N-benzyl-4-hydrazinyl-6-morpholino-1,3,5-triazin-2-amine | 332026-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: N-benzyl-4-hydrazinyl-6-morpholino-1,3,5-triazin-2-amine
• 英文别名: Benzyl-(4-hydrazino-6-morpholin-4-yl-[1,3,5]triazin-2-yl)-amine；N-benzyl-4-hydrazinyl-6-morpholin-4-yl-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 332026-80-9
• 化学式: C₁₄H₁₉N₇O
• 分子量: 301.351
• InChiKey: ANLZHCFUERYHGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  481.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-hydrazinyl-6-morpholino-1,3,5-triazin-2-amine 、 3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(E)-4-((2-(4-(benzylamino)-6-morpholino-1,3,5-triazin-2-yl)hydrazono)methyl)-2,6-di-tert-butylphenol
  参考文献：
  名称：

  新型 s-三嗪-羟基亚苄基腙衍生物的合成、X 射线晶体结构和初步抗增殖活性

  摘要：

  我们在此报告了一个新的小型席夫碱化合物库，其中包括 s-三嗪和 (2 或 4)-羟基亚苄基衍生物。这些化合物是通过连接 s-三嗪和羟基亚苄基衍生物的腙键合成的。所采用的合成策略使得目标化合物的合成具有优异的产率和纯度，如从其 NMR（1H 和 13C）和元素分析中观察到的。此外，4f、5b和5f进一步通过X射线单晶衍射技术得到证实。针对两种不同的癌细胞系，包括乳腺癌 (MCF-7) 和结肠癌 (HCT-116)，测试了合成化合物的初步抗增殖活性。从已检查的十八种化合物中，只有两种具有哌啶部分的衍生物对两种细胞系 MCF-7 和 HCT-116 表现出更高的选择性，而其他的则表现出非常弱的活性。苄基环中羟基的位置和s-三嗪部分的取代基对制备的化合物的活性有很大影响。针对乳腺癌细胞评估的两种衍生物 4a 和 5a 的 IC50 值与化疗药物顺铂非常接近，分别为 27 µM (13.3 µg/mL)、17

  DOI：

  10.1155/2019/9403908
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6-吗啉基-1,3,5-三嗪 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-benzyl-4-hydrazinyl-6-morpholino-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑基-s-三嗪衍生物、分子结构和抗菌活性

  摘要：

  摘要 在HClO 4 或DMF/TEA 存在下，将相应的s-三嗪基肼衍生物与乙酰丙酮反应，合成了一系列含吡唑的s-三嗪衍生物。前一种方法允许以更高的收率制备目标产物。所有化合物都得到了充分表征。两种代表性化合物（4-（4,6-双（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）-1,3,5-三嗪-2-基）吗啉和N的X射线单晶衍射） -benzyl-4-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine ) 进行了研究，分子结构为使用 DFT/B3LYP 方法优化。发现这些结构与X射线结构一致。针对几种微生物的生长测试了制备的化合物的抗微生物和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.05.040

文献信息

• Novel pyrazolyl-s-triazine derivatives, molecular structure and antimicrobial activity
  作者：Anamika Sharma、Hazem Ghabbour、Shams Tabrez Khan、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio、Ayman El-Faham

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.05.040

  日期：2017.10

  ine and N-benzyl-4-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine ) was studied and the molecular structures were optimized using the DFT/B3LYP method. The structures were found to be in agreement with X-ray structures. The antimicrobial and antifungal activity of the prepared compounds were tested against the growth of several microorganisms.

  摘要 在HClO 4 或DMF/TEA 存在下，将相应的s-三嗪基肼衍生物与乙酰丙酮反应，合成了一系列含吡唑的s-三嗪衍生物。前一种方法允许以更高的收率制备目标产物。所有化合物都得到了充分表征。两种代表性化合物（4-（4,6-双（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）-1,3,5-三嗪-2-基）吗啉和N的X射线单晶衍射） -benzyl-4-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine ) 进行了研究，分子结构为使用 DFT/B3LYP 方法优化。发现这些结构与X射线结构一致。针对几种微生物的生长测试了制备的化合物的抗微生物和抗真菌活性。
• Toward the Discovery of Novel Anti-HIV Drugs. Second-Generation Inhibitors of the Cellular ATPase DDX3 with Improved Anti-HIV Activity: Synthesis, Structure-Activity Relationship Analysis, Cytotoxicity Studies, and Target Validation
  作者：Giovanni Maga、Federico Falchi、Marco Radi、Lorenzo Botta、Gianni Casaluce、Martina Bernardini、Hamid Irannejad、Fabrizio Manetti、Anna Garbelli、Alberta Samuele、Samantha Zanoli、José A. Esté、Emmanuel Gonzalez、Elisa Zucca、Stefania Paolucci、Fausto Baldanti、Jan De Rijck、Zeger Debyser、Maurizio Botta

  DOI：10.1002/cmdc.201100166

  日期：2011.8.1

  first nonnucleoside inhibitor of the ATPase activity of human DEAD‐box RNA helicase DDX3 led to the design and synthesis of second‐generation rhodanine derivatives with better inhibitory activity toward cellular DDX3 and HIV‐1 replication. Additional DDX3 inhibitors were identified among triazine compounds. Biological data were rationalized in terms of structure–activity relationships and docking simulations

  一项针对人类DEAD-box RNA解旋酶DDX3的ATPase活性的第一个非核苷抑制剂的成功应用优化方案导致了第二代罗丹宁衍生物的设计和合成，其对细胞的DDX3和HIV-1复制具有更好的抑制活性。在三嗪化合物中还发现了其他DDX3抑制剂。根据结构-活性关系和对接模拟，对生物学数据进行了合理化处理。已报道和讨论了所选DDX3抑制剂的抗病毒活性和细胞毒性。彻底的分析证实了人DDX3是有效的抗HIV靶标。本文描述的化合物代表了在追求针对HIV-1宿主辅因子的新型药物方面的重大进步。
• Synthesis, Characterization, and Tautomerism of 1,3-Dimethyl Pyrimidine-2,4,6-Trione s-Triazinyl Hydrazine/Hydrazone Derivatives
  作者：Anamika Sharma、Yahya Jad、Mohammed R. H. Siddiqui、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio、Ayman El-Faham

  DOI：10.1155/2017/5702962

  日期：——

  preparation of the target compounds with excellent yields and good purities. The synthesized compounds were well characterized by NMR (1H and 13C), HRMS, and elemental analysis. Furthermore, the tautomerism of enhydrazine versus hydrazone has also been studied.

  1,3,5-三嗪和嘧啶-2,4,6-三酮属于在文献中众所周知的具有广泛生物活性的一类化合物。在这里，我们报告了一个包含这两种结构的新化合物家族。两个杂环的结合是通过腙部分并入 1,3-二甲基嘧啶衍生物的 5 位乙酰基中进行的。所采用的合成策略允许以优异的收率和良好的纯度制备目标化合物。合成的化合物通过 NMR（1H 和 13C）、HRMS 和元素分析进行​​了很好的表征。此外，还研究了恩肼与腙的互变异构现象。
• Synthesis, Anti-proliferative Activity, and Molecular Docking Study of New Series of 1,3-5-Triazine Schiff Base Derivatives
  作者：Hessa H. Al Rasheed、Azizah M. Malebari、Kholood A. Dahlous、Darren Fayne、Ayman El-Faham

  DOI：10.3390/molecules25184065

  日期：——

  of s-triazine as a scaffold, we report here a new series of s-triazine Schiff base derivatives and their anti-proliferative activity against two cancer cell lines: human breast carcinoma (MCF-7), and colon cancer (HCT-116) compared with tamoxifen as a reference compound. Several derivatives exhibited growth inhibition activity in the sub-micromolar range. The results reveal that the s-triazine Schiff

  基于使用 s-三嗪作为支架，我们在此报告了一系列新的 s-三嗪席夫碱衍生物及其对两种癌细胞系：人乳腺癌 (MCF-7) 和结肠癌的抗增殖活性。 HCT-116) 与作为参考化合物的他莫昔芬进行比较。几种衍生物在亚微摩尔范围内表现出生长抑制活性。结果表明，s-三嗪席夫碱衍生物表现出不同的活性，s-三嗪核上的取代基对抗增殖活性有很大影响。与使用的参考化合物相比，在 s-三嗪部分 4b 和 4c 上具有哌啶基和苄氨基取代基的化合物在两种细胞系中最有效。此外，化合物4b在苄叉基残基上有一个对氯原子，在 MCF-7 和 HCT-116 中显示出最有效的活性，IC50 值分别为 3.29 和 3.64 µM。这些结果表明，一般而言，三嗪核上取代基的性质和亚苄基环上取代基的类型显着影响抗增殖活性。抗增殖活性和分子对接研究的结果表明，s-三嗪-腙衍生物可能是开发新型抗癌药物的极好支架。
• [EN] COMPOUNDS WITH DDX3 INHIBITORY ACTIVITY AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：CONSIGLIO NAZIONALE RICERCHE

  公开号：WO2011039735A3

  公开（公告）日：2011-06-16