三甲基(2-甲基丙-1-烯基)硅烷 | 18292-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三甲基(2-甲基丙-1-烯基)硅烷
• 中文别名: 三甲基(2-甲基-1-丙烯基)硅烷；三甲基(2-甲基丙-1-烯-1-基)硅烷
• 英文名称: (2-methyl-1-propen-1-yl)trimethylsilane
• 英文别名: 2-methyl-1-trimethylsilylpropene；(2-methyl-propenyl)trimethylsilane；2-methylprop-1-enyl(trimethyl)silane；trimethyl-(2-methyl-propenyl)-silane；Trimethyl-(2-methyl-propenyl)-silan；Trimethyl(2-methyl-1-propenyl)silane；trimethyl(2-methylprop-1-enyl)silane
• CAS: 18292-39-2
• 化学式: C₇H₁₆Si
• 分子量: 128.29
• InChiKey: FIYMKEJWRYEFQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基(2-甲基丙-1-烯基)硅烷 在 HBr 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 (2-bromo-2-methylpropyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Petrov, A. D.; Nikishin, G. I., 1953, vol. 93, p. 1049 - 1052

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 三甲基(2-甲基丙-1-烯基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Uhrhammer, Roger; Black, David G.; Gardner, Thomas G., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 18, p. 8493 - 8494

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Catalytic Synthesis of Unprotected 2-Amino-1-Phenylethanols from Alkenes by Using Iron(II) Phthalocyanine
  作者：Luca Legnani、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201507630

  日期：2016.2.5

  medicinal chemistry and natural products. Herein, we report that an exceptionally simple and inexpensive FeII complex efficiently catalyzes the direct transformation of simple alkenes into unprotected amino alcohols in good yield and perfect regioselectivity. This new catalytic method was applied in the expedient synthesis of bioactive molecules and could be extended to aminoetherification.

  芳基取代的氨基醇是药物化学和天然产物中的特有支架。本文中，我们报道了异常简单和廉价的Fe II络合物有效地催化了简单烯烃的直接转化为未保护的氨基醇，并具有良好的收率和良好的区域选择性。这种新的催化方法被应用于生物活性分子的方便合成，并可以扩展到氨基醚化。
• Enantioselective Scandium-Catalyzed Vinylsilane Additions:  A New Approach to the Synthesis of Enantiopure β,γ-Unsaturated α-Hydroxy Acid Derivatives
  作者：David A. Evans、Yimon Aye

  DOI：10.1021/ja063878k

  日期：2006.8.1

  The development of the Lewis acid-catalyzed alkenylation using trimethylvinylsilanes is described. Both aliphatic and aromatic vinylsilanes were effective nucleophiles at room temperature affording chiral allylic alcohol products in excellent enantioselectivities (97 → 99% ee) and in moderate to good yields (45−99%). Complete retention of vinysilane geometry was observed where applicable.

  描述了使用三甲基乙烯基硅烷的路易斯酸催化烯基化的发展。脂肪族和芳香族乙烯基硅烷在室温下都是有效的亲核试剂，以优异的对映选择性 (97 → 99% ee) 和中等至良好的产率 (45-99%) 提供手性烯丙醇产品。在适用的情况下观察到乙烯基硅烷几何形状的完全保留。
• From Carbodiimides to Carbon Dioxide: Quantification of the Electrophilic Reactivities of Heteroallenes
  作者：Zhen Li、Robert J. Mayer、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jacs.0c01960

  日期：2020.5.6

  isothiocyanates, carbodiimides, carbon disulfide, and carbon dioxide with carbanions or enamines (reference nucleophiles) have been measured photometrically in acetonitrile or DMSO solution at 20 °C. The resulting second-order rate constants and the previously published reactivity parameters N and sN of the reference nucleophiles were substituted into the correlation log k2(20 °C) = sN(N + E) to determine the

  异氰酸酯、异硫氰酸酯、碳二亚胺、二硫化碳和二氧化碳与碳负离子或烯胺（参考亲核试剂）的反应动力学已在 20 °C 下在乙腈或 DMSO 溶液中进行光度测量。将所得的二阶速率常数和先前公布的参考亲核试剂的反应性参数 N 和 sN 代入相关性 log k2(20 °C) = sN(N + E) 以确定杂烯的亲电性参数：TsNCO ( E = -7.69) ≫ PhNCO (E = -15.38) > CS2 (E = -17.70) ≈ PhNCS (E = -18.15) > PhNCNPh (E = -20.14) ≫ CyNCNCy (E ≈ -30)。可以推导出 CO2 的近似值 (-16 < E < - 11)。量子化学计算在 IEFPCM(DMSO)/B3LYP-D3/6-311+G(d, p) 理论水平并与实验吉布斯激活能进行比较。畸变相互作用模型用于合理化 O-和 S-取代的杂丙
• Metal promoted cyclization. 18. Novel cyclialkylation reactions of (.omega.-halo-1-alkenyl)metal derivatives. Synthetic scope and mechanism
  作者：Eiichi. Negishi、Larry D. Boardman、Hiroyuki. Sawada、Vahid. Bagheri、A. Timothy. Stoll、James M. Tour、Cynthia L. Rand

  DOI：10.1021/ja00224a025

  日期：1988.8

  Cyclisation d'(ω-halogenoalcene-1yl) M et d'([ω-halogeno trimethylsilyl-1] alcene-1yl) M en cyclenes (M=aluminium, zinc, zirconium, ou silicium)

  环化 d'(ω-halogenoalcene-1yl) M et d'([ω-halogeno trimethylsilyl-1] alcene-1yl) M 环烯（M = 铝、锌、锆、硅）
• Direct coupling of alcohols with alkenylsilanes catalyzed by indium trichloride or bismuth tribromide
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Masayuki Kajioka、Takahiro Saito、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1039/b816072d

  日期：——

  Indium halides or bismuth halides catalyzed the coupling of various alcohols with alkenylsilanes to give the corresponding alkenes stereospecifically without any other activators.

  铟或铋的卤化物催化各种醇与烯丙基硅烷的偶联反应，立体选择性地生成相应的烯烃，过程中无需其他活化剂。