1-(2-methoxyphenyl)-4-<4-(4-phenytlbutyramido)butyl>piperazine | 134390-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-4-<4-(4-phenytlbutyramido)butyl>piperazine
• 英文别名: N-{4-[4-(2-Methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-butyl}-4-phenyl-butyramide；N-[4-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]butyl]-4-phenylbutanamide
• CAS: 134390-68-4
• 化学式: C₂₅H₃₅N₃O₂
• 分子量: 409.572
• InChiKey: OGAWEZWHCWLAJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酸 、 4-4-(2-甲氧基-苯基)-哌嗪-1-基-丁基胺 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 生成 1-(2-methoxyphenyl)-4-<4-(4-phenytlbutyramido)butyl>piperazine
  参考文献：
  名称：

  5-HT1A 5-羟色胺拮抗剂1-（2-甲氧基苯基）-4- [4-（2-邻苯二甲酰亚胺基）丁基]哌嗪的类似物，其α1-肾上腺素亲和力降低。

  摘要：

  1-（2-甲氧基苯基）-4- [4-（2-邻苯二甲酰亚胺基）丁基]哌嗪（NAN-190; 1a）是一种可能的突触后5-HT1A 5-羟色胺拮抗剂。这种高亲和力配体（Ki = 0.6 nM）尽管对5-HT1A具有选择性，但对其他5-HT受体具有选择性，但在α1-肾上腺素受体（Ki = 0.8 nm）处具有几乎相同的亲和力。进行结构亲和关系研究以实现改进的选择性。用取代的苯甲酰胺替代邻苯二甲酰亚胺部分导致保留5-HT1A亲和力，但选择性没有改善，而烷基酰胺替代证明是有益的，从而导致亲和力和选择性提高。将α分支到酰胺羰基上并增加烷基部分的体积，进一步提高了5-HT1A的亲和力和选择性。发现4- [4-（1-金刚烷甲酰胺基）丁基] -1-（2-甲氧基苯基）哌嗪（2j）在5-HT1A位点具有高亲和力（Ki = 0.4 nM）结合，选择性是后者的160倍。 α1肾上腺素位点。初步研究表明，该药物保留了

  DOI：

  10.1021/jm00112a043