6-(aziridin-1-yl)-2-chloro-5-methyl-6-sulfanylidene-9,13b-dihydro-8H-isoquinolino[2,1-c][1,3,2]benzodiazaphosphinine | 300768-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6-(aziridin-1-yl)-2-chloro-5-methyl-6-sulfanylidene-9,13b-dihydro-8H-isoquinolino[2,1-c][1,3,2]benzodiazaphosphinine
• CAS: 300768-43-8
• 化学式: C₁₈H₁₉ClN₃PS
• 分子量: 375.862
• InChiKey: ZITRGINSORSGKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(aziridin-1-yl)-2-chloro-5-methyl-6-sulfanylidene-9,13b-dihydro-8H-isoquinolino[2,1-c][1,3,2]benzodiazaphosphinine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以35%的产率得到2-chloro-6-(2-chloroethylamino)-5,8,9,13b-tetrahydro-5-methyl-6H-isoquino[2,1-c][1,3,2]benzodiazaphosphorine-6-sulphide
  参考文献：
  名称：

  异喹诺[2,1-c][1,3,2]苯并二氮杂磷衍生物：癌症化疗的新潜在药物

  摘要：

  摘要 合成了 2-chloro-5,8,9,13b-四氢-5-methyl-6H-Isoquino[2,1-GI[1,3,2]benzodiazaphosphorine 6-oxides及其硫化物的三种衍生物。评估其抗肿瘤特性的目的。发现 21 种化合物中的 3 种在艾氏腹水癌筛查中具有显着活性（抑制肿瘤生长 > 80%）。在该筛选中显示了抗肿瘤活性的几种构效关系。氮丙啶基取代衍生物，双-（2-氯乙基）氨基取代 (3) 也表现出显着的抑制 P-388 淋巴细胞白血病细胞在雄性 BDF、小鼠中的生长的活性（% T/C = 147；% T/C > 125被认为是重要的）。活性比较的参考是环磷酰胺或环磷酰胺，即[双（2-氯乙基）氨基]-5,6-二氢-2H-1,3，

  DOI：

  10.1080/10426500008045223
• 作为产物：
  描述：

  DL-1-(5-氯-2-(甲基氨基)苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-(aziridin-1-yl)-2-chloro-5-methyl-6-sulfanylidene-9,13b-dihydro-8H-isoquinolino[2,1-c][1,3,2]benzodiazaphosphinine
  参考文献：
  名称：

  异喹诺[2,1-c][1,3,2]苯并二氮杂磷衍生物：癌症化疗的新潜在药物

  摘要：

  摘要 合成了 2-chloro-5,8,9,13b-四氢-5-methyl-6H-Isoquino[2,1-GI[1,3,2]benzodiazaphosphorine 6-oxides及其硫化物的三种衍生物。评估其抗肿瘤特性的目的。发现 21 种化合物中的 3 种在艾氏腹水癌筛查中具有显着活性（抑制肿瘤生长 > 80%）。在该筛选中显示了抗肿瘤活性的几种构效关系。氮丙啶基取代衍生物，双-（2-氯乙基）氨基取代 (3) 也表现出显着的抑制 P-388 淋巴细胞白血病细胞在雄性 BDF、小鼠中的生长的活性（% T/C = 147；% T/C > 125被认为是重要的）。活性比较的参考是环磷酰胺或环磷酰胺，即[双（2-氯乙基）氨基]-5,6-二氢-2H-1,3，

  DOI：

  10.1080/10426500008045223

文献信息

• ISOQUINO[2,1-<i>c</i>][1,3,2] BENZODIAZAPHOSPHORINE DERIVATIVES: NEW POTENTIAL AGENTS FOR CANCER CHEMOTHERAPY
  作者：E.O. John Bull、M. S. R. Naidu

  DOI：10.1080/10426500008045223

  日期：2000.7

  relationships were indicated for antitumor activity in this screen. An aziridinyl substituted derivative, bis-(2-chloroethyl)amino substitution (3) also exhibited significant activity against the growth of P-388 lymphocytic Leukemia cells in male BDF, mice (% T/C = 147; % T/C > 125 is considered significant). The reference for activity comparison is cyclophosphamide or cytoxan i.e. [bis(2-chloroethyl)aino]-5

  摘要 合成了 2-chloro-5,8,9,13b-四氢-5-methyl-6H-Isoquino[2,1-GI[1,3,2]benzodiazaphosphorine 6-oxides及其硫化物的三种衍生物。评估其抗肿瘤特性的目的。发现 21 种化合物中的 3 种在艾氏腹水癌筛查中具有显着活性（抑制肿瘤生长 > 80%）。在该筛选中显示了抗肿瘤活性的几种构效关系。氮丙啶基取代衍生物，双-（2-氯乙基）氨基取代 (3) 也表现出显着的抑制 P-388 淋巴细胞白血病细胞在雄性 BDF、小鼠中的生长的活性（% T/C = 147；% T/C > 125被认为是重要的）。活性比较的参考是环磷酰胺或环磷酰胺，即[双（2-氯乙基）氨基]-5,6-二氢-2H-1,3，