N,N-diethyl-4-hydrazinyl-6-piperidin-1-yl-1,3,5-triazin-2-amine | 1160616-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: N,N-diethyl-4-hydrazinyl-6-piperidin-1-yl-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 1160616-92-1
• 化学式: C₁₂H₂₃N₇
• 分子量: 265.362
• InChiKey: YMPRYMXWBJAILI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-4-hydrazinyl-6-piperidin-1-yl-1,3,5-triazin-2-amine 、 3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(E)-2,6-di-tert-butyl-4-((2-(4-(diethylamino)-6-(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)hydrazono)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  新型 s-三嗪-羟基亚苄基腙衍生物的合成、X 射线晶体结构和初步抗增殖活性

  摘要：

  我们在此报告了一个新的小型席夫碱化合物库，其中包括 s-三嗪和 (2 或 4)-羟基亚苄基衍生物。这些化合物是通过连接 s-三嗪和羟基亚苄基衍生物的腙键合成的。所采用的合成策略使得目标化合物的合成具有优异的产率和纯度，如从其 NMR（1H 和 13C）和元素分析中观察到的。此外，4f、5b和5f进一步通过X射线单晶衍射技术得到证实。针对两种不同的癌细胞系，包括乳腺癌 (MCF-7) 和结肠癌 (HCT-116)，测试了合成化合物的初步抗增殖活性。从已检查的十八种化合物中，只有两种具有哌啶部分的衍生物对两种细胞系 MCF-7 和 HCT-116 表现出更高的选择性，而其他的则表现出非常弱的活性。苄基环中羟基的位置和s-三嗪部分的取代基对制备的化合物的活性有很大影响。针对乳腺癌细胞评估的两种衍生物 4a 和 5a 的 IC50 值与化疗药物顺铂非常接近，分别为 27 µM (13.3 µg/mL)、17

  DOI：

  10.1155/2019/9403908
• 作为产物：
  描述：

  在 hydrazine hydrate hydrochloride 作用下， 生成 N,N-diethyl-4-hydrazinyl-6-piperidin-1-yl-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of new 1,3,5-triazine-pyrazole derivatives

  摘要：

  We have studied the reaction of methylenedicarbonyl compounds with 4,6-disubstituted 2-hydrazinyl-1,3,5-triazine in order to obtain novel coupled biheterocyclic aromatic systems with potential bioactivity. Reaction conditions were studied and optimized, and a series of 4,6-disubstituted 2-(1H-pyrazolyl)-1,3,5-triazines were obtained with good yield. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.054

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Tautomerism of 1,3-Dimethyl Pyrimidine-2,4,6-Trione s-Triazinyl Hydrazine/Hydrazone Derivatives
  作者：Anamika Sharma、Yahya Jad、Mohammed R. H. Siddiqui、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio、Ayman El-Faham

  DOI：10.1155/2017/5702962

  日期：——

  preparation of the target compounds with excellent yields and good purities. The synthesized compounds were well characterized by NMR (1H and 13C), HRMS, and elemental analysis. Furthermore, the tautomerism of enhydrazine versus hydrazone has also been studied.

  1,3,5-三嗪和嘧啶-2,4,6-三酮属于在文献中众所周知的具有广泛生物活性的一类化合物。在这里，我们报告了一个包含这两种结构的新化合物家族。两个杂环的结合是通过腙部分并入 1,3-二甲基嘧啶衍生物的 5 位乙酰基中进行的。所采用的合成策略允许以优异的收率和良好的纯度制备目标化合物。合成的化合物通过 NMR（1H 和 13C）、HRMS 和元素分析进行​​了很好的表征。此外，还研究了恩肼与腙的互变异构现象。