N-phenylacetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 90862-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-phenylacetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(Phenylacetyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-2-phenylethanone
• CAS: 90862-37-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: OOGINKZYSDTICN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylacetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 potassium permanganate 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢异喹啉，2-烷基（酰基）-1（2H）-3,4-二氢异喹啉酮，2-烷基-1（2H）-异喹啉酮和1-烷基-2（2H）-喹啉酮的合成高锰酸钾

  摘要：

  的3,4-二氢异喹啉-2,2-二烷基- 6和2-酰基-3,4-二氢-1（2H）异喹啉酮的合成9，2-烷基-1（2H） -异喹啉酮14，N-烷基-3-通过氧化1,2,3,4-四氢异喹啉1，3,4的N-烷基（酰基）亚胺盐而生成的，4-二氢-2（2H）-喹啉酮16和N-烷基-2（2H）-喹啉酮19描述了-二氢异喹啉5，8和异喹啉13以及四氢喹啉15和喹啉18与高锰酸钾的N-烷基铵盐。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00971-x
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 苯乙酸乙酯 在 lanthanum(lll) triflate 作用下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到N-phenylacetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Lanthanum(III) Triflate Catalyzed Direct Amidation of Esters

  摘要：

  Lanthanum trifluoromethanesulfonate is an effective single-component catalyst for synthesizing a variety of amides directly from esters and amines under mild conditions. Highly selective amidation of esters and amines, as well as catalyst-controlled amidation of esters, demonstrated the effectiveness of the catalyst system.

  DOI：

  10.1021/ol500593v

文献信息

• Intra vs intermolecular amidoalkylation of aromatics
  作者：D. Ben-Ishal、I. Sataty、N. Peled、R. Goldshare

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89976-2

  日期：1987.1

  Three types of intramolecular amidoalkylation reactions of aromatics, two endotrigonal and one exotrigonal (I, II, III), leading to indolone, N-acylisoquinolines, isoquinolone and benzazepinone derivatives were studied. In the presence of external aromatic nucleophiles competing intermolecular amidoalkylations were observed (1 → 2,13 → 14). The mechanism and the synthetic limitations of the three types

  研究了三种芳香族化合物的分子内酰胺基烷基化反应，分别是两种内三角键和一种外键（I，II，III），它们导致了吲哚酮，N-酰基异喹啉，异喹诺酮和苯并ze庚酮衍生物。在存在外部芳族亲核试剂的情况下，观察到竞争性的分子间酰胺烷基化反应（1→2,13→14）。讨论了三种环化的机理和合成的局限性。
• The use of polyhedral oligomeric silsesquioxane (POSS) as a soluble support for organic synthesis: A case study with a POSS-bound isocyanate scavenger reagent
  作者：Mark York、Richard A. Evans

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.015

  日期：2010.9

  The use of polyhedral oligomeric silsesquioxane (POSS) as a soluble support in organic synthesis is reported. A POSS-bound isocyanate was readily synthesised in one step from commercially available starting materials and was isolated in high yield and purity by simple filtration. It was found to perform well as a scavenger for excess amine in the solution phase synthesis of amides and sulfonamides

  据报道在有机合成中使用多面体低聚倍半硅氧烷（POSS）作为可溶性载体。与POSS结合的异氰酸酯很容易在一个步骤中从市售起始原料中合成，并通过简单过滤以高收率和纯度分离出来。发现在酰胺和磺酰胺的溶液相合成中，它作为过量胺的清除剂表现良好，从而可以高收率和纯度分离产物。
• Selective Ring‐Opening Amination of Isochromans and Tetrahydroisoquinolines
  作者：Changhao Niu、Zheng Zhang、Qi Li、Zengrui Cheng、Ning Jiao、Chun Zhang

  DOI：10.1002/anie.202401318

  日期：2024.4.22

  A novel selective ring-opening amination of isochromans and tetrahydroisoquinolines have been developed by employing molecular editing strategy. This chemistry offers a practical method to access various valuable compounds from easily available starting materials.

  通过采用分子编辑策略，开发了异色满和四氢异喹啉的新型选择性开环胺化。这种化学提供了一种从容易获得的起始材料中获取各种有价值的化合物的实用方法。
• Palasz, Peter D.; Utley, James H. P.; Hardstone, J. David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 4, p. 807 - 814
  作者：Palasz, Peter D.、Utley, James H. P.、Hardstone, J. David

  DOI：——

  日期：——
• Palasz, Peter D.; Utley, James H. P.; Hardstone, J. David, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 4, p. 281 - 292
  作者：Palasz, Peter D.、Utley, James H. P.、Hardstone, J. David

  DOI：——

  日期：——