1,1'-carbonylbisaziridine | 1192-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-carbonylbisaziridine
• 英文别名: carbonylbisaziridine；1,3-diethyleneurea；1,1'-carbonyl-bis-aziridine；1,1'-Carbonyl-bis-aziridin；Di-aziridinyl-(1)-keton；N,N'-Diethylenharnstoff；Bis(1-aziridinyl) ketone；bis(aziridin-1-yl)methanone
• CAS: 1192-75-2
• 化学式: C₅H₈N₂O
• 分子量: 112.131
• InChiKey: XTSFUENKKGFYNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.05°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1524 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-carbonylbisaziridine 在 甲酸 、 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-双(2-溴乙基)-1-亚硝基脲
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗癌药的合成。XXXVI。N-亚硝基脲。二。卤代烷基衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00324a026
• 作为产物：
  描述：

  乙烯亚胺 、 光气 在 三乙胺 作用下， 生成 1,1'-carbonylbisaziridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ¹⁸F-labelled 2-fluoroethyl-nitrosoureas

  摘要：

  用氟-18标记的1,3-双(2-氟乙基)亚硝基脲（氟-18-BFNU）（9）和1-(2-氯乙基)-3-(2-氟乙基)亚硝基脲（氟-18-CFNU）（异构混合物，11,12）通过氟-18标记的四正丁基铵氟在1,3-取代脲的环氧丙烷环上进行亲核攻击合成。二乙烯脲（DEU）（5）、1-(2-氟乙基)-3-乙烯脲（FEU）（7）和1-(2-氯乙基)-3-乙烯脲（CEU）（14）被用作合成的起始物质。氟-18标记的1,3-双(2-氟乙基)脲（氟-18-BFU）（6）的亚硝化产生了收率为5-10%的氟-18-BFNU。氟-18标记的1-(2-氯乙基)-3-(2-氟乙基)脲（氟-18-CFU）（15）的亚硝化产生了两种异构体的氟-18-CFNU。通过高效液相色谱分离了CFNU的几何异构体，两种异构体的收率在8%到15%之间，收率纯度超过96%。合成过程大约需要60分钟，使用正丁基铵氟时产物的比活度为680 mCi/mmol，使用氢氟酸完成环氧丙烷环的开启时为300 mCi/mmol。

  DOI：

  10.1139/v84-359

文献信息

• Electronic structure and conformational properties of the amide linkage
  作者：R. Boese、P. Rademacher、L. Treschanke

  DOI：10.1016/0022-2860(85)85099-7

  日期：1985.10

  Abstract The conformational properties of 1,1′-carbonylbisaziridine (2) have been studied by MNDO calculations. A structure with C 2 -symmetry has been found as the most stable conformer. C 3V -structures correspond to conformers of higher energy. The X-ray structure analysis confirmed the theoretical results. The following structural parameters have been found: C =O 1.211(2), CN 1.389(1), NC(ring)

  摘要 通过 MNDO 计算研究了 1,1'-羰基双氮丙啶 (2) 的构象特性。已发现具有 C 2 对称性的结构是最稳定的构象异构体。C 3V -结构对应于更高能量的构象异构体。X射线结构分析证实了理论结果。已发现以下结构参数：C =O 1.211(2), CN 1.389(1), NC(ring) 1.455(2) and 1.460(2), CC 1.485(2) A, O CN 123.5(1)，CNC(环) 120.2(1)和121.6(1)°，扭转角φ = 83.8(1)°。讨论了取代基对氮丙啶环结构的影响。
• Bestian, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1950, vol. 566, p. 210,231
  作者：Bestian

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and chemistry of 2-(1-aziridinyl)-2-oxazolines
  作者：Donald A. Tomalia、N. D. Ojha、Bruce P. Thill

  DOI：10.1021/jo01257a045

  日期：1969.5
• FARROKHZAD, S.;DIKSIC, M.;YAMAMOTO, L. Y.;FEINDEL, W., CAN. J. CHEM., 1984, 62, N 11, 2107-2112
  作者：FARROKHZAD, S.、DIKSIC, M.、YAMAMOTO, L. Y.、FEINDEL, W.

  DOI：——

  日期：——