4,4-dimethyl-2-[[(2E,5E)-4-methylhepta-2,5-dien-4-yl]oxymethyl]-5H-1,3-oxazole | 171010-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-[[(2E,5E)-4-methylhepta-2,5-dien-4-yl]oxymethyl]-5H-1,3-oxazole
• CAS: 171010-43-8
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂
• 分子量: 237.342
• InChiKey: GGRFMZCVROHFBF-CDJQDVQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-[[(2E,5E)-4-methylhepta-2,5-dien-4-yl]oxymethyl]-5H-1,3-oxazole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以6.4%的产率得到4,5-dihydro-4,4-dimethyl-2-<2(RS),4-dimethyl-1(SR)-hydroxylhepta-3(Z),5(E)-dienyl>-oxazole
  参考文献：
  名称：

  叔二烯丙基醚的非对映选择性[2,3] -wittig重排

  摘要：

  描述了叔双烯丙基醚（8）的非对映选择性的[2,3] -Wittig重排。确定了重排产物的立体化学结果。研究了反应条件对选择性的影响。通过这种重排，有效地合成了松球菌雌性信息素1-3。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01500-h
• 作为产物：
  描述：

  2-chloromethyl-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole 、 (2E,5E)-4-methylhepta-2,5-dien-4-ol 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以90%的产率得到4,4-dimethyl-2-[[(2E,5E)-4-methylhepta-2,5-dien-4-yl]oxymethyl]-5H-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  叔二烯丙基醚的非对映选择性[2,3] -wittig重排

  摘要：

  描述了叔双烯丙基醚（8）的非对映选择性的[2,3] -Wittig重排。确定了重排产物的立体化学结果。研究了反应条件对选择性的影响。通过这种重排，有效地合成了松球菌雌性信息素1-3。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01500-h

文献信息

• Diastereoselective [2,3]-wittig rearrangement of a tertiary bisallylic ether
  作者：Xiongwei Shi、Francis X. Webster、James Kallmerten、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01500-h

  日期：1995.10

  The diastereoselective [2,3]-Wittig rearrangement of a tertiary bisallylic ether (8) is described. The stereochemical outcomes for rearranged products were determined. The effects of reaction conditions on selectivities were investigated. Matsuccocus female sex pheromones 1–3 were efficiently synthesized via this rearrangement.

  描述了叔双烯丙基醚（8）的非对映选择性的[2,3] -Wittig重排。确定了重排产物的立体化学结果。研究了反应条件对选择性的影响。通过这种重排，有效地合成了松球菌雌性信息素1-3。