(6R,7R)-7-[2-[(Z)-1-Benzhydryloxycarbonyl-vinyloxyimino]-2-(2-tert-butoxycarbonylamino-thiazol-4-yl)-acetylamino]-8-oxo-3-(1-trityl-1H-[1,2,3]triazol-4-ylsulfanylmethylsulfanyl)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 140157-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (6R,7R)-7-[2-[(Z)-1-Benzhydryloxycarbonyl-vinyloxyimino]-2-(2-tert-butoxycarbonylamino-thiazol-4-yl)-acetylamino]-8-oxo-3-(1-trityl-1H-[1,2,3]triazol-4-ylsulfanylmethylsulfanyl)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: benzhydryl (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(3-benzhydryloxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)oxyimino-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-thiazol-4-yl]acetyl]amino]-8-oxo-3-[(1-trityltriazol-4-yl)sulfanylmethylsulfanyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 140157-60-4
• 化学式: C₆₈H₅₈N₈O₉S₄
• 分子量: 1259.52
• InChiKey: RUKACJJZAIHTDQ-IEVMAYOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.5
• 重原子数：
  89
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  310
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-7-[2-[(Z)-1-Benzhydryloxycarbonyl-vinyloxyimino]-2-(2-tert-butoxycarbonylamino-thiazol-4-yl)-acetylamino]-8-oxo-3-(1-trityl-1H-[1,2,3]triazol-4-ylsulfanylmethylsulfanyl)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 三氯化铝 、 苯甲醚 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(1-carboxyethenoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-(2H-triazol-4-ylsulfanylmethylsulfanyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Orally Active Cephalosporins. IV. Synthesis, Antibacterial Activity and Oral Absorption of 3-(1H-1,2,3-Triazol-4-yl)thiomethylthio-cephalosporins.

  摘要：

  介绍了具有不同 C-7 侧链 (2) 的 3-(1H-1,2,3,-三唑-4-基)硫代甲硫基-3-头孢-4-羧酸的合成、抗菌活性和口服吸收。研究发现，(1H-1, 2, 3-三唑-4-基)硫代甲硫基 C-3 侧链是具有某些 C-7 侧链的头孢菌素口服吸收良好的有效取代基。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.758
• 作为产物：
  描述：

  二苯基甲基(6R,7R)-3-[(甲基磺酰基)氧基]-8-氧代-7-[(苯基乙酰基)氨基]-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸酯 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 苯膦酰二氯 、 1,3-丁二醇 、 五氯化磷 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (6R,7R)-7-[2-[(Z)-1-Benzhydryloxycarbonyl-vinyloxyimino]-2-(2-tert-butoxycarbonylamino-thiazol-4-yl)-acetylamino]-8-oxo-3-(1-trityl-1H-[1,2,3]triazol-4-ylsulfanylmethylsulfanyl)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Orally Active Cephalosporins. IV. Synthesis, Antibacterial Activity and Oral Absorption of 3-(1H-1,2,3-Triazol-4-yl)thiomethylthio-cephalosporins.

  摘要：

  介绍了具有不同 C-7 侧链 (2) 的 3-(1H-1,2,3,-三唑-4-基)硫代甲硫基-3-头孢-4-羧酸的合成、抗菌活性和口服吸收。研究发现，(1H-1, 2, 3-三唑-4-基)硫代甲硫基 C-3 侧链是具有某些 C-7 侧链的头孢菌素口服吸收良好的有效取代基。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.758