2-methyl-1-(trimethylsilyl)-1-propanol | 56919-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-(trimethylsilyl)-1-propanol
• 英文别名: 2-methyl-1-trimethylsilyl-1-propanol；2-Methyl-1-trimethylsilylpropan-1-ol
• CAS: 56919-87-0
• 化学式: C₇H₁₈OSi
• 分子量: 146.305
• InChiKey: JFCVNZWACORNGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.821±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(trimethylsilyl)-1-propanol 在 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-Methyl-1-trimethylsilanyl-propylamine
  参考文献：
  名称：

  由（2-氮杂烯丙基）锡烷和（2-氮杂烯丙基）硅烷形成和稳定化未稳定的N-未取代的甲亚胺基化物

  摘要：

  （2-氮杂烯丙基）锡烷或（2-氮杂烯丙基）硅烷的原雌烯丙基化或原去甲硅烷基化导致形成未稳定的N-未取代的偶氮甲亚胺基化物，其与贫电子的烯烃进行环加成反应生成2-烷基-或2,5-二烷基吡咯烷酮。衍生自锡烷和硅烷的1，3-二取代的叶立德产生立体化学互补的结果；锡烷导致具有高立体选择性的反式-2,5-二烷基吡咯烷，而硅烷则导致具有中等立体选择性的顺式-2,5-二烷基吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00744-3
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(2-甲基丙-1-烯基)硅烷 生成 2-methyl-1-(trimethylsilyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  简单烯基硅烷的不对称硼氢化：手性α-甲硅烷基烷基硼烷和醇

  摘要：

  给出了用单异-香樟基硼烷（IPCBH 2）对各种乙烯基硅烷进行不对称硼氢化的详细研究。在所有情况下，乙烯基硅烷上的β取代都会向硅基团提供带有硼基α的单体二烷基硼烷加合物。这些研究表明，硅上的基团越大，对工艺对映选择性的影响就越大。仅对于含有一个反式为硅的取代基的乙烯基硅烷，观察到中等程度的不对称感应（24–40％）。提出了用该试剂对烯烃进行不对称硼氢化的模型。使用NMR（11 B，13 C，1 H，29Si）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86654-0

文献信息

• Application du systeme Me3SiClLiTHF a la synthese d'acylsilanes, d'alcools, d'aldehydes, d'esters et de nitriles C-silicies
  作者：J.-P. Picard、A. Ekouya、J. Dunogues、N. Duffaut、R. Calas

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)94144-5

  日期：1975.7

  Synthesis of C-silylated products by silylation of various functional saturated derivatives (aldehydes, nitriles, acid anhydrides and esters), by mens of the Me3SiClLiTHF system used at 0–10°C, is described. Most of the products obtained are new. A mechanism explaining the formation of these derivatives is proposed.

  描述了通过在0–10°C下使用Me 3 SiCl 3 Li 3 THF体系对各种功能性饱和衍生物（醛，腈，酸酐和酯）进行甲硅烷基化来合成C-硅烷化产物的方法。获得的大多数产品都是新产品。提出了解释这些衍生物形成的机理。
• Copper(II) Triflate–Mediated Addition Reaction of α‐Oxygenated Alkylsilanes to Imines for the Synthesis of Vicinal‐Amino Alcohols
  作者：Hirotaka Kagoshima、Kohtaro Yonezawa

  DOI：10.1080/00397910600781117

  日期：2006.8.1

  Abstract In the presence of copper(II) triflate, the addition reaction of α‐oxygenated alkylsilanes to several imines proceeded smoothly to give the corresponding vicinal‐amino alcohols in moderate yields.

  摘要 在三氟甲磺酸铜 (II) 存在下，α-氧化烷基硅烷与几种亚胺的加成反应顺利进行，以中等产率得到相应的邻氨基醇。
• SODERQUIST, JOHN A.;LEE, SHWN-JI HWANG, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, C. 4033-4042
  作者：SODERQUIST, JOHN A.、LEE, SHWN-JI HWANG

  DOI：——

  日期：——
• The asymmetric hydroboration of simple alkenylsilanes: chiral α-silylalkyl- boranes and alcohols
  作者：John A. Soderquist、Shwn-Ji Hwang Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86654-0

  日期：1988.1

  The detailed study of the asymmetric hydroboration of various vinyl-silanes with monoisopinocampheylborane ( IPCBH2) is presented. In all cases, β-substitution on the vinylsilane gives monomeric dialkylborane adducts with the boryl group α to the silicon. These studies show that the larger the groups on silicon are, the more positive the influence on the enantioselectivity of the process. Moderate

  给出了用单异-香樟基硼烷（IPCBH 2）对各种乙烯基硅烷进行不对称硼氢化的详细研究。在所有情况下，乙烯基硅烷上的β取代都会向硅基团提供带有硼基α的单体二烷基硼烷加合物。这些研究表明，硅上的基团越大，对工艺对映选择性的影响就越大。仅对于含有一个反式为硅的取代基的乙烯基硅烷，观察到中等程度的不对称感应（24–40％）。提出了用该试剂对烯烃进行不对称硼氢化的模型。使用NMR（11 B，13 C，1 H，29Si）。
• Formation and cycloaddition of nonstabilized N-unsubstituted azomethine ylides from (2-azaallyl)stannanes and (2-azaallyl)silanes
  作者：William H. Pearson、Roger B. Clark

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00744-3

  日期：1999.6

  Protodestannylation or protodesilylation of (2-azaallyl)stannanes or (2-azaallyl)silanes led to the formation of nonstabilized N-unsubstituted azomethine ylides, which underwent cycloadditions with electron-poor alkenes to produce 2-alkyl- or 2,5-dialkylpyrrolidines. 1,3-Disubstituted ylides derived from the stannanes and silanes gave stereochemically complementary results; the stannanes led to trans-2

  （2-氮杂烯丙基）锡烷或（2-氮杂烯丙基）硅烷的原雌烯丙基化或原去甲硅烷基化导致形成未稳定的N-未取代的偶氮甲亚胺基化物，其与贫电子的烯烃进行环加成反应生成2-烷基-或2,5-二烷基吡咯烷酮。衍生自锡烷和硅烷的1，3-二取代的叶立德产生立体化学互补的结果；锡烷导致具有高立体选择性的反式-2,5-二烷基吡咯烷，而硅烷则导致具有中等立体选择性的顺式-2,5-二烷基吡咯烷。