2-(naphthalen-1-yl)-2,3-dihydro-1H-perimidine | 6584-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)-2,3-dihydro-1H-perimidine
• 英文别名: 2-naphthalen-1-yl-2,3-dihydro-1H-perimidine
• CAS: 6584-38-9
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂
• mdl: MFCD01540750
• 分子量: 296.371
• InChiKey: XNRWRUGPZXNKKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C
• 沸点：
  580.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氨基萘 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZEID I.; HAMMAD M.; EL-BAYOUKI K., EGYPT. J. CHEM., 1978(1980), 21, NO 3, 229-232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel catalyst-free, eco-friendly, on water protocol for the synthesis of 2,3-dihydro-1H-perimidines
  作者：Nissy Ann Harry、Reeba Mary Cherian、S. Radhika、Gopinathan Anilkumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150946

  日期：2019.8

  The first greenest methodology for the synthesis of 2,3-dihydro-1H-perimidines on water is described. 1,8-Diamino naphthalene was reacted with different types of aldehydes at room temperature to furnish the product in moderate to excellent yields in 30 min. A multi-gram scale reaction is also performed to ensure the scalability of the reaction.

  描述了在水上合成2,3-二氢-1 H-亚氨基吡啶的第一种最绿色的方法。使1,8-二氨基萘与不同类型的醛在室温下反应，以在30分钟内以中等至极好的收率提供该产品。还进行了克级反应，以确保反应的可扩展性。
• A novel catalyst‐free mechanochemical protocol for the synthesis of 2,3‐dihydro‐1<i>H</i>‐perimidines
  作者：Nissy Ann Harry、Sankaran Radhika、Mohan Neetha、Gopinathan Anilkumar

  DOI：10.1002/jhet.3880

  日期：2020.4

  A rapid, efficient, and green grinding assisted method for the synthesis of 2,3‐dihydro‐1H‐perimidines has been developed. 1,8‐Diaminonaphthalene and aldehydes were ground using mortar and pestle for 5 minutes affording the product in moderate to excellent yields. The methodology minimises the use of conventional workup and column chromatographic techniques.

  已经开发了一种快速，高效且绿色的研磨辅助方法，用于合成2,3-二氢-1 H-亚氨基吡啶。用研钵和研杵将1,8-二氨基萘和醛研磨5分钟，使产品收率适中至优异。该方法最大限度地减少了传统的后处理和柱色谱技术的使用。
• Application of $$\hbox {SiO}_{{2}}$$ SiO 2 nanoparticles as an efficient catalyst to develop syntheses of perimidines and tetraketones
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Armin Ahmadi、Parvin Hajiabbasi

  DOI：10.1007/s12039-019-1607-8

  日期：2019.4

  SiO}_2}}\) nanoparticles (NPs) as an eco-friendly, efficient and reusable catalyst in the synthesis of 2,3-dihydro-1H-perimidines as well as tetraketones. For tetraketones syntheses, a simple tandem Knoevenagel condensation following Michael addition procedure is performed by the reaction between benzaldehydes and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanediones under solvent-free condition using \(\hbox SiO}_2}}\)

  摘要在本文中，我们探讨了\（\ hbox SiO} _ 2}} \）纳米颗粒（NPs）在合成2,3-二氢-1中作为一种环保，高效且可重复使用的催化剂的催化活性。H -perimidines以及四酮。对于四酮合成，通过迈克尔加成反应，通过苯甲醛与5,5-二甲基-1,3-环己二酮在无溶剂条件下使用\（\ hbox SiO} _ 2} } \） NPs是一种有效的固体催化剂。此外，对于2,3-二氢-1 H-亚氨基吡啶的合成，使用\（\ hbox SiO} _ 2}} \）在无溶剂的条件下可以实现各种醛与1,8-二氨基萘的环缩合。NP在室温下作为催化剂。结果表明，两种合成方法均具有催化作用。在这项工作中，合成了4-（2,3-二氢-1 H-嘧啶-2-基）苄腈和2-（吡啶-4-基）-2,3-二氢-1 H-嘧啶作为新化合物。另外，对\（\ hbox SiO} _ 2}} \） N
• ZEID I.; HAMMAD M.; EL-BAYOUKI K., EGYPT. J. CHEM., 1978(1980), 21, NO 3, 229-232
  作者：ZEID I.、 HAMMAD M.、 EL-BAYOUKI K.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] INHIBITORS OF ANDROGEN RECEPTOR ACTIVATION FUNCTION-2 (AF2) AS THERAPEUTICS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE FONCTION D'ACTIVATION DE RÉCEPTEUR D'ANDROGÈNE 2 (AF2) EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES ET PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2013023300A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  This invention provides compound having a structure of Formula ((IA)/(IB)) or Formula ((IIA)/(IIB)) or Formula (III): Formula (IA) or Formula (IB) or Formula (IIA) (IIB) or (III). Uses of such compounds for treatment of various indications, including prostate cancer as well as methods of treatment involving such compounds are also provided.