(E)-2-[1,2-bis(4-methylphenyl)vinyl]-5-(1-naphthyl)-1,3,4-oxadiazole | 1181219-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-[1,2-bis(4-methylphenyl)vinyl]-5-(1-naphthyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-[(E)-1,2-bis(4-methylphenyl)ethenyl]-5-naphthalen-1-yl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1181219-10-2
• 化学式: C₂₈H₂₂N₂O
• 分子量: 402.495
• InChiKey: HKOUVMYHJVNIMH-NLRVBDNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-萘)-1,3,4-噁二唑 、 1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-甲基苯) 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-2-[1,2-bis(4-methylphenyl)vinyl]-5-(1-naphthyl)-1,3,4-oxadiazole 、 (E)-2-[1,2-bis(4-methylphenyl)vinyl]-5-(1-naphthyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed C−H Alkenylation and Alkylation of 1,3,4-Oxadiazoles with Alkynes and Styrenes

  摘要：

  The addition reaction of 1,3,4-oxadiazoles to alkynes via C-H bond cleavage efficiently proceeds in the presence of a nickel catalyst. This direct coupling allows a facile access to alkenyl-substituted oxadiazoles. The reaction with styrenes in place of alkynes is also available to selectively afford the corresponding branched adducts.

  DOI：

  10.1021/jo901350j