(Z)-3-(trimethylsilyl)but-2-en-1-ol | 52685-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-3-(trimethylsilyl)but-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-3-trimethylsilyl-2-buten-1-ol；(Z)-3-trimethylsilylbut-2-en-1-ol
• CAS: 52685-47-9
• 化学式: C₇H₁₆OSi
• 分子量: 144.289
• InChiKey: GKOGHVIVVDWESU-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  162.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.845±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(trimethylsilyl)but-2-en-1-ol 在 草酰氯 、 甲基锂 、 sodium amide 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (3-methyl-3-trimethylsilylcyclopropen-1-yl)-phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  潜在的环丙烯基阴离子前体的合成：3-甲基-3-三甲基甲硅烷基环丙烯及其二苯甲酰基衍生物

  摘要：

  3-甲基-3- trimethylsilylcyclopropene（1）通过（反应制备Ž）-3-三甲基甲硅烷基-2-丁烯基氯（5）与氨基钠。该化合物（1）转化为1,2-二苯甲酰基-3-甲基-3- trimethylsilylcyclopropene（2），可分离的环丙烯的与乙烯位置的两个吸电子基团的罕见的例子，和热异构化2被探测。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01801-7
• 作为产物：
  描述：

  3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-trimethylsilylprop-1-yne 在 盐酸 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-3-(trimethylsilyl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The tetrahydropyranyl ether of (E)-3-bromo-3-trimethylsilyl-2-propen-1-ol, a single synthon for the (E)-β-formylvinyl anion and cation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81842-0

文献信息

• Synthesis of Silicon Substituted Cyclopropylmethyl Alcohols in Optically Active Form<i>via</i>Asymmetric Simmons-Smith Reaction of γ-Silicon Substituted Allylic Alcohols
  作者：Yutaka Ukaji、Kazunori Sada、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.1993.1227

  日期：1993.7

  Optically active silicon substituted cyclopropylmethyl alcohols were synthesized through asymmetric Simmons-Smith reaction; that is, the reaction of γ-silicon substituted allylic alcohols with diethylzinc and diiodomethane utilizing (+)-diethyl tartrate as a chiral auxiliary was found to afford the corresponding silicon substituted cyclopropylmethyl alcohols with high stereoselectivity up to 92% ee

  通过不对称Simmons-Smith反应合成了光学活性硅取代的环丙基甲醇；也就是说，发现γ-硅取代的烯丙醇与二乙基锌和二碘甲烷以酒石酸（+）-二乙酯作为手性助剂反应，得到相应的硅取代的环丙基甲醇，立体选择性高达92% ee。
• Uniting Anion Relay Chemistry with Pd-Mediated Cross Coupling: Design, Synthesis and Evaluation of Bifunctional Aryl and Vinyl Silane Linchpins
  作者：Amos B. Smith、Won-Suk Kim、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/ol902784q

  日期：2010.2.5

  Union of type II Anion Relay Chemistry (ARC) with Pd-induced Cross Coupling Reactions (CCR) has been achieved, in conjunction with the design, synthesis, and evaluation of a new class of bifunctional linchpins, comprising a series of vinyl silanes bearing β- or γ-electrophilic sites. The synthetic tactic permits both alkylation and Pd-mediated CCR of the anions derived via 1,4-silyl C(sp2)→O Brook

  II 型阴离子继电器化学 (ARC) 与 Pd 诱导的交叉偶联反应 (CCR) 结合，结合设计、合成和评估一类新型双功能关键，包括一系列带有 β 的乙烯基硅烷- 或 γ-亲电位点。合成策略允许通过 1,4-甲硅烷基 C(sp 2 )→O 布鲁克重排衍生的阴离子的烷基化和 Pd 介导的 CCR 。
• Stereoselective synthesis of vinylsilanes from alkynylsilanes by reductive alkylation via hydroboration, transmetallation and carbodemetallation
  作者：K. Uchida、K. Utimoto、H. Nozaki

  DOI：10.1016/0040-4020(77)88034-4

  日期：1977.1

  Hydroboration of 1-trimethylsilyl-1-alkynes with dicyclohexylborane gives 1-trimethylsilylvinylboranes regio- and stereoselectively whose successive treatment with methyllithium, cuprous iodide and alkyl halides affords (Z)-1,2-dialkylvinylsilanes in high yields. Functionalized 1-trimethylsilyl-1-alkynes give analogous results. Successive treatment of the intermediary 1-trimethylsilylvinylboranes with

  1-三甲基甲硅烷基-1-炔烃与二环己基硼烷的氢硼化可选择性和立体选择性地生成1-三甲基甲硅烷基乙烯基硼烷，用甲基锂，碘化亚铜和卤代烷进行连续处理可高产率地获得（Z）-1,2-二烷基乙烯基硅烷。功能化的1-三甲基甲硅烷基-1-炔烃产生相似的结果。用甲基锂和甲基碘连续处理中间的1-三甲基甲硅烷基乙烯基硼烷，得到2-三甲基甲硅烷基-2（Z）-烯烃。烯丙基卤化物类似地得到4-三甲基甲硅烷基-1,4（Z）-链二烯。
• CLEAVAGE OF VINYL CARBON–SILICON BOND IN γ-TRIMETHYLSILYL ALLYLIC ALCOHOLS
  作者：M. I. Al-Hassan、R. B. Miller

  DOI：10.1081/scc-100107013

  日期：2001.1

  Cleavage of the vinyl carbon–silicon bond by fluoride ion requires a free hydroxyl group located in such a position that stable cyclic transition state can be attained.

  氟离子对乙烯基碳-硅键的裂解需要一个游离羟基，该羟基位于可以达到稳定环状过渡态的位置。
• Larson, Gerald L.; Soderquist, John A.; Claudio, Mirna Rivera, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 8, p. 1095 - 1104
  作者：Larson, Gerald L.、Soderquist, John A.、Claudio, Mirna Rivera

  DOI：——

  日期：——