trans-2-(2-Hydroxyundecyl)-6-methylpiperidine | 106130-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: trans-2-(2-Hydroxyundecyl)-6-methylpiperidine
• 英文别名: (2R)-1-[(2R,6S)-6-methylpiperidin-2-yl]undecan-2-ol
• CAS: 106130-16-9；113890-76-9；126639-41-6
• 化学式: C₁₇H₃₅NO
• 分子量: 269.471
• InChiKey: JTNNKRMOHRFVLZ-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(2-Hydroxyundecyl)-6-methylpiperidine 在 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2R,6R)-2-甲基-6-十一烷基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Adams, David R.; Carruthers, William; Williams, Michael J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1507 - 1513

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-[1,3]Dioxan-2-yl-1-methyl-butylamine 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 trans-2-(2-Hydroxyundecyl)-6-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective route to trans-2,6-disubstituted piperidines

  摘要：

  The synthesis of (S)-2-methyl tetrahydropyridine-N-oxide (4), a key intermediate for the enantioselective construction of trans-2,6-disubstituted piperidines via [3+2] nitrone cycloaddition reaction, is described. Nitrone 4 was elaborated to the fire ant venom alkaloid (+)-solenopsin-A (2) via intermediate 14. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00377-3

文献信息

• Synthesis of trans-2,6-dialkylpiperidines by 1,3-cycloaddition of alkenes to 2-alkyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine oxides
  作者：William Carruthers、Michael J. Williams

  DOI：10.1039/c39860001287

  日期：——

  A convenient route to trans-2,6-dialkylpiperidines by cycloaddition of alkenes to 2-alkyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine oxides followed by reductive cleavage of the resulting isoxazolidine is illustrated by a synthesis of the fire ant-venom alkaloid, solenopsin.

  通过将烯烃环加成到2-烷基-2,3,4,5-四氢吡啶氧化物上，然后还原裂解所得的异恶唑烷，来合成反式-2,6-二烷基哌啶的简便方法由火蚁-毒液生物碱的合成来说明。 ，soloopsin。
• Adams, David R.; Carruthers, William; Williams, Michael J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1507 - 1513
  作者：Adams, David R.、Carruthers, William、Williams, Michael J.、Crowley, Patrick J.

  DOI：——

  日期：——
• An enantioselective route to trans-2,6-disubstituted piperidines
  作者：Samuel Chackalamannil、Yuguang Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00377-3

  日期：1997.8

  The synthesis of (S)-2-methyl tetrahydropyridine-N-oxide (4), a key intermediate for the enantioselective construction of trans-2,6-disubstituted piperidines via [3+2] nitrone cycloaddition reaction, is described. Nitrone 4 was elaborated to the fire ant venom alkaloid (+)-solenopsin-A (2) via intermediate 14. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.