bis(4-chlorophenyl)fumaronitrile | 6476-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: bis(4-chlorophenyl)fumaronitrile
• 英文别名: (E)-2,3-bis(4-chlorophenyl)but-2-enedinitrile
• CAS: 6476-62-6
• 化学式: C₁₆H₈Cl₂N₂
• 分子量: 299.159
• InChiKey: JUYWCUVBBRWOOO-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙腈 在 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到bis(4-chlorophenyl)fumaronitrile
  参考文献：
  名称：

  苯乙腈的立体选择性电催化氧化偶联：一种简便易行的反式α,β-二氰基芪

  摘要：

  在存在卤化钠作为介质的情况下，在未分隔的电池中，苯乙腈在甲醇中的电解诱导立体选择性氧化偶联过程，导致反式-α,β-二氰基芪的形成，产率为 60-85%，电流效率为 40-70%。将这种高效的立体选择性电催化方法应用于反式-α,β-二氰芪的形成代表了一种环境友好的合成策略，从大规模工艺的角度来看是有价值的。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451德国魏因海姆，2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601108

文献信息

• N‐Benzyl DABCO Tribromide–Promoted Oxidative Coupling of Benzyl Cyanides: A Convenient Procedure for the Synthesis of α, α′‐Dicyanostilbenes
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Dordaneh Zargarani、Hassan Zali Boeini

  DOI：10.1080/00397910801982241

  日期：2008.5

  Abstract A convenient and efficient procedure was developed for preparing α,α′‐icyanostilbenes through the oxidative coupling reaction of benzyl cyanide derivatives using N‐benzyl DABCO tribromide as the oxidative bromination reagent in the presence of K2CO3 as a base.

  摘要 以 N-苄基 DABCO 三溴化物为氧化溴化试剂，在 K2CO3 碱存在下，通过苄基氰衍生物的氧化偶联反应制备 α,α'-异氰基芪，开发了一种简便有效的方法。
• 一种功能化取代的二氰基乙烯类化合物的合 成方法
  申请人：中国科学院大学

  公开号：CN106966922B

  公开（公告）日：2020-10-27

  本发明公开了一种功能化取代的二氰基乙烯类化合物的合成方法，其以2，5‑二硝基噻吩和三苯基膦/亚磷酸三乙酯为原料，在有机溶剂中加热反应，反应温度为90℃～180℃，反应式如下：式中，R为芳香环类取代基或烷烃类取代基。本发明的有益之处在于：（1）操作简单，底物适用范围广，对环境友好；（2）对合成芳香环取代的二氰基乙烯类化合物和烷基取代的二氰基乙烯类化合物具有普适性。
• Stereoselective Electrocatalytic Oxidative Coupling of Phenylacetonitriles: Facile and Convenient Way totrans-α,β-Dicyanostilbenes
  作者：Michail N. Elinson、Alexander S. Dorofeev、Sergey K. Feducovich、Pavel A. Belyakov、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1002/ejoc.200601108

  日期：2007.6

  Electrolysis of phenylacetonitriles in methanol in an undivided cell in the presence of sodium halides as mediators induces a stereoselective oxidative coupling process that results in the formation of trans-α,β-dicyanostilbenes in 60–85 % yield with 40–70 % current efficiency. The application of this efficient stereoselective electrocatalytic method to the formation of trans-α,β-dicyanostilbenes represents

  在存在卤化钠作为介质的情况下，在未分隔的电池中，苯乙腈在甲醇中的电解诱导立体选择性氧化偶联过程，导致反式-α,β-二氰基芪的形成，产率为 60-85%，电流效率为 40-70%。将这种高效的立体选择性电催化方法应用于反式-α,β-二氰芪的形成代表了一种环境友好的合成策略，从大规模工艺的角度来看是有价值的。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451德国魏因海姆，2007）
• DE663552
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• The impact of the molecular structure on aggregation and solid state luminescence of 2,3-diarylfumaronitriles
  作者：Anastasiia M. Afanasenko、Danil V. Krutin、Artur E. Taishev、Alexander S. Novikov、Tatiana G. Chulkova、Ilya E. Kolesnikov、Ilya V. Kornyakov、Taras L. Panikorovskii、Anatoly N. Vereshchagin、Michail N. Elinson

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131503

  日期：2022.1

  and intermolecular interactions in the solid state. 2,3-Diarylfumaronitriles show various luminescence behaviour in solution and in the solid state. Aggregation patterns of 2,3-diarylfumaronitriles govern their luminescent properties in the solid state. The weak intermolecular interactions NC···NC, C–H···Cl, and C–H···NC were detected in the X-ray structures of 2,3-diarylfumaronitriles and studied

  这项工作的重点是 2,3-二芳基富马腈中的取代基对固态光学性质和分子间相互作用的影响。2,3-二芳基富马腈在溶液和固态下显示出不同的发光行为。2,3-二芳基富马腈的聚集模式控制着它们在固态下的发光特性。弱分子间相互作用 N C···N C, C-H···Cl, and C-H···N在 2,3-二芳基富马腈的 X 射线结构中检测到 C，并通过 M06-2X/6-311++G(d,p) 理论水平的 DFT 计算和电子密度分布的拓扑分析进行研究。 QTAIM 方法的框架。这些非共价键的估计强度为 0.8-1.3 kcal/mol。晶体中分子的取向取决于 2,3-二芳基富马腈中的取代基。晶体 2,3-二芳基富马腈中不同的分子取向和堆积排列通过准分子和偶极子耦合的相互作用确保了最近和非最近分子之间的电子通讯受到干扰。因此，分子间相互作用控制着分子的固态发光。