2-(bromomethyl)-5H-chromeno[2,3-b]pyridin-5-one | 889879-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-5H-chromeno[2,3-b]pyridin-5-one
• 英文别名: 2-bromomethyl-1-azaxanthone；5H-[1]Benzopyrano[2,3-b]pyridin-5-one, 2-(bromomethyl)-；2-(bromomethyl)chromeno[2,3-b]pyridin-5-one
• CAS: 889879-45-2
• 化学式: C₁₃H₈BrNO₂
• 分子量: 290.116
• InChiKey: LIWPZODSYLFSEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-5H-chromeno[2,3-b]pyridin-5-one 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(1-azaxanthonylmethyl)-1,4,7-tris(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  Detection of NAD(P)H-dependent enzyme activity with dynamic luminescence quenching of terbium complexes

  摘要：

  我们开发了一个实用且通用的荧光测定平台，用于检测依赖于还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（磷酸）（NAD（P）H）的酶，通过利用NAD（P）H对一些Tb³⁺配合物的动态荧光猝灭。

  DOI：

  10.1039/c5cc01613d
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-2-phenoxynicotinic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 PPA 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(bromomethyl)-5H-chromeno[2,3-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Azaxanthones and azathioxanthones are effective sensitisers for europium and terbium luminescence

  摘要：

  几种紫茄素和亚硫紫茄素敏化色素已被纳入大环配体中，并在极性介质中形成了明确的铕和铽复合物。在330到382纳米的范围内激发杂环色素，会产生适量的芳香荧光和相对高效的金属基发光，在水介质中金属基量子产率高达24%。

  DOI：

  10.1039/b601357k

文献信息

• Observation of the selective staining of chromosomal DNA in dividing cells using a luminescent terbium(iii) complex
  作者：Ga-Lai Law、Cornelia Man、David Parker、James W. Walton

  DOI：10.1039/b924679g

  日期：——

  The emission intensity of a monocationic Tb or Eu(III) complex of a bis(1-azaxanthone) ligand is enhanced in the presence of serum albumin; the lanthanide complex stains dividing cells, allowing visualisation of mitotic chromosomes.

  在血清白蛋白存在下，单阳离子铽或铕(III)复合物与双(1-氮杂黄素)配体的发射强度增强；该镧系金属复合物可染色分裂细胞，从而使有丝分裂染色体可视化。
• A Highly Selective Luminescent Sensor for the Time-Gated Detection of Potassium
  作者：Aurore Thibon、Valérie C. Pierre

  DOI：10.1021/ja8077889

  日期：2009.1.21

  A terbium complex with long luminescence lifetime for the selective time-gated detection of potassium is presented. The complex demonstrates high sensitivity with a 25-fold increase in time-gated luminescence intensity between 0 and 15 mM potassium. The high selectivity of the complex for potassium over other physiological cations, and especially sodium (93 fold), is likely due to a favorable cation-pi

  介绍了一种具有长发光寿命的铽配合物，用于钾的选择性时间门控检测。该复合物显示出高灵敏度，在 0 和 15 mM 钾之间的时间门控发光强度增加了 25 倍。复合物对钾的高选择性超过其他生理阳离子，尤其是钠（93 倍），可能是由于苯酚部分和钾离子之间有利的阳离子-π 相互作用。
• A ratiometric and non-enzymatic luminescence assay for uric acid: differential quenching of lanthanide excited states by anti-oxidants
  作者：Robert A. Poole、Filip Kielar、Siobhan L. Richardson、Philip A. Stenson、David Parker

  DOI：10.1039/b611259e

  日期：——

  The excited states of Tb and Eu complexes of a common macrocyclic ligand are quenched preferentially by electron transfer from the urate anion, allowing the creation of a new assay to measure uric acid in biological fluids.

  一种常见大环配体的铽和铕络合物的激发态优先被尿酸阴离子的电子转移所淬灭，从而产生了一种测量生物液体中尿酸的新检测方法。
• A europium luminescence assay of lactate and citrate in biological fluids
  作者：Robert Pal、David Parker、Leslie C. Costello

  DOI：10.1039/b901251f

  日期：——

  Ratiometric methods of analysis have been developed for the selective determination of lactate or citrate in microlitre samples of human serum, urine or prostate fluids following comparison of anion binding affinities for a family of nine luminescent europium(III) complexes.

  通过比较九种发光铕（III）络合物的阴离子结合亲和力，开发出了选择性测定微升人血清、尿液或前列腺液样品中乳酸或柠檬酸的比率分析方法。
• [EN] LUMINESCENT LANTHANIDE COMPLEXES<br/>[FR] COMPLEXES LUMINESCENTS DE LANTHANIDES
  申请人：UNIV DURHAM

  公开号：WO2010086615A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The invention provides a compound of formula (I): wherein: R1 is an optionally substituted 2-(1-azathiaxanthone); each -R2 is independently of the formula -CH2-C(=O)-R4, wherein R4 is an amino acid or a salt thereof, attached to the remainder of R2 through the nitrogen atom of the amino group; and R3 is hydrogen or a C1-6 alkyl group); or (wherein: R1 is an optionally substituted 2-(1-azaxanthone); each R2 is independently an optionally substituted glutaric or succinic acid, or a salt or ester thereof; and R3 is hydrogen or a C1-6 alkyl group).

  本发明提供了一个化合物，其化学式为（I）：其中：R1是可选取代的2-（1-氮杂黄酮）;每个-R2独立地是公式-CH2-C（=O）-R4，其中R4是氨基酸或其盐，通过氨基团的氮原子连接到R2的其余部分;而R3是氢或C1-6烷基）;或（其中：R1是可选取代的2-（1-氮杂黄色素）;每个R2独立地是可选取代的戊二酸或琥珀酸，或其盐或酯;而R3是氢或C1-6烷基）。

表征谱图