5-(tert-butoxycarbonyl)thiophene-2-carboxylic acid | 503469-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-(tert-butoxycarbonyl)thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 503469-83-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄S
• 分子量: 228.269
• InChiKey: HSAOVIQXLLDARB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butoxycarbonyl)thiophene-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.84h， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(1S)-1-(chloromethyl)-3-[5-[(1S)-1-(chloromethyl)-5-[methyl-[2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]ethyl]carbamoyl]oxy-1,2-dihydrobenzo[e]indole-3-carbonyl]thiophene-2-carbonyl]-1,2-dihydrobenzo[e]indol-5-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional cytotoxic agents

  摘要：

  细胞毒性二聚体，包括基于CBI和/或基于CPI的亚单位，抗体药物偶联物包括这样的二聚体，以及使用同一方法治疗癌症和其他疾病。

  公开号：

  US10086085B2

文献信息

• BIFUNCTIONAL CYTOTOXIC AGENTS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20150209445A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Cytotoxic dimers comprising CBI-based and/or CPI-based sub-units, antibody drug conjugates comprising such dimers, and to methods for using the same to treat cancer and other conditions.

  细胞毒性二聚体包括基于CBI和/或CPI的亚单位，包括这种二聚体的抗体药物结合物，以及使用它们治疗癌症和其他疾病的方法。
• [EN] THIENO[3,2-D]PYRIMIDINE-6-CARBOXAMIDES AND ANALOGUES AS SIRTUIN MODULATORS<br/>[FR] THIÉNO[3,2-D]PYRIMIDINE-6-CARBOXAMIDES ET ANALOGUES COMME MODULATEUR DE SIRTUINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2014138562A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  Provided herein are novel substituted thieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxamide sirtuin inhibitors and methods of use thereof. The sirtuin inhibitors may be used for inhibiting a sirtuin-mediated biological process, and, e.g. for treating and/or preventing diseases and disorders including, but not limited to cancer, neurodegenerative disease and inflammation. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising these sirtuin inhibitors and compositions comprising a sirtuin inhibitor in combination with another therapeutic agent.

  本文提供了新颖的替代噻吩[3,2-d]嘧啶-6-羧酰胺Sirtuin抑制剂及其使用方法。这些Sirtuin抑制剂可用于抑制Sirtuin介导的生物过程，例如用于治疗和/或预防包括但不限于癌症、神经退行性疾病和炎症在内的疾病和疾患。本文还提供了包含这些Sirtuin抑制剂的药物组合物以及包含Sirtuin抑制剂与另一种治疗药剂组合的组合物。
• THIENO[3,2-D]PYRIMIDINE-6-CARBOXAMIDES AND ANALOGUES AS SIRTUIN MODULATORS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：US20160002273A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Provided herein are novel substituted thieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxamide sirtuin inhibitors and methods of use thereof. The sirtuin inhibitors may be used for inhibiting a sirtuin-mediated biological process, and, e.g. for treating and/or preventing diseases and disorders including, but not limited to cancer, neurodegenerative disease and inflammation. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising these sirtuin inhibitors and compositions comprising a sirtuin inhibitor in combination with another therapeutic agent.

  本文提供了一种新型的取代噻吩[3,2-d]嘧啶-6-羧酰胺sirtuin抑制剂及其使用方法。这些sirtuin抑制剂可用于抑制sirtuin介导的生物过程，例如用于治疗和/或预防癌症、神经退行性疾病和炎症等疾病和疾患。本文还提供了包含这些sirtuin抑制剂的制药组合物和包含sirtuin抑制剂与另一种治疗剂的组合物。
• Production of thiophene-2,5-dicarboxylic acid diesters and tetrahydrothiophene-2,5-dicarboxylic acid diesters
  申请人：SUMITOMO SEIKA CHEMICALS CO., LTD.

  公开号：EP0387725A2

  公开（公告）日：1990-09-19

  There is disclosed a method of producing a thiophene-2,5-dicarboxylic acid diester represented by the formula wherein R represents an alkyl of 1-8 carbons, a phenyl, a substituted phenyl or benzyl, which comprises: halogenating a tetrahydrothiophene-2,5-dicarboxylic acid diester represented by the formula wherein R is the same as before, with a halogenating agent selected from the group consisting of halogens and sulfuryl halides in an amount of 2-4 moles per mole of the tetrahydrothiophene-2,5-dicarboxylic acid diester; and then dehydrohalogenating the resultant halogenated tetrahydrothiophene-2,5-dicarboxylic acid diester in the presence of an alcohol, a base, a metal or a metal ion. There is also disclosed a method of producing tetrahydrothiophene-2,5-dicarboxylic acid diester and dibenzoxazolyl thiophenes. Some of the thiophene-2,5-dicarboxylic acid diesters and tetrahydrothiophene-2,5-dicarboxylic acid diesters are novel.

  本发明公开了一种生产噻吩-2,5-二羧酸二酯的方法，其式为 其中R代表1-8个碳的烷基、苯基、取代苯基或苄基，该方法包括：卤化由式表示的四氢噻吩-2,5-二羧酸二酯 用从卤素和硫酰卤组成的组中选出的卤化剂，以每摩尔四氢噻吩-2,5-二羧酸二酯 2-4 摩尔的量卤化四氢噻吩-2,5-二羧酸二酯，其中 R 与前述相同；然后 在醇、碱、金属或金属离子存在下，对生成的卤代四氢噻吩-2,5-二甲酸二酯进行脱氢卤化。 还公开了一种生产四氢噻吩-2,5-二羧酸二酯和二苯并恶唑基噻吩的方法。其中一些噻吩-2,5-二羧酸二酯和四氢噻吩-2,5-二羧酸二酯是新型的。
• A method for production of dibenzoxazolyl thiophenes
  申请人：SUMITOMO SEIKA CHEMICALS CO., LTD.

  公开号：EP0719774A1

  公开（公告）日：1996-07-03

  There is disclosed a method of producing a thiophene-2,5-dicarboxylic acid diester represented by the formula wherein R' represents an alkyl of 1-8 carbons, a phenyl, a substituted phenyl or benzyl, which comprises:    halogenating a tetrahydrothiophene-2,5-dicarboxylic acid diester represented by the formula wherein R' is the same as before, with a halogenating agent selected from the group consisting of halogens and sulfuryl halides in an amount of 2-4 moles per mole of the tetrahydrothiophene-2,5-dicarboxylic acid diester; and then    dehydrohalogenating the resultant halogenated tetrahydrothiophene-2,5-dicarboxylic acid diester in the presence of an alcohol, a base, a metal or a metal ion. There is also disclosed a method of producing tetrahydrothiophene-2,5-dicarboxylic acid diester and dibenzoxazolyl thiophenes. Some of the thiophene-2,5-dicarboxylic acid diesters and tetrahydrothiophene-2,5-dicarboxylic acid diesters are novel.

  本发明公开了一种生产噻吩-2,5-二羧酸二酯的方法，其式为 其中R'代表1-8个碳原子的烷基、苯基、取代苯基或苄基，该方法包括 卤化由式表示的四氢噻吩-2,5-二羧酸二酯 用选自卤素和硫酰卤组成的组中的卤化剂，以每摩尔四氢噻吩-2,5-二羧酸二酯 2-4 摩尔的量卤化四氢噻吩-2,5-二羧酸二酯，其中 R'与前述相同；然后 在醇、碱、金属或金属离子存在的情况下，对得到的卤代四氢噻吩-2,5-二羧酸二酯进行脱氢卤化。 还公开了一种生产四氢噻吩-2,5-二羧酸二酯和二苯并恶唑基噻吩的方法。其中一些噻吩-2,5-二羧酸二酯和四氢噻吩-2,5-二羧酸二酯是新型的。