5-(naphthalen-1-yl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole | 1035-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(naphthalen-1-yl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 3-phenyl-5-naphthalen-1-yl-4,5-dihydro-isoxazole；5-naphthalen-1-yl-3-phenyl-4,5-dihydro-isoxazole；3-Phenyl-5--isoxazolin-(2)；5-Naphthalen-1-yl-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 1035-92-3
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: NXHJLVDBAMVVOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C
• 沸点：
  445.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 5-(naphthalen-1-yl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  生物启发的环境良性咪唑和异恶唑啉杂环类化合物的防腐性能：实验方法和DFT方法的累积研究

  摘要：

  在本研究中，合成了四个咪唑啉（IDZ）和四个异恶唑啉（ISO）杂环，它们在甲氧基（-OCH 3）和芳香族（苯基和萘基）部分的性质上不同，并作为酸性低碳钢的腐蚀抑制剂进行了表征和评估1 M HCl溶液。结果表明，基于咪唑啉的杂环化合物比基于异恶唑啉的杂环具有更好的腐蚀抑制剂，并且这两类化合物在20 mgL -1时的抑制效率均超过85％。专注。结果进一步表明，与不含这些部分的抑制剂相比，含有甲氧基，苯基和萘基部分的抑制剂显示出更高的保护效率。PDP研究表明，研究的IDZ和ISO充当混合型抑制剂，它们在金属表面的吸附遵循Langmuir吸附等温线模型。所有实验结果均通过基于密度泛函理论（DFT）的量子化学计算得到证实。针对中性以及质子化形式的IDZ和ISO计算了许多基于DFT的指数，以便更好地了解金属IDZ / ISO的相互作用。DFT分析的结果表明，与它们的中性形式相比，所有抑制剂的质子化（阳离子）形式都更强烈地吸附在金属表面上。

  DOI：

  10.1002/jhet.3752

文献信息

• Synthesis of Isoxazolines and Isoxazoles via Metal-Free Desulfitative Cyclization
  作者：Qiu Sun、Ling He、Jiaxin Cheng、Ze Yang、Yuansheng Li、Yulan Xi

  DOI：10.1055/s-0037-1609480

  日期：2018.6

  bonds/construction of C–O bonds/elimination of SO2/C–N bond formation is achieved in sequence­ in the reaction system. A novel, one-pot reaction for the synthesis of isoxazolines and isoxazoles is developed via a cascade process under metal-free conditions. The approach involves the formation of intramolecular C–N and C–O bonds and intermolecular C–C bonds from aromatic alkenes or alkynes and N-hydroxysulfonamides

  摘要 通过无金属条件下的级联反应，开发了一种新型的一锅法合成异恶唑啉和异恶唑的方法。该方法涉及使用高价碘（VII）和碘作为氧化剂，由芳族烯烃或炔烃和N-羟基磺酰胺形成分子内C–N和C–O键以及分子间C–C键。在反应体系中依次激活C–H和C–C键/激活C–O键/消除SO 2 / C–N键的形成。 通过无金属条件下的级联反应，开发了一种新型的一锅法合成异恶唑啉和异恶唑的方法。该方法涉及使用高价碘（VII）和碘作为氧化剂，由芳族烯烃或炔烃和N-羟基磺酰胺形成分子内C–N和C–O键以及分子间C–C键。在反应体系中依次激活C–H和C–C键/激活C–O键/消除SO 2 / C–N键的形成。
• Conversion of 2-isoxazolines to isoxazoles
  作者：G. Bianchi、P. Grünanger

  DOI：10.1016/0040-4020(65)80014-x

  日期：1965.1
• Insertion of nitrogen oxide and nitrosonium ion into the cyclopropane ring: a new route to 2-isoxazolines and its mechanistic studies
  作者：Kazuhiko Mizuno、Nobuyuki Ichinose、Toshiyuki Tamai、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1021/jo00043a026

  日期：1992.8

  The 9,10-dicyanoanthracene (DCA)-sensitized photoreaction of 1,2-diarylcyclopropanes 1a-d in nitrogen oxide (NO)-saturated CH3CN afforded 3,5-diaryl-2-isoxazolines 2a-d in excellent yields. The reaction of 1a-d with NOBF4 or with a mixture of NO and O2 in CH3CN also afforded 2a-d or 2a-b. These reactions proceed via the attack of NO on the radical cation of 1, which is formed by electron transfer from 1 to 1DCA* or NO+. The reaction of 1-alkyl-2-arylcyclopropanes with NOBF4 afforded mixtures of 3-alkyl-5-aryl-2-isoxazolines and 4-alkyl-5-aryl-2-isoxazolines via the direct attack of NO+ on the cyclopropane rings. The reaction of 1,1,2,2-tetraphenylcyclopropane with NOBF4 afforded 2,3,5,5-tetraphenyl-2-isoxazolinium tetrafluoroborate via the migration of the phenyl group to nitrogen.
• Anti‐corrosive property of bioinspired environmental benign imidazole and isoxazoline heterocyclics: A cumulative studies of experimental and DFT methods
  作者：Sowmya Ramkumar、D. Nalini、Mumtaz A. Quraishi、Eno E. Ebenso、Chandrabhan Verma

  DOI：10.1002/jhet.3752

  日期：2020.1

  differing in the nature of methoxy (‐OCH3) and aromatic (phenyl and naphthyl) moieties are synthesized, characterized and evaluated as corrosion inhibitors for mild steel in acidic solution of 1 M HCl. Results showed that imidazoline based heterocyclic compounds are better corrosion inhibitors than isoxazoline based heterocyclics and both classes of compounds showed inhibition efficiency of more than 85% at

  在本研究中，合成了四个咪唑啉（IDZ）和四个异恶唑啉（ISO）杂环，它们在甲氧基（-OCH 3）和芳香族（苯基和萘基）部分的性质上不同，并作为酸性低碳钢的腐蚀抑制剂进行了表征和评估1 M HCl溶液。结果表明，基于咪唑啉的杂环化合物比基于异恶唑啉的杂环具有更好的腐蚀抑制剂，并且这两类化合物在20 mgL -1时的抑制效率均超过85％。专注。结果进一步表明，与不含这些部分的抑制剂相比，含有甲氧基，苯基和萘基部分的抑制剂显示出更高的保护效率。PDP研究表明，研究的IDZ和ISO充当混合型抑制剂，它们在金属表面的吸附遵循Langmuir吸附等温线模型。所有实验结果均通过基于密度泛函理论（DFT）的量子化学计算得到证实。针对中性以及质子化形式的IDZ和ISO计算了许多基于DFT的指数，以便更好地了解金属IDZ / ISO的相互作用。DFT分析的结果表明，与它们的中性形式相比，所有抑制剂的质子化（阳离子）形式都更强烈地吸附在金属表面上。