(Z)-3-(2-chlorophenyl)-2-(4-chlorophenyl)acrylonitrile | 2958-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-3-(2-chlorophenyl)-2-(4-chlorophenyl)acrylonitrile
• 英文别名: (2z)-3-(2-Chlorophenyl)-2-(4-chlorophenyl)prop-2-enenitrile；(Z)-3-(2-chlorophenyl)-2-(4-chlorophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 2958-44-3
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂N
• 分子量: 274.149
• InChiKey: OQWNYEUXPHZVMR-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  399.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯胺T 、 (Z)-3-(2-chlorophenyl)-2-(4-chlorophenyl)acrylonitrile 在 4 Angstroem MS 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61%的产率得到2-chloro-3-(2-chlorophenyl)-2-(4-chlorophenyl)-3-(tosylamino)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  CuCl 催化的 α,β-不饱和腈的区域选择性和立体选择性氨基卤化

  摘要：

  发现 α,β-不饱和腈是在 CuCl 作为催化剂 (10 mol-%) 和 4 A 分子筛存在下与 N,N-二氯-对甲苯磺酰胺 (4-TsNCl2) 进行氨基氯化的合适底物。该反应在室温下进行，无需惰性气体保护，非常方便，该方法提供了一条制备邻位卤氨基腈的简便途径，具有优异的区域选择性和立体选择性，并具有良好的化学产率。立体化学已通过 X 射线结构分析得到明确证实。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600902
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 对氯苯乙腈 以75%的产率得到(Z)-3-(2-chlorophenyl)-2-(4-chlorophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  CuCl 催化的 α,β-不饱和腈的区域选择性和立体选择性氨基卤化

  摘要：

  发现 α,β-不饱和腈是在 CuCl 作为催化剂 (10 mol-%) 和 4 A 分子筛存在下与 N,N-二氯-对甲苯磺酰胺 (4-TsNCl2) 进行氨基氯化的合适底物。该反应在室温下进行，无需惰性气体保护，非常方便，该方法提供了一条制备邻位卤氨基腈的简便途径，具有优异的区域选择性和立体选择性，并具有良好的化学产率。立体化学已通过 X 射线结构分析得到明确证实。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600902

文献信息

• Direct C-S Bond Functionalization of Benzyl Mercaptan
  作者：Khokan Choudhuri、Milan Pramanik、Prasenjit Mal

  DOI：10.1002/ejoc.202000521

  日期：2020.7.7

  Using 1,10‐phenanthroline as organocatalyst and t BuOK as base, cascaded activation of three different bonds: C(sp3)–H, benzylic C–S, and aryl–halide could be achievable in one pot.

  以1,10-菲咯啉为有机催化剂，以t BuOK为碱，可以在一锅中实现三个不同键的级联活化：C（sp 3）–H，苄基C–S和芳基–卤化物。
• CuCl-Catalyzed Regio- and Stereoselective Aminohalogenation of α,β-Unsaturated Nitriles
  作者：Jian-Lin Han、San-Jun Zhi、Le-Yong Wang、Yi Pan、Guigen Li

  DOI：10.1002/ejoc.200600902

  日期：2007.3

  α,β-Unsaturated nitriles were found to be suitable substrates for aminochlorination with N,N-dichloro-p-toluenesulfonamide (4-TsNCl2) in the presence of CuCl as the catalyst (10 mol-%) and 4 A molecular sieves. The reaction is very convenient to carry out at room temperature without the protection of inert gases, and this method provides an easy route to vicinal haloamino nitriles with excellent regio-

  发现 α,β-不饱和腈是在 CuCl 作为催化剂 (10 mol-%) 和 4 A 分子筛存在下与 N,N-二氯-对甲苯磺酰胺 (4-TsNCl2) 进行氨基氯化的合适底物。该反应在室温下进行，无需惰性气体保护，非常方便，该方法提供了一条制备邻位卤氨基腈的简便途径，具有优异的区域选择性和立体选择性，并具有良好的化学产率。立体化学已通过 X 射线结构分析得到明确证实。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)