2-allyl-4-methyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 851331-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-allyl-4-methyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 2-allyl-N-Boc-N'-methylpiperazine；Tert-butyl 4-methyl-2-prop-2-enylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 851331-42-5
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₂
• 分子量: 240.346
• InChiKey: XFNUUBGOMJRGFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-4-methyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 3-溴丙烯 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到cis-2,6-diallyl-N-Boc-N'-methylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-substituted piperazines via direct α-lithiation

  摘要：

  A novel efficient synthetic route towards the pharmaceutically relevant 2-substituted piperazine class is described. The key step involves alpha-lithiation of N-Boc piperazines, followed by reaction with several electrophiles. To obtain high yields, in some cases transmetallation to copper after the lithiation step is required. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.085
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 1-Boc-4-甲基哌嗪 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以83%的产率得到2-allyl-4-methyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pauson-Khand 反应作为桥联双环杂环合成的新入口：在 (-)-Alstonerine 的对映选择性全合成中的应用。

  摘要：

  描述了 Pauson-Khand 反应 (PKR) 在合成 azabridged 双环结构中的首次应用。含有与环戊烯酮稠合的氮杂双环[3.3.1]壬烷和氮杂双环[3.2.1]辛烷环的化合物是通过顺式2,6-二取代N-酰基哌啶烯炔底物的PKR有效构建的，其中许多可以很容易地从4-甲氧基吡啶分几步。此外，顺式 2,6-二取代哌嗪烯炔的 PKR 允许制备与环戊烯稠合的二氮杂双环 [3.3.1] 壬烷。这种合成 azabridged 双环框架的新策略被用作大环生物碱 (-)-alstonerine 简洁、对映选择性全合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.066

文献信息

• The Pauson–Khand reaction as a new entry to the synthesis of bridged bicyclic heterocycles: application to the enantioselective total synthesis of (−)-alstonerine
  作者：Kenneth A. Miller、Charles S. Shanahan、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.066

  日期：2008.7

  Moreover, the PKR of cis-2,6-disubstituted piperazine enynes allowed the preparation of diazabicyclo[3.3.1]nonanes fused to cyclopentenones. This new strategy for the synthesis of azabridged bicyclic frameworks was exploited as a key step in a concise, enantioselective total synthesis of the macroline alklaoid (-)-alstonerine.

  描述了 Pauson-Khand 反应 (PKR) 在合成 azabridged 双环结构中的首次应用。含有与环戊烯酮稠合的氮杂双环[3.3.1]壬烷和氮杂双环[3.2.1]辛烷环的化合物是通过顺式2,6-二取代N-酰基哌啶烯炔底物的PKR有效构建的，其中许多可以很容易地从4-甲氧基吡啶分几步。此外，顺式 2,6-二取代哌嗪烯炔的 PKR 允许制备与环戊烯稠合的二氮杂双环 [3.3.1] 壬烷。这种合成 azabridged 双环框架的新策略被用作大环生物碱 (-)-alstonerine 简洁、对映选择性全合成的关键步骤。
• Synthesis of 2-substituted piperazines via direct α-lithiation
  作者：Martin Berkheij、Lisan van der Sluis、Claudia Sewing、Dennis J. den Boer、Jan Willem Terpstra、Henk Hiemstra、Wouter I. Iwema Bakker、Adri van den Hoogenband、Jan H. van Maarseveen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.085

  日期：2005.4

  A novel efficient synthetic route towards the pharmaceutically relevant 2-substituted piperazine class is described. The key step involves alpha-lithiation of N-Boc piperazines, followed by reaction with several electrophiles. To obtain high yields, in some cases transmetallation to copper after the lithiation step is required. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.