3-(2-氯乙基)-1-萘-1-基脲 | 73953-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-(2-氯乙基)-1-萘-1-基脲
• 英文名称: N-(2-chloro-ethyl)-N'-[1]naphthyl-urea
• 英文别名: N-(2-Chlor-aethyl)-N'-[1]naphthyl-harnstoff；Urea, 1-(2-chloroethyl)-3-(1-naphthyl)-；1-(2-chloroethyl)-3-naphthalen-1-ylurea
• CAS: 73953-69-2
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O
• mdl: MFCD01676570
• 分子量: 248.712
• InChiKey: QXVKGKHOEIZXQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氯乙基)-1-萘-1-基脲 在 水 作用下， 生成 (4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-naphthalen-1-yl-amine
  参考文献：
  名称：

  Bloom et al., Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 5072

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-[1]naphthyl-amine; hydrochloride 在 异丙醇 作用下， 生成 3-(2-氯乙基)-1-萘-1-基脲
  参考文献：
  名称：

  Bloom et al., Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 5072

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antimitotic Antitumor Agents: Synthesis, Structure−Activity Relationships, and Biological Characterization of <i>N</i>-Aryl-<i>N</i>‘-(2-chloroethyl)ureas as New Selective Alkylating Agents
  作者：Emmanuelle Mounetou、Jean Legault、Jacques Lacroix、René C-Gaudreault

  DOI：10.1021/jm0010264

  日期：2001.3.1

  series of N-aryl-N'-(2-chloroethyl)ureas (CEUs) and derivatives were synthesized and evaluated for antiproliferative activity against a wide panel of tumor cell lines. Systematic structure--activity relationship (SAR) studies indicated that: (i) a branched alkyl chain or a halogen at the 4-position of the phenyl ring or a fluorenyl/indanyl group, (ii) an exocyclic urea function, and (iii) a N'-2-chloroethyl

  合成了一系列的N-芳基-N'-（2-氯乙基）脲（CEU）及其衍生物，并评估了其对多种肿瘤细胞系的抗增殖活性。系统结构-活性关系（SAR）研究表明：（i）苯环或芴基/茚满基4位上的支链烷基链或卤素，（ii）外环脲官能团，和（iii） ）需要N'-2-氯乙基部分以确保明显的细胞毒性。诸如免疫荧光显微镜等生物学实验证实，这些有前途的化合物通过β-微管蛋白的选择性烷基化诱导微管解聚，从而改变了细胞骨架。随后的评估表明，有效的CEU是弱烷基化剂，是非DNA破坏剂，并且不与谷胱甘肽或谷胱甘肽还原酶的硫醇功能相互作用。因此，CEU是新型抗有丝分裂剂的一部分。最后，在评估的一系列CEU中，选择了化合物12、15、16和27用于进一步的体内试验。
• Design and efficient synthesis of novel arylthiourea derivatives as potent hepatitis C virus inhibitors
  作者：Iou-Jiun Kang、Li-Wen Wang、Sheng-Ju Hsu、Chung-Chi Lee、Yen-Chun Lee、Yen-Shian Wu、Andrew Yueh、Jing-Chyi Wang、Tsu-An Hsu、Yu-Sheng Chao、Jyh-Haur Chern

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.037

  日期：2009.11

  alkyl linker were designed and synthesized. Herein we report the synthesis and structure–activity relationships (SARs) of this novel class of arylthiourea derivatives that showed potent inhibitory activities against HCV in the cell-based subgenomic HCV replicon assay. Among compounds tested, the new carbazole derivative 64, which has an eight-carbon linkage between the phenyl and carbazole rings and a tolyl

  设计并合成了一类新型的芳基硫脲HCV抑制剂，其在烷基连接基上具有各种功能，例如环脲，环硫脲，尿素和硫脲。在本文中，我们报告了这种新型的芳基硫脲衍生物的合成及其构效关系（SAR），这些衍生物在基于细胞的亚基因组HCV复制子测定中显示出对HCV的有效抑制活性。在测试的化合物中，发现新的咔唑衍生物64具有很强的抗HCV活性（EC 50  = 0.031），该咔唑衍生物在苯基和咔唑环之间具有八个碳原子的连接，并且在咔唑的N-9位具有甲苯基。μM），较低的细胞毒性（CC 50 > 50μM）和较高的选择性指数（SI> 1612）。
• Najer et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 352,355
  作者：Najer et al.

  DOI：——

  日期：——
• Therapeutic agents
  申请人：PFIZER &

  公开号：US02889351A1

  公开（公告）日：1959-06-02
• Najer,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 323 - 328
  作者：Najer,H. et al.

  DOI：——

  日期：——