3-(3-甲氧基苯基)-戊二酸 | 69061-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 3-(3-甲氧基苯基)-戊二酸
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)pentanedioic acid
• 英文别名: 3-(3-methoxyphenyl)glutaric acid；β-<3-Methoxy-phenyl>-glutarsaeure；β-(m-Methoxiphenyl)-glutarsaeure；β-m-Methoxyphenylglutaric acid；3-(3-Methoxy-phenyl)-glutarsaeure
• CAS: 69061-62-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: GTUJHNHKCXMUCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-126.5 °C
• 沸点：
  398.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-甲氧基苯基)-戊二酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-(3-methoxyphenyl)pentane-1,5-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  互补脂肪酶介导的3-芳基-1,5-二取代片段的去对称化过程。对映纯合成有价值的羧酸衍生物

  摘要：

  已对脱对称酶的酶促过程进行了广泛研究，以寻找从前手性二醇和二酯生产对映体富集的单乙酸酯的最佳方法。AK脂肪酶已被发现是用于脱除一系列先前合成的3-芳基戊烷-1,5-二醇衍生物的极好的生物催化剂。访问（S）-或（R通过使用乙酰化或水解反应，可以分别获得高光学纯度（86-99％ee）的单乙酸酯，其中在生物催化剂的来源和数量，温度，溶剂和反应时间方面对反应参数进行了优化。通过使用这些有趣的手性结构单元来制备新型对映纯羧酸衍生物，已证明了对映纯单酯的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/jo101962v
• 作为产物：
  描述：

  -2-(3-甲氧基苄基)乙酰乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(3-甲氧基苯基)-戊二酸
  参考文献：
  名称：

  互补脂肪酶介导的3-芳基-1,5-二取代片段的去对称化过程。对映纯合成有价值的羧酸衍生物

  摘要：

  已对脱对称酶的酶促过程进行了广泛研究，以寻找从前手性二醇和二酯生产对映体富集的单乙酸酯的最佳方法。AK脂肪酶已被发现是用于脱除一系列先前合成的3-芳基戊烷-1,5-二醇衍生物的极好的生物催化剂。访问（S）-或（R通过使用乙酰化或水解反应，可以分别获得高光学纯度（86-99％ee）的单乙酸酯，其中在生物催化剂的来源和数量，温度，溶剂和反应时间方面对反应参数进行了优化。通过使用这些有趣的手性结构单元来制备新型对映纯羧酸衍生物，已证明了对映纯单酯的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/jo101962v

文献信息

• Thiazole derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06344562B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  Compounds of the formula: as well as pharmaceutically usable salts and esters thereof, wherein R1, R2 and R3 have the significance ascribed herein, inhibit binding of adhesive proteins to the surface of different types of cell and accordingly influence cell-cell and cell-matrix interactions. These compounds can be used in the form of pharmaceutical preparations for the control or prevention of neoplasms, tumor metastasing, tumor growth, osteoporosis, Paget's disease, diabetic retinopathy, macular degeneration, restenosis following vascular intervention, psoriasis, arthritis, fibrosis, kidney failure, as well as infection caused by viruses, bacteria or fungi.

  该公式的化合物：以及其药用盐和酯，其中R1、R2和R3具有在此规定的意义，抑制粘附蛋白质与不同类型细胞表面的结合，从而影响细胞-细胞和细胞-基质相互作用。这些化合物可以用作制药制剂的形式，用于控制或预防肿瘤、肿瘤转移、肿瘤生长、骨质疏松症、帕盖特病、糖尿病视网膜病变、黄斑变性、血管介入后再狭窄、银屑病、关节炎、纤维化、肾功能衰竭，以及由病毒、细菌或真菌引起的感染。
• Heteroarylakanoic acids as intergrin receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040092497A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The present invention relates to a class of compounds represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I), and methods of selectively antagonizing the &agr;&ngr;&bgr; 3 and/or the &agr;&ngr;&bgr; 5 integrin without significantly antagonizing the IIb/IIIa integrin. 1

  本发明涉及一类由式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐、包含式（I）化合物的制药组合物以及选择性拮抗&agr;&ngr;&bgr;3和/或&agr;&ngr;&bgr;5整合素而不显著拮抗IIb/IIIa整合素的方法。
• Heteroarylalkanoic acids as integrin receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20020133023A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  The present invention relates to a class of compounds represented by the Formula I 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising compounds of the Formula I, and methods of selectively antagonizing the &agr; V &bgr; 3 and/or the &agr; V &bgr; 5 integrin without significantly antagonizing the IIb/IIIa or &agr; V &bgr; 6 integrin.

  本发明涉及一类由式I1表示的化合物或其药学上可接受的盐，包括式I的药物组合物，并且涉及一种选择性拮抗&agr;V&bgr;3和/或&agr;V&bgr;5整合素而不显著拮抗IIb/IIIa或&agr;V&bgr;6整合素的方法。
• Catalytic Enantioselective Desymmetrization of Prochiral Triacylamines via Pseudopeptidic Guanidine–Guanidinium Catalysis
  作者：Hu Qu、Xin-Shen Liang、Wen-Juan Wang、Xian-He Zhao、Yu-Hua Deng、Xian-Tao An、Wen-Dao Chu、Xiang-Zhi Zhang、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02785

  日期：2022.9.23

  Triacylamines with Cs symmetry have been explored in asymmetric organocatalysis, leading to the development of a novel catalytic enantioselective desymmetrization of prochiral triacylamines by methanolysis under the catalysis of chiral pseudopeptidic guanidine–guanidinium salt having a weakly coordinating anion. This organocatalytic methodology provides an effective approach to the synthetically useful

  已经在不对称有机催化中探索了具有C s对称性的三酰基胺，从而在具有弱配位阴离子的手性假肽胍-胍盐的催化下通过甲醇分解开发了一种新的催化对映选择性去对称化前手性三酰基胺。这种有机催化方法为合成有用的具有 1,5-二羰基部分的手性酰亚胺酯提供了一种有效的方法，其合成潜力已在两种 GABA 类似药物的不对称合成中得到体现，( R )-巴氯芬·HCl 和 ( S )-普瑞巴林。
• Switchable divergent di- or tricarboxylation of allylic alcohols with CO2
  作者：Bo Yu、Yi Liu、Han-Zhi Xiao、Shu-Rong Zhang、Chuan-Kun Ran、Lei Song、Yuan-Xu Jiang、Chang-Fu Li、Jian-Heng Ye、Da-Gang Yu

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.12.005

  日期：2024.3

  Visible-light-driven switchable divergent di- or tricarboxylation of allylic alcohols with CO is realized to selectively upgrade multiple CO units to polycarboxylic acids. The derivatization of corresponding polycarboxylic acids could deliver the potential functional materials in luminescence and biomaterials.

  实现了烯丙醇与CO的可见光驱动可切换发散二羧化或三羧化，选择性地将多个CO单元升级为多元羧酸。相应的聚羧酸的衍生化可以在发光和生物材料中提供潜在的功能材料。