的。胺（S）-2。这种方法提供了一种新的方法，可将稳定的旋光性α-氨氧基醛用作有用的手性结构单元。TMS ＝三甲基甲硅烷基。
• Metal-Free Enantioselective Hydroxyamination of Aldehydes with Nitrosocarbonyl Compounds Catalyzed by an Axially Chiral Amine
  作者：Taichi Kano、Fumitaka Shirozu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja4099627

  日期：2013.12.4

  The first example of a highly regio- and enantioselective hydroxyamination of aldehydes with in situ generated nitrosocarbonyl compounds from hydroxamic acid derivatives was realized by combined use of TEMPO and BPO as the oxidant in the presence of a binaphthyl-modified amine catalyst.

  在联萘改性的胺催化剂存在下，通过结合使用 TEMPO 和 BPO 作为氧化剂，实现了醛与异羟肟酸衍生物原位生成的亚硝基羰基化合物的高度区域和对映选择性羟基胺化的第一个例子。