4,4-dimethyl-2-(2-methyl-1-oxaspiro[2.5]octan-2-yl)-5H-1,3-oxazole | 406219-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-(2-methyl-1-oxaspiro[2.5]octan-2-yl)-5H-1,3-oxazole
• CAS: 406219-93-0
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: AVHPROVWVYNXNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-(2-methyl-1-oxaspiro[2.5]octan-2-yl)-5H-1,3-oxazole 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到1-[1-(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)vinyl]cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  由恶唑啉基恶拉宁合成烯丙基醇。

  摘要：

  二乙醚中的二异丙基氨基化锂（LDA）（或s-BuLi / TMEDA）促进了恶唑啉基烷基氧杂环丁烷的平滑开环，生成恶唑啉基烯丙基醇，这是被掩盖的Baylis-Hillman加合物，收率良好或优异。提出了一种E2-E1cb样的syn-beta消除方法，以解释所研究的肟基的易于碱促进的异构化。

  DOI：

  10.1021/jo026234d
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-chloroethyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline 在 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 4,4-dimethyl-2-(2-methyl-1-oxaspiro[2.5]octan-2-yl)-5H-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  2-(1-氯乙基)-2-恶唑啉的锂化：取代的恶唑啉基环氧乙烷和恶唑啉基氮杂环丙烷的合成

  摘要：

  2-(1-氯乙基)-4,4-二甲基-2-恶唑啉2的锂化得到锂化衍生物3，它非常稳定，可以被氘化、甲基化和甲硅烷基化得到恶唑啉4a-c。3 与羰基化合物和亚胺的反应分别提供了良好至优异的恶唑啉基环氧化物 6a-m 和氮丙啶 17a-f 产率。环氧化物 6 的甲基化和 NaBH4 还原得到高度立体选择性的恶唑烷 7。酰基环氧化物可以通过恶唑烷部分的水​​解获得。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18447

文献信息

• Lithiation of 2-(1-Chloroethyl)-2-oxazolines: Synthesis of Substituted Oxazolinyloxiranes and Oxazolinylaziridines
  作者：Vito Capriati、Leonardo Degennaro、Saverio Florio、Renzo Luisi、Carmela Tralli、Luigino Troisi

  DOI：10.1055/s-2001-18447

  日期：——

  Lithiation of 2-(1-chloroethyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline 2 leads to lithiated derivative 3, which is quite stable and can be deuterated, methylated and silylated to give oxazolines 4a-c. The reaction of 3 with carbonyl compounds and imines furnishes good to excellent yields of oxazolinylepoxides 6a-m and aziridines 17a-f, respectively. Methylation and NaBH4 reduction of epoxides 6 afford oxazolidines

  2-(1-氯乙基)-4,4-二甲基-2-恶唑啉2的锂化得到锂化衍生物3，它非常稳定，可以被氘化、甲基化和甲硅烷基化得到恶唑啉4a-c。3 与羰基化合物和亚胺的反应分别提供了良好至优异的恶唑啉基环氧化物 6a-m 和氮丙啶 17a-f 产率。环氧化物 6 的甲基化和 NaBH4 还原得到高度立体选择性的恶唑烷 7。酰基环氧化物可以通过恶唑烷部分的水​​解获得。
• Synthesis of Allylic Alcohols from Oxazolinyloxiranes
  作者：Filippo M. Perna、Vito Capriati、Saverio Florio、Renzo Luisi

  DOI：10.1021/jo026234d

  日期：2002.11.1

  Lithium diisopropylamide (LDA) (or s-BuLi/TMEDA) in diethyl ether promotes smooth ring opening of oxazolinyl alkyl oxiranes to give oxazolinyl allylic alcohols, which are masked Baylis-Hillman adducts, in good to excellent yields. An E2-E1cb-like syn-beta-elimination is proposed to explain the easy base-promoted isomerization of the studied oxiranes.

  二乙醚中的二异丙基氨基化锂（LDA）（或s-BuLi / TMEDA）促进了恶唑啉基烷基氧杂环丁烷的平滑开环，生成恶唑啉基烯丙基醇，这是被掩盖的Baylis-Hillman加合物，收率良好或优异。提出了一种E2-E1cb样的syn-beta消除方法，以解释所研究的肟基的易于碱促进的异构化。