allenyldiphenylmethylsilane | 1097204-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: allenyldiphenylmethylsilane
• CAS: 1097204-59-5
• 化学式: C₁₆H₁₆Si
• 分子量: 236.389
• InChiKey: USYGLLHSASKTFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allenyldiphenylmethylsilane 在 (R,R)-(-)-2,3-bis(tert-butylmethylphosphino)benzene 、 dimethoxymethylsilane 、 di-μ-bromobis-(tritert-butylphosphine)dipalladium(I) 、 copper (I) acetate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (R,E)-5-(methyldiphenylsilyl)-2-phenylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化酮与烯基硅烷的对映选择性和区域发散烯丙基化

  摘要：

  已开发出 CuH 催化的烯丙基硅烷与酮的对映选择性和区域发散烯丙基加成反应。合成了各种带有烯基硅烷或烯丙基硅烷基团的高烯丙醇叔醇，具有高区域选择性和优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202311540
• 作为产物：
  描述：

  甲基二苯基氯硅烷 、 3-溴丙炔 在 indium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到allenyldiphenylmethylsilane
  参考文献：
  名称：

  使用铟的氯硅烷的选择性单烯丙基和二烯丙基化和烯丙基化

  摘要：

  通过使用烯丙基溴或炔丙基溴与铟的氯硅烷的烯丙基化和烯丙基化，已将烯丙基和烯丙基引入硅系统。氯硅烷的烯丙基化提供了各种芳基，芳烷基和烯基取代的烯丙基硅烷。通过应用该方法，1-溴-3-甲基丁-2-烯，3-溴-2-甲基丙-1-烯和3-溴丁-1-烯与氯硅烷的反应也可以顺利进行，从而产生区域选择性的烯丙基重排产物丰产。在铟的介导下，二氯硅烷（R 2 SiCl 2）和三氯硅烷（RSiCl 3）可以根据烯丙基溴和铟的用量提供单烯丙基化硅烷或二烯丙基化硅烷。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.08.028

文献信息

• Selective mono- and di-allylation and allenylation of chlorosilanes using indium
  作者：Zhifang Li、Chenjun Yang、Hongfang Zheng、Huayu Qiu、Guoqiao Lai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.08.028

  日期：2008.12

  Allyl and allenyl groups have been introduced into silicon systems by the allylation and allenylation of chlorosilanes using allyl bromide or propargyl bromide with indium. The allylation of chlorosilanes afforded a variety of aryl, aralkyl, and alkenyl substituted allylsilanes. By applying this method, the reactions of 1-bromo-3-methylbut-2-ene, 3-bromo-2-methylprop-1-ene and 3-bromobut-1-ene with

  通过使用烯丙基溴或炔丙基溴与铟的氯硅烷的烯丙基化和烯丙基化，已将烯丙基和烯丙基引入硅系统。氯硅烷的烯丙基化提供了各种芳基，芳烷基和烯基取代的烯丙基硅烷。通过应用该方法，1-溴-3-甲基丁-2-烯，3-溴-2-甲基丙-1-烯和3-溴丁-1-烯与氯硅烷的反应也可以顺利进行，从而产生区域选择性的烯丙基重排产物丰产。在铟的介导下，二氯硅烷（R 2 SiCl 2）和三氯硅烷（RSiCl 3）可以根据烯丙基溴和铟的用量提供单烯丙基化硅烷或二烯丙基化硅烷。
• Palladium-Catalyzed Formal Hydroacylation of Allenes Employing Acid Chlorides and Hydrosilanes
  作者：Tetsuaki Fujihara、Kenta Tatsumi、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1021/ol400862k

  日期：2013.5.3

  The palladium-catalyzed formal hydroacylation of allenes employing acid chlorides and hydrosilanes has been achieved. The reactions proceed with commercially available Pd(OAc)(2) as a catalyst and HSi(iPr)(3) as a reducing reagent, giving the corresponding alpha,beta-unsaturated ketones regio- and stereoselectively.
• Copper‐Catalyzed Enantioselective and Regiodivergent Allylation of Ketones with Allenylsilanes
  作者：Menghua Xu、Qingbin Lu、Baihui Gong、Wenqing Ti、Aijun Lin、Hequan Yao、Shang Gao

  DOI：10.1002/anie.202311540

  日期：2023.10.26

  A CuH-catalyzed enantioselective and regiodivergent allyl addition to ketones with allenylsilanes has been developed. Various tertiary homoallylic alcohols bearing an alkenyl silane or an allyl silane group were synthesized with high regioselectivities and excellent enantioselectivities.

  已开发出 CuH 催化的烯丙基硅烷与酮的对映选择性和区域发散烯丙基加成反应。合成了各种带有烯基硅烷或烯丙基硅烷基团的高烯丙醇叔醇，具有高区域选择性和优异的对映选择性。