1,2-dimethyl-1H-indazolium-3-(N-4-chlorophenyl)amidate | 907604-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1,2-dimethyl-1H-indazolium-3-(N-4-chlorophenyl)amidate
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-1,2-dimethylindazol-2-ium-3-carboximidate
• CAS: 907604-05-1
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₃O
• 分子量: 299.76
• InChiKey: MXDVSOAKWTUXFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethyl-1H-indazolium-3-(N-4-chlorophenyl)amidate 在 水 、 silica gel 作用下， 以35%的产率得到1,2-dimethyl-1H-indazol-2-ium-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲唑的假交叉共轭内消旋甜菜碱和N-杂环卡宾

  摘要：

  1.2-Dimethylindazolium-3-carboxylates 是假交叉共轭内消旋甜菜碱 (PCCMB) 和吲唑生物碱 Nigellicin 的衍生物。它们在加热时脱羧，生成中间的吲唑 N-杂环卡宾，可以用异（硫）氰酸酯捕获酰胺化物。或者，可以从相应的 1H-吲唑-3-羧酸开始制备 1,2-二甲基吲唑鎓-3-酰胺，将其转化为氯化物，与苯胺反应并在阴离子交换树脂上去质子化。这些酰胺化物的杂枯烯部分是假交叉共轭内消旋甜菜碱的新代表，可以通过 N-杂环卡宾交换为 3,5-二氯苯基异氰酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942367
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-4-chlorophenylcarbonyl)-1,2-dimethyl-1H-indazolium tetrafluoroborate 在 Amberlite IRA-402 (OH(-) form) 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到1,2-dimethyl-1H-indazolium-3-(N-4-chlorophenyl)amidate
  参考文献：
  名称：

  吲唑的假交叉共轭内消旋甜菜碱和N-杂环卡宾

  摘要：

  1.2-Dimethylindazolium-3-carboxylates 是假交叉共轭内消旋甜菜碱 (PCCMB) 和吲唑生物碱 Nigellicin 的衍生物。它们在加热时脱羧，生成中间的吲唑 N-杂环卡宾，可以用异（硫）氰酸酯捕获酰胺化物。或者，可以从相应的 1H-吲唑-3-羧酸开始制备 1,2-二甲基吲唑鎓-3-酰胺，将其转化为氯化物，与苯胺反应并在阴离子交换树脂上去质子化。这些酰胺化物的杂枯烯部分是假交叉共轭内消旋甜菜碱的新代表，可以通过 N-杂环卡宾交换为 3,5-二氯苯基异氰酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942367

文献信息

• Translation of Pseudo-Cross-Conjugation into Chemistry:  Cycloadditions of Mesomeric Betaines to the New Ring System Spiro[indazole-3,3‘-pyrrole]
  作者：Andreas Schmidt、Tobias Habeck、Anika Sabine Lindner、Bohdan Snovydovych、Jan Christoph Namyslo、Arnold Adam、Mimoza Gjikaj

  DOI：10.1021/jo062391r

  日期：2007.3.1

  Indazolium-3-amidates (X-ray analysis), readily available on trapping the N-heterocyclic carbene indazol-3-ylidene with isocyanates, underwent [3 + 2]-cycloadditions with activated triple bonds to spiro[indazole-3,3'-pyrroles]. A combination of NMR techniques such as heteronuclear single quantum coherence (HSQC), heteronuclear multiple bond correlation (HMBC), nuclear Overhauser enhancement spectroscopy (NOESY), and H-1/N-15 correlations were applied to elucidate the structures of the cycloadducts.
• Pseudo-Cross-Conjugated Mesomeric Betaines and <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes of Indazole
  作者：Andreas Schmidt、Ariane Beutler、Tobias Habeck、Thorsten Mordhorst、Bohdan Snovydovych

  DOI：10.1055/s-2006-942367

  日期：2006.6

  betaines (PCCMB) and derivatives of the indazole alkaloid Nigellicin. They decarboxylate on heating to give intermediary N-heterocyclic carbenes of indazole that can be trapped with iso(thio)cyanates to amidates. Alternatively, 1.2-dimethylindazolium-3-amidates can be prepared starting from the corresponding 1H-indazol-3-carboxylic acid which is converted into its chloride, reacted with anilines and deprotonated

  1.2-Dimethylindazolium-3-carboxylates 是假交叉共轭内消旋甜菜碱 (PCCMB) 和吲唑生物碱 Nigellicin 的衍生物。它们在加热时脱羧，生成中间的吲唑 N-杂环卡宾，可以用异（硫）氰酸酯捕获酰胺化物。或者，可以从相应的 1H-吲唑-3-羧酸开始制备 1,2-二甲基吲唑鎓-3-酰胺，将其转化为氯化物，与苯胺反应并在阴离子交换树脂上去质子化。这些酰胺化物的杂枯烯部分是假交叉共轭内消旋甜菜碱的新代表，可以通过 N-杂环卡宾交换为 3,5-二氯苯基异氰酸酯。