(Z)-3-(2-chlorophenyl)-2-(4-chlorophenyl)acrylonitrile | 2958-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-3-(2-chlorophenyl)-2-(4-chlorophenyl)acrylonitrile
• 英文别名: (2z)-3-(2-Chlorophenyl)-2-(4-chlorophenyl)prop-2-enenitrile；(Z)-3-(2-chlorophenyl)-2-(4-chlorophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 2958-44-3
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂N
• 分子量: 274.149
• InChiKey: OQWNYEUXPHZVMR-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  399.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯胺T 、 (Z)-3-(2-chlorophenyl)-2-(4-chlorophenyl)acrylonitrile 在 4 Angstroem MS 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61%的产率得到2-chloro-3-(2-chlorophenyl)-2-(4-chlorophenyl)-3-(tosylamino)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  CuCl 催化的 α,β-不饱和腈的区域选择性和立体选择性氨基卤化

  摘要：

  发现 α,β-不饱和腈是在 CuCl 作为催化剂 (10 mol-%) 和 4 A 分子筛存在下与 N,N-二氯-对甲苯磺酰胺 (4-TsNCl2) 进行氨基氯化的合适底物。该反应在室温下进行，无需惰性气体保护，非常方便，该方法提供了一条制备邻位卤氨基腈的简便途径，具有优异的区域选择性和立体选择性，并具有良好的化学产率。立体化学已通过 X 射线结构分析得到明确证实。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600902
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 对氯苯乙腈 以75%的产率得到(Z)-3-(2-chlorophenyl)-2-(4-chlorophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  CuCl 催化的 α,β-不饱和腈的区域选择性和立体选择性氨基卤化

  摘要：

  发现 α,β-不饱和腈是在 CuCl 作为催化剂 (10 mol-%) 和 4 A 分子筛存在下与 N,N-二氯-对甲苯磺酰胺 (4-TsNCl2) 进行氨基氯化的合适底物。该反应在室温下进行，无需惰性气体保护，非常方便，该方法提供了一条制备邻位卤氨基腈的简便途径，具有优异的区域选择性和立体选择性，并具有良好的化学产率。立体化学已通过 X 射线结构分析得到明确证实。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600902

文献信息

• Direct C-S Bond Functionalization of Benzyl Mercaptan
  作者：Khokan Choudhuri、Milan Pramanik、Prasenjit Mal

  DOI：10.1002/ejoc.202000521

  日期：2020.7.7

  Using 1,10‐phenanthroline as organocatalyst and t BuOK as base, cascaded activation of three different bonds: C(sp3)–H, benzylic C–S, and aryl–halide could be achievable in one pot.

  以1,10-菲咯啉为有机催化剂，以t BuOK为碱，可以在一锅中实现三个不同键的级联活化：C（sp 3）–H，苄基C–S和芳基–卤化物。