(Z)-3-trimethylsilyl-2-hepten-1-ol | 66423-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-3-trimethylsilyl-2-hepten-1-ol
• 英文别名: (Z)-3-trimethylsilylhept-2-en-1-ol
• CAS: 66423-88-9
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: KCQYVJIPONEMJK-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-trimethylsilyl-2-hepten-1-ol 在 potassium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到反-2-庚烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  γ-三甲基甲硅烷基烯丙醇中乙烯基碳-硅键的裂解

  摘要：

  氟离子对乙烯基碳-硅键的裂解需要一个游离羟基，该羟基位于可以达到稳定环状过渡态的位置。

  DOI：

  10.1081/scc-100107013
• 作为产物：
  描述：

  3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-trimethylsilylprop-1-yne 在 盐酸 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-3-trimethylsilyl-2-hepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The tetrahydropyranyl ether of (E)-3-bromo-3-trimethylsilyl-2-propen-1-ol, a single synthon for the (E)-β-formylvinyl anion and cation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81842-0

文献信息

• Stereoselective synthesis of vinylsilanes from alkynylsilanes by reductive alkylation via hydroboration, transmetallation and carbodemetallation
  作者：K. Uchida、K. Utimoto、H. Nozaki

  DOI：10.1016/0040-4020(77)88034-4

  日期：1977.1

  Hydroboration of 1-trimethylsilyl-1-alkynes with dicyclohexylborane gives 1-trimethylsilylvinylboranes regio- and stereoselectively whose successive treatment with methyllithium, cuprous iodide and alkyl halides affords (Z)-1,2-dialkylvinylsilanes in high yields. Functionalized 1-trimethylsilyl-1-alkynes give analogous results. Successive treatment of the intermediary 1-trimethylsilylvinylboranes with

  1-三甲基甲硅烷基-1-炔烃与二环己基硼烷的氢硼化可选择性和立体选择性地生成1-三甲基甲硅烷基乙烯基硼烷，用甲基锂，碘化亚铜和卤代烷进行连续处理可高产率地获得（Z）-1,2-二烷基乙烯基硅烷。功能化的1-三甲基甲硅烷基-1-炔烃产生相似的结果。用甲基锂和甲基碘连续处理中间的1-三甲基甲硅烷基乙烯基硼烷，得到2-三甲基甲硅烷基-2（Z）-烯烃。烯丙基卤化物类似地得到4-三甲基甲硅烷基-1,4（Z）-链二烯。
• Regiospecific alkylation on allylic halides with latent .gamma.-functionality
  作者：Jahyo Kang、Wonoh Cho、Won Koo Lee

  DOI：10.1021/jo00184a038

  日期：1984.5
• MILLER, R. B.;AL-HASSAN, M. I., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 20, 2055-2058
  作者：MILLER, R. B.、AL-HASSAN, M. I.

  DOI：——

  日期：——
• The tetrahydropyranyl ether of (E)-3-bromo-3-trimethylsilyl-2-propen-1-ol, a single synthon for the (E)-β-formylvinyl anion and cation
  作者：R.Bryan Miller、Mohammed I. Al-Hassan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81842-0

  日期：1983.1
• CLEAVAGE OF VINYL CARBON–SILICON BOND IN γ-TRIMETHYLSILYL ALLYLIC ALCOHOLS
  作者：M. I. Al-Hassan、R. B. Miller

  DOI：10.1081/scc-100107013

  日期：2001.1

  Cleavage of the vinyl carbon–silicon bond by fluoride ion requires a free hydroxyl group located in such a position that stable cyclic transition state can be attained.

  氟离子对乙烯基碳-硅键的裂解需要一个游离羟基，该羟基位于可以达到稳定环状过渡态的位置。