2-methoxy-3,5-dimethylthiotetronic acid | 679828-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 2-methoxy-3,5-dimethylthiotetronic acid
• 英文别名: 3(2H)-Thiophenone, 5-methoxy-2,4-dimethyl-；5-methoxy-2,4-dimethylthiophen-3-one
• CAS: 679828-58-1
• 化学式: C₇H₁₀O₂S
• 分子量: 158.221
• InChiKey: BMVAKALOQCJGBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3,5-dimethylthiotetronic acid 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-methoxy-3,5-dimethylthiotetronic acid
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化具有手性季碳的硫代十四酸衍生物的动力学拆分：（R）-硫代催乳素及其O-类似物的全合成

  摘要：

  我们已经开发了在C5上具有手性季碳原子的（R）-硫代催乳素（1）的化学酶法合成方法。在thiotetronic酸前体的动力学拆分4，用高对映体过量通过使用固定化脂肪酶的获得两种对映体® L-2。（R）-醇4的化学转化在五个步骤中以36％的产率提供了手性（R）-硫代催乳素（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.152

文献信息

• Shenoy, Gautham; Kim, Pilho; Goodwin, Michael, Heterocycles, 2004, vol. 63, # 3, p. 519 - 527
  作者：Shenoy, Gautham、Kim, Pilho、Goodwin, Michael、Nguyen, Quynh-Anh、Barry III, Clifton E.、Dowd, Cynthia S.

  DOI：——

  日期：——
• Lipase-catalyzed kinetic resolution of thiotetronic acid derivatives bearing a chiral quaternary carbon: total synthesis of (R)-thiolactomycin and its O-analogue
  作者：Ken-ichi Toyama、Tetsuo Tauchi、Nobuyuki Mase、Hidemi Yoda、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.152

  日期：2006.10

  We have developed a chemoenzymatic synthesis of (R)-thiolactomycin (1) having a chiral quaternary carbon atom at C5. In the kinetic resolution of the thiotetronic acid precursor 4, both enantiomers were obtained with high enantiomeric excess by use of Chirazyme® L-2. Chemical transformations of the (R)-alcohol 4 provided the chiral (R)-thiolactomycin (1) in 36% yield in five steps.

  我们已经开发了在C5上具有手性季碳原子的（R）-硫代催乳素（1）的化学酶法合成方法。在thiotetronic酸前体的动力学拆分4，用高对映体过量通过使用固定化脂肪酶的获得两种对映体® L-2。（R）-醇4的化学转化在五个步骤中以36％的产率提供了手性（R）-硫代催乳素（1）。