6-amino-8-phenylspiro[2H-1-benzopyran-2,2'-indoline] | 627496-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-amino-8-phenylspiro[2H-1-benzopyran-2,2'-indoline]
• 英文别名: 1',3',3'-Trimethyl-8-phenylspiro[chromene-2,2'-indole]-6-amine
• CAS: 627496-12-2
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O
• 分子量: 368.478
• InChiKey: RLZIFKMEOMJDKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis-(4-chloro-phenyl)-4-phenyl-pyrylium; perchlorate 、 6-amino-8-phenylspiro[2H-1-benzopyran-2,2'-indoline] 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到2,6-bis(4-chlorophenyl)-1-(1',3',3'-trimethyl-8-phenylspiro[2H-1-benzopyran-2,2'-indoline]-6-yl)-4-phenylpyridinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的环转化。XXIII †。光致变色2,4,6-三芳基-1-（螺[2 H -l-苯并吡喃-2,2'-二氢吲哚] -6-基）吡啶鎓盐的紫外辐射产物-酚盐甜菜碱或吡啶鎓取代的花菁染料？

  摘要：

  5-硝基水杨醛6与1的反应合成新颖的2,4,6-三芳基-1-（螺[2 H -1-苯并吡喃-2,2'-二氢吲哚] -6-基）吡啶鎓高氯酸盐4，3,3-三甲基-2-亚甲基二氢吲哚（7）生成6-硝基-螺[2 H -1-苯并吡喃-2,2'-二氢吲哚] 1，氯化亚锡还原为6-氨基衍生物8，然后2,4,6-三芳基高氯酸鎓盐进行的2,6- [C 5 + N]环转化9，据报道。在20种极性不同的溶剂中进行的紫外线照射实验证明了它们的光致变色性质，并表明由光化学生成的负溶剂溶变色染料5是由苯并吡喃部分4的开环形成的，而不是比吡啶鎓苯酚甜菜碱甜菜碱染料更深的花菁。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400409
• 作为产物：
  描述：

  1',3',3'-Trimethyl-6-nitro-8-phenyl-2H-chromene-2-spiro-2'-indoline 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到6-amino-8-phenylspiro[2H-1-benzopyran-2,2'-indoline]
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的环转化。XXIII †。光致变色2,4,6-三芳基-1-（螺[2 H -l-苯并吡喃-2,2'-二氢吲哚] -6-基）吡啶鎓盐的紫外辐射产物-酚盐甜菜碱或吡啶鎓取代的花菁染料？

  摘要：

  5-硝基水杨醛6与1的反应合成新颖的2,4,6-三芳基-1-（螺[2 H -1-苯并吡喃-2,2'-二氢吲哚] -6-基）吡啶鎓高氯酸盐4，3,3-三甲基-2-亚甲基二氢吲哚（7）生成6-硝基-螺[2 H -1-苯并吡喃-2,2'-二氢吲哚] 1，氯化亚锡还原为6-氨基衍生物8，然后2,4,6-三芳基高氯酸鎓盐进行的2,6- [C 5 + N]环转化9，据报道。在20种极性不同的溶剂中进行的紫外线照射实验证明了它们的光致变色性质，并表明由光化学生成的负溶剂溶变色染料5是由苯并吡喃部分4的开环形成的，而不是比吡啶鎓苯酚甜菜碱甜菜碱染料更深的花菁。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400409

文献信息

• Ring transformations of heterocyclic compounds.<b>XXIII</b>. The UV irradiation product of photochromic 2,4,6-triaryl-1-(spiro[2<i>H</i>-l-benzopyran-2,2′-indoline]-6-yl)pyridinium salts - A phenolate betaine or a pyridinium substituted merocyanine dye?
  作者：Thomas Zimmermann、Ortwin Brede

  DOI：10.1002/jhet.5570400409

  日期：2003.7

  The synthesis of the novel 2,4,6-triaryl-1-(spiro[2H-1-benzopyran-2,2′-indoline]-6-yl)pyridiniumper-chlorates 4 by reaction of 5-nitrosalicylaldehydes 6 with 1,3,3-trimethyl-2-methyleneindoline (7) to 6-nitro-spiro[2H-1-benzopyran-2,2′-indolines] 1, their stannous chloride reduction to the 6-amino derivatives 8, followed by a 2,6-[C5+N] ring transformation with 2,4,6-triarylpyrylium perchlorates 9

  5-硝基水杨醛6与1的反应合成新颖的2,4,6-三芳基-1-（螺[2 H -1-苯并吡喃-2,2'-二氢吲哚] -6-基）吡啶鎓高氯酸盐4，3,3-三甲基-2-亚甲基二氢吲哚（7）生成6-硝基-螺[2 H -1-苯并吡喃-2,2'-二氢吲哚] 1，氯化亚锡还原为6-氨基衍生物8，然后2,4,6-三芳基高氯酸鎓盐进行的2,6- [C 5 + N]环转化9，据报道。在20种极性不同的溶剂中进行的紫外线照射实验证明了它们的光致变色性质，并表明由光化学生成的负溶剂溶变色染料5是由苯并吡喃部分4的开环形成的，而不是比吡啶鎓苯酚甜菜碱甜菜碱染料更深的花菁。